2-(3,5-difluorophenyl)quinazolin-4(3H)-one | 1264033-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3,5-difluorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-2-(3,5-difluorophenyl)quinazoline；2-(3,5-difluorophenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1264033-39-7
• 化学式: C₁₄H₈F₂N₂O
• 分子量: 258.227
• InChiKey: JDFIXVFLMAVSEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-difluorophenyl)quinazolin-4(3H)-one 、 2,2,2-trifluoroethyl(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到2-(3,5-difluoro-2-(2,2,2-trifluoroethyl)phenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮类化合物的化学选择性三氟乙基化反应和光稳定性的鉴定

  摘要：

  在这里，我们报告在室温下使用三氟甲磺酸异氰酸酯（2,2,2-三氟乙基）碘鎓的未掩蔽的2-芳基喹唑啉-4（3 H）-酮的化学选择性三氟乙基化途径。同源C-，O-和N-官能化的子类以简单的方式访问，具有广泛的底物范围。这些化学选择性分支事件是由Pd催化的芳基侧基上的邻位C–H活化和酰胺基的碱促进的反应性调节驱动的，利用了喹唑啉4（3 H）的内在定向能力和竞争性亲核性。一个框架。此外，提出了与非辐射衰变相关的喹唑啉-4（3 H）-一族的出色光稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00470
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酰胺 、 3,5-二氟苯甲醛 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到2-(3,5-difluorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  双金属铜锰催化合成 2-Arylquinazolin-4(3H)-ones：氨水作为环氮原子的来源

  摘要：

  开发了一种合成 2-芳基喹唑啉-4(3H)-酮的新方法，该方法涉及 2-溴苯甲酰胺、芳基醛和氨水的三组分偶联反应。该协议采用 Cu-Mn 尖晶石氧化物作为非均相催化剂，不需要配体或外部氧化剂的存在。该反应的主要特点包括可回收催化剂、无配体条件和广泛的可能底物。该机制始于用氨水中的 NH2 取代溴原子，然后是亚胺形成、分子内环化（C-N 键形成）和芳构化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601024

文献信息

• Synthesis of quinazolin-4(3H)-ones via electrochemical decarboxylative cyclization of α‑keto acids with 2-aminobenzamides
  作者：Qing Tian、Jinli Zhang、Liang Xu、Yu Wei

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111345

  日期：2021.1

  Abstract Herein, an environmentally benign electrochemical protocol has been disclosed for the synthesis of quinazolin-4(3H)-one derivatives from readily available α‑keto acids and 2-aminobenzamides. This decarboxylative cyclization process proceeds conveniently in the absence of any homogeneous metal catalysts, bases, or external oxidants. This protocol also features CO2 by-products, mild reaction

  摘要 本文公开了一种环境友好的电化学方案，用于从容易获得的 α-酮酸和 2-氨基苯甲酰胺合成 quinazolin-4(3H)-one 衍生物。这种脱羧环化过程在没有任何均相金属催化剂、碱或外部氧化剂的情况下方便地进行。该协议还具有 CO2 副产物、温和的反应条件（室温和空气气氛）和广泛的底物范围，包括一系列 2,3-二取代喹唑啉酮产品。
• Palladium-Catalyzed One-Pot Synthesis of Quinazolinones via <i>tert</i>-Butyl Isocyanide Insertion
  作者：Xiao Jiang、Ting Tang、Jin-Mei Wang、Zhong Chen、Yong-Ming Zhu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/jo500636y

  日期：2014.6.6

  A novel palladium-catalyzed three-component reaction for the synthesis of quinazolin-4(3H)-ones from readily available 2-aminobenzamides and aryl halides via a palladium-catalyzed isocyanide insertion/cyclization sequence has been developed. This methodology efficiently constructs quinazolin-4(3H)-ones in moderate to excellent yields with the advantages of operational simplicity.

  已经开发了一种新型的钯催化的三组分反应，该反应可通过钯催化的异氰化物插入/环化序列从容易获得的2-氨基苯甲酰胺和芳基卤化物合成喹唑啉-4（3 H）-。这种方法有效地构造了喹唑啉-4（3 H）-一，产量中等至优异，具有操作简便的优点。
• Ligand-Free Copper-Manganese Spinel Oxide-Catalyzed Tandem One-Pot C-H Amidation and<i>N</i>-Arylation of Benzylamines: A Facile Access to 2-Arylquinazolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Rohit Sharma、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1002/adsc.201600549

  日期：2016.10.6

  An efficient ligand‐free copper‐manganese (Cu‐Mn) spinel oxide‐catalyzed direct tandem C−H oxygenation and N‐arylation of benzylamines has been developed. The method has been utilized for the synthesis of medicinally important 2‐arylquinazolin‐4(3H)‐ones. Salient features of this method include recyclable catalyst, no ligand, excellent product yields, shorter reaction times and a broad substrate scope

  已开发出一种高效的无配体铜锰（Cu-Mn）尖晶石氧化物催化的苄胺直接串联CH-H氧化和N-芳基化方法。该方法已用于合成具有医学重要性的2-芳基喹唑啉-4-（3 H）-酮。该方法的显着特征包括可循环使用的催化剂，无配体，优异的产物收率，较短的反应时间和广泛的底物范围。