tert-butyl (1-phenylbut-3-yn-1-yl)carbamate | 1192966-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1-phenylbut-3-yn-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(1-phenylbut-3-ynyl)carbamate
• CAS: 1192966-53-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: MBOWKSVUFVQGPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-phenylbut-3-yn-1-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1-苯基-1-氨基-3-丁炔
  参考文献：
  名称：

  ALPHA2B AND ALPHA2C AGONISTS

  摘要：

  本文描述了一些可以作为生物活性剂的化合物。更具体地说，本文描述的化合物可以作为α2B和α2C肾上腺素受体激动剂。同时还公开了这些化合物的合成和给药方法。

  公开号：

  US20090275627A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 benzaldehyde N-boc imine 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到tert-butyl (1-phenylbut-3-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  金(I)催化炔丙醇氧化丙二烯合成杂环

  摘要：

  金（I）催化炔丙醇活化的新机制已被提出用于高效合成N-保护的吡咯，5,6-dihydropyridin-3（4 H)-来自 N-保护的 5-aminopent-2-yn-1-ol 和 5-aminopent-2-yn-1-ol。对照实验支持该反应通过炔丙醇的氧原子的相邻基团参与形成氧化丙二烯中间体，其中亲核杂原子在分子内攻击。此外，该方法成功地推断为羟烷基吲哚和苯并呋喃的原子经济合成。30 s 的短反应时间、0.5 mol% 的低催化剂负载量、高产率、底物范围的变化以及程序简单的开瓶反应条件使该方法得到了广泛应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00780
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl (3-oxo-1-phenylpropyl)carbamate 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 potassium carbonate 在 氯化铵 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 ethyl acetate n-hexane 、 tert-butyl (1-phenylbut-3-yn-1-yl)carbamate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以Column chromatography (5% ethyl acetate/hexane) gave 1.03 g (87%) of tert-butyl 1-phenylbut-3-ynylcarbamate (Formula 16) as a white solid的产率得到tert-butyl (1-phenylbut-3-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  α2B and α2C agonists

  摘要：

  本文描述了一些可以作为生物活性剂的化合物。更具体地说，本文所描述的化合物可以作为α2B和α2C肾上腺素受体激动剂。本文还揭示了这些化合物的合成和使用方法。

  公开号：

  US08080570B2

文献信息

• Hg/Pt-catalyzed conversion of bromo alkynamines/alkynols to saturated and unsaturated γ-butyrolactams/lactones via intramolecular electrophilic cyclization
  作者：Yalla Kiran Kumar、Gadi Ranjith Kumar、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c5ob02125a

  日期：——

  Convenient and general Hg(II)/Pt(IV) catalyzed syntheses of γ-butyrolactams and α,β-unsaturated γ-butyrolactones/lactams are described via intramolecular electrophilic cyclizations of bromoalkynes with tosylamino and hydroxyl tethers. The reaction features the use of wet solvents, the exclusion of any base and additive, mild conditions and practical yields. We also synthesised few chiral lactams through

  通过溴炔烃与甲苯磺酰氨基和羟基束缚剂的分子内亲电环化反应，描述了常规且常规的Hg（II）/ Pt（IV）催化的γ-丁内酰胺和α，β-不饱和γ-丁内酯/内酰胺的合成。该反应的特征在于使用湿溶剂，不包含任何碱和添加剂，温和的条件和实用的收率。我们还通过该途径合成了一些手性内酰胺。另外，显示出距同炔丙基位置更远的NHS基团有助于区域选择性溴炔水合以产生有用的α-溴代酮。此外，Boc保护的溴高炔丙基胺经历了6-内切 通过Boc氧环化，得到溴亚甲基取代的oxazinones。
• An Efficient, Practical, and Enantioselective Method for Synthesis of Homoallenylamides Catalyzed by an Aminoalcohol-Derived, Boron-Based Catalyst
  作者：Hao Wu、Fredrik Haeffner、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja500374p

  日期：2014.3.12

  A practical catalytic method for enantioselective addition of an allene unit to aldimines is disclosed. Transformations are promoted by an in-situ-generated B-based catalyst that is derived from a simple, robust, and readily accessible (in multigram quantities) chiral aminoalcohol. A range of aryl-, heteroaryl-, and alkyl-substituted homoallenylamides can be obtained in 66–91% yield and 84:16 to >99:1

  公开了一种用于将丙二烯单元对映选择性加成到醛亚胺的实用催化方法。转化由原位生成的基于 B 的催化剂促进，该催化剂源自简单、稳健且易于获取（以数克数量计）的手性氨基醇。通过在环境温度和 0.1–3.0 mol% 的存在下进行反应，可以以 66–91% 的产率和 84:16 到 >99:1 的对映体比例获得一系列芳基、杂芳基和烷基取代的高烯基酰胺手性催化剂和市售的烯基硼试剂。催化协议不需要严格的无水条件，可以在克规模上进行，并促进高度选择性地添加丙二烯基单元（相对于炔丙基）。
• Redox Economic Synthesis of TrisubstitutedPiperidones via Ruthenium Catalyzed Atom‐Economic Couplings of N‐Protected 1,5‐Aminoalcohols and Michael Acceptors
  作者：Barry M. Trost、Debayan Sarkar、Nabakumar Bera

  DOI：10.1002/adsc.201900881

  日期：2019.12.17

  An efficient atom‐economic coupling of 1,5‐amino alcohols and Michael acceptors has been developed employing [CpRu(MeCN)3]PF6 as a key catalyst to synthesize α,β‐unsaturated ketones with exclusive generation of E‐geometrical isomers at room temperature without any co‐catalyst and additives. A base catalysed 6‐endo‐trig cyclization of the α,β‐unsaturated ketone delivers a direct access to tri‐substituted

  利用[CpRu（MeCN）3 ] PF 6作为关键催化剂，开发了一种高效的1,5-氨基醇与迈克尔受体的原子-经济偶联反应，以合成α，β-不饱和酮，并在此独家生成E-几何异构体。室温，无助催化剂和添加剂。碱性催化的α，β-不饱和酮的6-内-trig环化可直接获得三取代的哌啶酮。
• US8080570B2
  申请人：——

  公开号：US8080570B2

  公开（公告）日：2011-12-20
• [EN] ALPHA2B AND ALPHA2C AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES D'ALPHA2B ET D'ALPHA2C
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2009137340A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Described herein are compounds that can be useful as bioactive agents. More specifically, the compounds described herein can be useful as both α2B and α2c adrenergic agonists. Methods of synthesis and administration of the compounds are also disclosed. The compounds are N-substituted 2-amino oxazolidines.