1,1,4,7,8-pentachloro-1,2,3,4-tetrahydrophenazine | 302941-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,1,4,7,8-pentachloro-1,2,3,4-tetrahydrophenazine
• 英文别名: 1,4,4,7,8-pentachloro-2,3-dihydro-1H-phenazine
• CAS: 302941-70-4
• 化学式: C₁₂H₇Cl₅N₂
• 分子量: 356.466
• InChiKey: QUAAGBRXGQAPDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  477.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,4,7,8-pentachloro-1,2,3,4-tetrahydrophenazine 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1,7,8-trichlorophenazine
  参考文献：
  名称：

  一种基于3,3,6,6-四氯-1,2-环己二酮的选择性阴极还原合成1-氯吩嗪的有效方法

  摘要：

  已经建立了合成1-氯吩嗪的有效方法。它基于使用3,6,6-三氯-2-羟基-2-环己烯-1-酮4作为3-氯-1,2-苯醌3的合成等价物。通过对3,3,6,6-四氯-1,2-环己二酮1进行电还原单氯化，以接近定量的收率制备中间体4，这是一种廉价且易于获得的原料。4与伯1,2-苯二胺的有效反应提供了相应的1,1,4-三氯-1,2,3,4-四氢吩嗪6通过用2，6-二甲基吡啶处理直接将其芳香化，从而以高收率得到标题化合物。1,1,4-三氯-1,2,3,4-四氢-6-甲基吩嗪6f，8-苯甲酰基-1,1,4-三氯-1,2,3,4-四氢的X射线晶体学结构已确定了-phenazine 6ea和1,7-dichlorophenazine 10db。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.089
• 作为产物：
  描述：

  3,3,6,6-四氯-1,2-环己二酮 在 sodium acetate 、 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,1,4,7,8-pentachloro-1,2,3,4-tetrahydrophenazine
  参考文献：
  名称：

  一种基于3,3,6,6-四氯-1,2-环己二酮的选择性阴极还原合成1-氯吩嗪的有效方法

  摘要：

  已经建立了合成1-氯吩嗪的有效方法。它基于使用3,6,6-三氯-2-羟基-2-环己烯-1-酮4作为3-氯-1,2-苯醌3的合成等价物。通过对3,3,6,6-四氯-1,2-环己二酮1进行电还原单氯化，以接近定量的收率制备中间体4，这是一种廉价且易于获得的原料。4与伯1,2-苯二胺的有效反应提供了相应的1,1,4-三氯-1,2,3,4-四氢吩嗪6通过用2，6-二甲基吡啶处理直接将其芳香化，从而以高收率得到标题化合物。1,1,4-三氯-1,2,3,4-四氢-6-甲基吩嗪6f，8-苯甲酰基-1,1,4-三氯-1,2,3,4-四氢的X射线晶体学结构已确定了-phenazine 6ea和1,7-dichlorophenazine 10db。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.089

文献信息

• A new synthetic route to 1-chlorophenazines. The electrochemical monodechlorination of 3,3,6,6-tetrachloro-1,2-cyclohexanedione as a key step
  作者：Antonio Guirado、Alfredo Cerezo、Raquel Andreu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01097-2

  日期：2000.8

  A convenient new method for the synthesis of 1-chlorophenazines has been established. The first step involves an almost quantitative electrochemical reduction of 3,3,6,6-tetrachloro-1,2-cyclohexanedione 1 to 3,6,6-trichloro-2-hydroxy-2-cyclohexen-1-one 2. The reaction of 2 with aromatic 1,2-diamines followed by aromatisation through treatment with 2,6-lutidine leads to the title compounds in high yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An efficient method for the synthesis of 1-chlorophenazines based on the selective cathodic reduction of 3,3,6,6-tetrachloro-1,2-cyclohexanedione
  作者：Antonio Guirado、Alfredo Cerezo、Raquel Andreu、José I. López Sánchez、Delia Bautista

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.089

  日期：2004.8

  An efficient method for the synthesis of 1-chlorophenazines has been established. It is based on the use of 3,6,6-trichloro-2-hydroxy-2-cyclohexen-1-one 4 as a synthetic equivalent of 3-chloro-1,2-benzoquinone 3. The intermediate 4 was prepared in near quantitative yield by electroreductive monodechlorination of 3,3,6,6-tetrachloro-1,2-cyclohexanedione 1, which is an inexpensive and easily available

  已经建立了合成1-氯吩嗪的有效方法。它基于使用3,6,6-三氯-2-羟基-2-环己烯-1-酮4作为3-氯-1,2-苯醌3的合成等价物。通过对3,3,6,6-四氯-1,2-环己二酮1进行电还原单氯化，以接近定量的收率制备中间体4，这是一种廉价且易于获得的原料。4与伯1,2-苯二胺的有效反应提供了相应的1,1,4-三氯-1,2,3,4-四氢吩嗪6通过用2，6-二甲基吡啶处理直接将其芳香化，从而以高收率得到标题化合物。1,1,4-三氯-1,2,3,4-四氢-6-甲基吩嗪6f，8-苯甲酰基-1,1,4-三氯-1,2,3,4-四氢的X射线晶体学结构已确定了-phenazine 6ea和1,7-dichlorophenazine 10db。