α-methyl serine hydrochloride | 134899-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-methyl serine hydrochloride
• 英文别名: (R)-2-Amino-3-hydroxy-2-methylpropanoicacidhydrochloride；(2R)-2-amino-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid;hydrochloride
• CAS: 134899-85-7
• 化学式: C₄H₉NO₃*ClH
• 分子量: 155.581
• InChiKey: GXSZHKBAXHJPPL-PGMHMLKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methyl serine hydrochloride 在 methyloxirane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到(R)-(-)-2-methylserine
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性烷基化中金字塔状双环丝氨酸烯醇化的理论证据。

  摘要：

  由（S）-和（R）-N-Boc-丝氨酸甲酯（Boc：叔丁氧羰基）合成了新的手性丝氨酸当量及其对映异构体。在通过非对映选择性烯醇酸钾烷基化反应和随后的酸水解合成α-烷基α-氨基酸中，已证明将这些化合物用作手性结构单元。进行了理论研究，以阐明五元环状N，O-乙缩醛的形成和随后的烷基化过程（完全保留构型而发生）的立体化学结果。该特征可以用烯醇盐中间体的高度锥体化来解释。

  DOI：

  10.1002/chem.200601746
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7S,7aR)-tetrahydro-7-methoxy-3,7,7a-trimethyl-5-oxo-2H-oxazolo[3,2-c]oxazole-3-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以98%的产率得到α-methyl serine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性烷基化中金字塔状双环丝氨酸烯醇化的理论证据。

  摘要：

  由（S）-和（R）-N-Boc-丝氨酸甲酯（Boc：叔丁氧羰基）合成了新的手性丝氨酸当量及其对映异构体。在通过非对映选择性烯醇酸钾烷基化反应和随后的酸水解合成α-烷基α-氨基酸中，已证明将这些化合物用作手性结构单元。进行了理论研究，以阐明五元环状N，O-乙缩醛的形成和随后的烷基化过程（完全保留构型而发生）的立体化学结果。该特征可以用烯醇盐中间体的高度锥体化来解释。

  DOI：

  10.1002/chem.200601746

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Substituted Serine Derivatives via Cu-Catalyzed Oxidative Desymmetrization of 2-Amino-1,3-diols
  作者：Kosuke Yamamoto、Shota Ishimaru、Tatsuya Oyama、Satoko Tanigawa、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00407

  日期：2019.4.19

  The enantioselective copper-catalyzed oxidative desymmetrization for the synthesis of chiral α-substituted serine derivatives is reported. The combination of Cu(OTf)2/(R,R)-PhBOX catalyst system, N-bromosuccinimide, and MeOH enables us to provide chiral α-substituted serines from N-2-methylbenzoyl-protected 2-amino-1,3-diols through a simple procedure at room temperature under an air atmosphere. A

  报道了用于手性α-取代的丝氨酸衍生物的合成的对映选择性铜催化的氧化脱对称。Cu（OTf）2 /（R，R）-PhBOX催化剂体系，N-溴琥珀酰亚胺和MeOH的组合使我们能够从N -2-甲基苯甲酰基保护的2-氨基-1,3-提供手性α-取代的丝氨酸室温下在大气气氛下通过简单的步骤制备二醇。该方法可耐受包括芳基和杂芳基在内的多种α-取代基，并以高至高收率和高对映选择性获得了相应的手性丝氨酸衍生物。
• Groth, Ulrich; Chiang, Yao-chung; Schoellkopf, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 9, p. 1756 - 1757
  作者：Groth, Ulrich、Chiang, Yao-chung、Schoellkopf, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Theoretical Evidence for Pyramidalized Bicyclic Serine Enolates in Highly Diastereoselective Alkylations
  作者：Carlos Aydillo、Gonzalo Jiménez-Osés、Jesús H. Busto、Jesús M. Peregrina、María M. Zurbano、Alberto Avenoza

  DOI：10.1002/chem.200601746

  日期：2007.6.4

  and its enantiomer have been synthesized from (S)- and (R)-N-Boc-serine methyl esters (Boc: tert-butyloxycarbonyl). The use of these compounds as chiral building blocks has been demonstrated in the synthesis of alpha-alkyl alpha-amino acids by diastereoselective potassium enolate alkylation reactions and subsequent acid hydrolyses. Theoretical studies were performed to elucidate the stereochemical

  由（S）-和（R）-N-Boc-丝氨酸甲酯（Boc：叔丁氧羰基）合成了新的手性丝氨酸当量及其对映异构体。在通过非对映选择性烯醇酸钾烷基化反应和随后的酸水解合成α-烷基α-氨基酸中，已证明将这些化合物用作手性结构单元。进行了理论研究，以阐明五元环状N，O-乙缩醛的形成和随后的烷基化过程（完全保留构型而发生）的立体化学结果。该特征可以用烯醇盐中间体的高度锥体化来解释。