S-2,2,2-trifluoroethyl 4-trifluoromethylphenylthioacetate | 1041425-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-2,2,2-trifluoroethyl 4-trifluoromethylphenylthioacetate
• 英文别名: S-(2,2,2-trifluoroethyl) 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanethioate
• CAS: 1041425-63-1
• 化学式: C₁₁H₈F₆OS
• 分子量: 302.24
• InChiKey: YENXKOZBPAQPAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂醛 、 S-2,2,2-trifluoroethyl 4-trifluoromethylphenylthioacetate 在 (±)-α,α-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilyl ether 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 S-2,2,2-trifluoroethyl 5-oxo-3-phenyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)pentanethioate
  参考文献：
  名称：

  迈向具有各种亲电试剂范围的有机催化聚酮化合物合酶：三氟乙基硫代酯作为有机催化迈克尔反应及其他反应中的亲核试剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801088
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙硫醇 、 4-三氟甲基苯乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 S-2,2,2-trifluoroethyl 4-trifluoromethylphenylthioacetate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Mannich-Type Reactions of Trifluoroethyl Thioesters

  摘要：

  Direct organocatalytic Mannich-type reactions of thioesters provide for the expedient and diastereoselective synthesis of protected beta-amino acids. A variety of thioesters were found to be reactive with different imines under mild conditions to provide beta-amino acids in good yields. This chemistry was extended to a diastereo- and enantioselective variant.

  DOI：

  10.1021/ol801207x

文献信息

• Organocatalytic Mannich-Type Reactions of Trifluoroethyl Thioesters
  作者：Naoto Utsumi、Shinji Kitagaki、Carlos F. Barbas, III

  DOI：10.1021/ol801207x

  日期：2008.8.21

  Direct organocatalytic Mannich-type reactions of thioesters provide for the expedient and diastereoselective synthesis of protected beta-amino acids. A variety of thioesters were found to be reactive with different imines under mild conditions to provide beta-amino acids in good yields. This chemistry was extended to a diastereo- and enantioselective variant.
• Towards Organocatalytic Polyketide Synthases with Diverse Electrophile Scope: Trifluoroethyl Thioesters as Nucleophiles in Organocatalytic Michael Reactions and Beyond
  作者：Diego A. Alonso、Shinji Kitagaki、Naoto Utsumi、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1002/anie.200801088

  日期：2008.6.2