tert-butyl N-[(1S,2R,4S)-5-(4-bromophenyl)-4-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]-2-methyl-3-oxo-1-phenylpentyl]carbamate | 442521-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S,2R,4S)-5-(4-bromophenyl)-4-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]-2-methyl-3-oxo-1-phenylpentyl]carbamate
• CAS: 442521-11-1
• 化学式: C₃₁H₄₆BrNO₃Si
• 分子量: 588.701
• InChiKey: WHEGPMOUQHMBIU-ICTDUYRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.98
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S,2R,4S)-5-(4-bromophenyl)-4-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]-2-methyl-3-oxo-1-phenylpentyl]carbamate 在 氟化铵 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到tert-butyl N-[(1S,2R)-5-(4-bromophenyl)-2-methyl-3-oxo-1-phenylpentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Mannich Reactions with α-Silylated Trimethylsilyl Enol Ethers and N-Alkoxycarbonyl Imines

  摘要：

  艾尼酮纯的α-二甲基硅基化三甲基硅醇醚(Z,S)-2与N-烷氧基羧基亚胺的钛配合物反应，生成α-硅基化α,β-二取代的β-氨基酮(S,R,S)-4a-e，收率良好到优秀（70-92%）且具有很高的反式异构体过量（de ≥ 96%）。去除指导性硅基后，得到N保护的和反式构型的β-氨基酮(R,S)-5a-e，收率优秀（90-95%），立体选择性也很高（de, ee ≥ 96%- > 98%）。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20468
• 作为产物：
  描述：

  N-[phenyl(toluene-4-sulfonyl)methyl]tert-butoxycarboxyamide 在 四氯化钛 、 potassium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 tert-butyl N-[(1S,2R,4S)-5-(4-bromophenyl)-4-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]-2-methyl-3-oxo-1-phenylpentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Mannich Reactions with α-Silylated Trimethylsilyl Enol Ethers and N-Alkoxycarbonyl Imines

  摘要：

  艾尼酮纯的α-二甲基硅基化三甲基硅醇醚(Z,S)-2与N-烷氧基羧基亚胺的钛配合物反应，生成α-硅基化α,β-二取代的β-氨基酮(S,R,S)-4a-e，收率良好到优秀（70-92%）且具有很高的反式异构体过量（de ≥ 96%）。去除指导性硅基后，得到N保护的和反式构型的β-氨基酮(R,S)-5a-e，收率优秀（90-95%），立体选择性也很高（de, ee ≥ 96%- > 98%）。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20468

文献信息

• Asymmetric Mannich Reactions with α-Silylated Trimethylsilyl Enol Ethers and N-Alkoxycarbonyl Imines
  作者：Dieter Enders、Stefan Oberbörsch

  DOI：10.1055/s-2002-20468

  日期：——

  The Mannich reaction of enantiomerically pure α-dimethylthexylsilylated trimethylsilyl enol ether (Z,S)-2 with titanium complexes of N-alkoxycarbonyl imines afforded αŽ-silylated α,β-disubstituted β-amino ketones (S,R,S)-4a-e in good to excellent yields (70-92%) and diastereomeric excesses (de ≥ 96%). Removal of the directing silyl group gave N-protected and anti-configured β-amino ketones (R,S)-5a-e in excellent yields (90-95%) and stereoselectivities (de, ee ≥ 96%- > 98%).

  艾尼酮纯的α-二甲基硅基化三甲基硅醇醚(Z,S)-2与N-烷氧基羧基亚胺的钛配合物反应，生成α-硅基化α,β-二取代的β-氨基酮(S,R,S)-4a-e，收率良好到优秀（70-92%）且具有很高的反式异构体过量（de ≥ 96%）。去除指导性硅基后，得到N保护的和反式构型的β-氨基酮(R,S)-5a-e，收率优秀（90-95%），立体选择性也很高（de, ee ≥ 96%- > 98%）。