(S)-3,3'-bis((1H-imidazol-1-yl)methyl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-3,3'-bis((1H-imidazol-1-yl)methyl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol
• 英文别名: 1-[2-Hydroxy-3-(imidazol-1-ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]-3-(imidazol-1-ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₈H₃₀N₄O₂
• 分子量: 454.572
• InChiKey: HPSXVSLHGWXJGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,3'-bis((1H-imidazol-1-yl)methyl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol 、 (S)-(+)-扁桃酸 以 乙二醇二甲醚 、 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  H 8 BINOL-胺化合物家族的轻松合成和醛的催化不对称芳基锌加成反应

  摘要：

  通过使用H 8 BINOL与氨基甲醇的一步反应，合成了一系列含有3,3'-双叔胺取代基的光学活性H 8 BINOL-AM化合物，氨基甲醇是从各种环状或无环仲胺中原位生成的和多聚甲醛。H 8 BINOL-AM化合物用于催化由芳基碘化物与ZnEt 2的反应原位制备的功能性芳基锌与醛的反应，以生产手性二芳基甲醇和一些芳基烷基甲醇。通过这项研究，确定了高度对映选择性的催化剂。发现H 8具有较不稠密的环状或无环氨基甲基取代基的BINOL-AM化合物比具有较大取代基的BINOL-AM化合物对映选择性更高。在大多数情况下，吡咯烷基衍生物（S）-12表现出比其他H 8 BINOL-AM化合物更高的对映选择性，特别是对于具有挑战性的邻位取代的芳族醛而言。AH 8 BINOL-AM，3,3'-bis- sec通过多步法制得的α-胺取代基也用于催化芳基锌加成醛，但它的对映选择性低于具有叔胺基的化合物。首次发现，可以使用芳基溴化物2-溴噻吩与ZnEt

  DOI：

  10.1021/jo1000516
• 作为产物：
  描述：

  1-羟甲基咪唑 、 (R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-[1,1'-联萘]-2,2'-二酚 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到(S)-3,3'-bis((1H-imidazol-1-yl)methyl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  H 8 BINOL-胺化合物家族的轻松合成和醛的催化不对称芳基锌加成反应

  摘要：

  通过使用H 8 BINOL与氨基甲醇的一步反应，合成了一系列含有3,3'-双叔胺取代基的光学活性H 8 BINOL-AM化合物，氨基甲醇是从各种环状或无环仲胺中原位生成的和多聚甲醛。H 8 BINOL-AM化合物用于催化由芳基碘化物与ZnEt 2的反应原位制备的功能性芳基锌与醛的反应，以生产手性二芳基甲醇和一些芳基烷基甲醇。通过这项研究，确定了高度对映选择性的催化剂。发现H 8具有较不稠密的环状或无环氨基甲基取代基的BINOL-AM化合物比具有较大取代基的BINOL-AM化合物对映选择性更高。在大多数情况下，吡咯烷基衍生物（S）-12表现出比其他H 8 BINOL-AM化合物更高的对映选择性，特别是对于具有挑战性的邻位取代的芳族醛而言。AH 8 BINOL-AM，3,3'-bis- sec通过多步法制得的α-胺取代基也用于催化芳基锌加成醛，但它的对映选择性低于具有叔胺基的化合物。首次发现，可以使用芳基溴化物2-溴噻吩与ZnEt

  DOI：

  10.1021/jo1000516

文献信息

• Study of the Fluorescent Properties of Partially Hydrogenated 1,1′-Bi-2-naphthol-amine Molecules and Their Use for Enantioselective Fluorescent Recognition
  作者：Shanshan Yu、Albert M. DeBerardinis、Mark Turlington、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo200226k

  日期：2011.4.15

  The fluorescent properties of a series of H8BINOL-amine compounds are investigated. It is revealed that the intramolecular hydrogen bonds of these compounds contribute I to the shift of the emission of their H8BINOL unit to a much longer wavelength. That is, the emission of H8BINOL is at lambda = 323 nm, but that of the H8BINOL-amino alcohol (S)-5 is at lambda = 390 nm. Binding of (3)-5 with mandelic acid suppresses its intramolecular hydrogen bonding and restores the short wavelength emission of the H8BINOL unit. When (S)-s (1.0 x 10(-4) in CH2Cl2) was treated with (R)-mandelic acid (4.0 x 10(-3)), a large fluorescence enhancement at the short wavelength (lambda(emi) = 330 nm) was observed with I-R/I-0 = 11.7. When (S)-MA was used under the same conditions, the enhancement at the short wavelength emission was much smaller. Thus, a good enantioselective fluorescent response was observed with ef =3.5 [ef: enantioselective fluorescence enhancement ratio = (I-R - I-0)/(I-S - I-0)]. This study demonstrates that the H8BINOL-based molecules are promising as a new class of enantioselective fluorescent sensors.