2-(4-(tert-butyl)phenyl)-5,6-dichloro-1H-benzo[d]imidazole | 1147718-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-5,6-dichloro-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-tert-butylphenyl)-5,6-dichloro-1H-benzimidazole
• CAS: 1147718-38-4
• 化学式: C₁₇H₁₆Cl₂N₂
• 分子量: 319.233
• InChiKey: GMVVARDXSBQDEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-219 °C
• 沸点：
  471.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代环戊烷 、 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-5,6-dichloro-1H-benzo[d]imidazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到2-(4-tert-butylphenyl)-5,6-dichloro-1-cyclopentyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  某些对MRSA具有强效活性的新型取代苯并咪唑衍生物的合成及体外抗菌活性

  摘要：

  新颖的苯并咪唑衍生物（3，5，8，9，12 - 14，18 - 41）在本文中和对这些化合物的抗微生物活性来制备金黄色葡萄球菌，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA，标准和临床分离物），枯草芽孢杆菌，大肠杆菌和白色念珠菌进行了评估。化合物24 – 26那些没有取代N-1位的药物对两种耐药细菌（MRSA，标准品和临床分离株）均显示出比标准品（环丙沙星，氨苄青霉素和苏木素）更好的抗菌活性。这些衍生物（24 - 26），2,5,6- trihalogenobenzimidazole类似物（8，12），5,6-二氯-2-氨基衍生物（13），和5-氯-2-（4-苄氧基苯基）苯并咪唑（35）表现出最强的抗菌活性，MIC 3.12μg/ ml对金黄色葡萄球菌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.06.026
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 对叔丁基苯甲醛 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以63%的产率得到2-(4-(tert-butyl)phenyl)-5,6-dichloro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Enterovirus A71 by a Novel 2-Phenyl-Benzimidazole Derivative

  摘要：

  Enterovirus A71（EV-A71）感染已经成为全球范围内一个重要的公共卫生关注点。EV-A71的流行事件已在全球范围内报道，并这一系列的爆发事件加剧了人们对EV-A71可能成为公共卫生威胁的担忧。近年来，欧洲国家也出现了广泛的A71肠道病毒感染。EV-A71感染会引起手足口病（HFMD）、咽峡炎和发热。然而，它有时也会引发各种神经并发症，包括脑炎、无菌性脑膜炎、肺水肿和急性弛缓性麻痹。我们鉴定了新的苯并咪唑衍生物，并描述了它们在体外的细胞毒性和广谱抗肠道病毒活性。其中，衍生物2b对EV-A71表现出有趣的活性，因此被选中进行进一步的研究。化合物2b被证明能够保护细胞单层免受EV-A71诱导的细胞病理性损害，其EC50为3微米。此外，当以20和80微米的浓度处理Vero-76细胞时，细胞层明显免受坏死和凋亡的影响。化合物2b减少了病毒对Vero-76细胞的吸附，并在加入时间试验中表现出最高的效果。此外，衍生物2b减少了病毒对宿主细胞的渗透。此外，2b不影响肠道单层的通透性，没有显示出毒性作用。对化合物2b对EV-A71的功效进行的详细研究显示，在低浓度下，它对病毒滴度有剂量依赖性的降低。机制研究表明，我们的衍生物可以通过减少病毒与宿主细胞的结合和渗入来抑制病毒内吞作用。药代动力学和毒性预测验证了化合物2b作为进行进一步体内实验的良好候选。

  DOI：

  10.3390/v13010058