3-ethoxycarbonyl-2-methylallyltriphenylphosphonium bromide | 29310-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-2-methylallyltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (4-Ethoxy-2-methyl-4-oxobut-2-enyl)-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 29310-37-0
• 化学式: Br*C₂₅H₂₆O₂P
• 分子量: 469.358
• InChiKey: YTCUHHGAWIKMBX-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  1900C (dec)
• 溶解度：
  可溶于乙腈、二甲基甲酰胺、四氢呋喃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-2-methylallyltriphenylphosphonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2E,4E)-3-methyl-5-(2,4,6-trimethoxyphenyl)penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  脱落酸芳香类似物的合成及生物学效应

  摘要：

  摘要 使用 Reformatsky 和 ​​Wittig 反应合成了 36 种不同的 3-甲基-5-芳基-2,4-戊二烯酸和酯。不同的几何异构体可以通过干柱技术方便地分离。戊二烯侧链的构型分配基于NMR和UV特性。ABA 芳香族类似物的生物活性在四种生物测定中确定。大多数类似物的活性低于天然激素。在所有四种生物测定中，只有 3-methyl-5-p-chlorophenyl Δ 2 - trans , Δ 4 - trans -pentadienoic acid 表现出高 ABA 样活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)94349-8
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 3-ethoxycarbonyl-2-methylallyltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  脱落酸芳香类似物的合成及生物学效应

  摘要：

  摘要 使用 Reformatsky 和 ​​Wittig 反应合成了 36 种不同的 3-甲基-5-芳基-2,4-戊二烯酸和酯。不同的几何异构体可以通过干柱技术方便地分离。戊二烯侧链的构型分配基于NMR和UV特性。ABA 芳香族类似物的生物活性在四种生物测定中确定。大多数类似物的活性低于天然激素。在所有四种生物测定中，只有 3-methyl-5-p-chlorophenyl Δ 2 - trans , Δ 4 - trans -pentadienoic acid 表现出高 ABA 样活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)94349-8

文献信息

• A Multi-Functional Tool - Cyclopentadienyl Re and 99mTc Complex Synthesis on Highly Functionalised Arenes
  作者：Raphael Lengacher、Sandro Ott、Olivier Blacque、Henrik Braband、Roger Alberto

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122281

  日期：2022.3

  pyrene units were functionalized with a cyclopentadiene unit. The Re and 99mTc complexes of the latter two were synthesized and fully characterized. During crystallization of the ligands, [2+2] and [6+6] cycloadditions were observed for the cyclopentadiene modified coumarin. A light-induced mechanism, supported by DFT calculations, is proposed for these reactions. The fluorescent properties of the coumarin

  生物学相关的芳烃水杨酸乙酯和水杨酰胺以及荧光香豆素和芘单元用环戊二烯单元官能化。后两者的 Re 和99m Tc 配合物被合成并充分表征。在配体结晶过程中，观察到环戊二烯改性香豆素的 [2+2] 和 [6+6] 环加成反应。为这些反应提出了一种由 DFT 计算支持的光诱导机制。研究了香豆素和芘基环戊二烯及其相应的铼配合物的荧光性质。
• Convenient Cyclopentadiene Modifications for Building Versatile (Radio‐)Metal Cyclopentadienyl Frameworks
  作者：Raphael Lengacher、Henrik Braband、Joshua Csucker、Roger Alberto

  DOI：10.1002/ejic.202100163

  日期：2021.4.26

  building block, bearing an alkyl linker with a terminal chloride and an ester group is described. This building block was modified by nucleophilic substitution, leading to two new fac‐[Re(CO)3]+ containing derivatives of known drug candidates for brain imaging and multi‐drug resistance in cancer in as few as two steps. Furthermore, the chloride was replaced by an azide, which was subsequently coupled to

  描述了双官能团基于环戊二烯的结构单元的合成，该结构单元带有带有末端氯化物和酯基的烷基连接基。通过亲核取代修饰了该结构单元，仅需两个步骤即可生成两个新的fac- [Re（CO）3 ] +，这些衍生物包含已知的候选药物衍生物，可用于脑成像和癌症的多药耐药性。此外，氯化物被叠氮化物替代，随后与作为模型炔烃的苯乙炔偶联，证明了其在进行Click型反应中的多功能性。所得三唑标记为99mTc产生相应的钢琴凳复合物，放射化学纯度为86％。通过与Re同源物共同注射来确认身份。
• [3 + 2] Annulation of allylidene(triphenyl)phosphorane with 1,2-diacylethylenes: synthesis of substituted cyclopentadienes
  作者：Yuichiro Himeda、Minoru Hatanaka、Ikuo Ueda

  DOI：10.1039/c39950000449

  日期：——

  Allylidene(triphenyl)phosphorane reacts with 1,2-diacylethylenes at room temperature to give cyclopentadienes having various substituents.

  烯丙基亚(三苯基)磷烷在室温下与 1,2-二乙酰乙烯反应，生成具有各种取代基的环戊二烯。
• The reaction of allylidene triphenylphosphoranes with α-halocarbonyl compounds: a convenient synthesis of cyclopentadienes
  作者：Minoru Hatanaka、Yuichiro Himeda、Ikuo Ueda

  DOI：10.1039/c39900000526

  日期：——

  A convenient method has been developed for the synthesis of substituted cyclopentadienes, starting from allylidene triphenylphosphoranes and α-halocarbonyl compounds, via a [3 + 2] annulation process.

  已经开发了一种方便的方法，用于合成取代的环戊二烯，该方法是通过[3 + 2]环合反应从烯丙基三苯基膦和α-卤代羰基化合物开始的。
• Organometallic small molecule kinase inhibitors – direct incorporation of Re and 99mTc into Opaganib®
  作者：Raphael Lengacher、Youchao Wang、Henrik Braband、Olivier Blacque、Gilles Gasser、Roger Alberto

  DOI：10.1039/d1cc03678e

  日期：——

  [(η5-Cp)ReI(CO)3] was incorporated into the kinase inhibitor Opaganib®. The resulting bioorganometallic complex showed a similar anti-cancer activity to Opaganib® against PC-3 cancer cells. The IC50 value for the kinase SK2 is 30x higher than that of Opaganib®. The 99mTc homologue was synthesized, completing a matched-pair for molecular theranostics.

  [(η5-Cp)Re I (CO) 3 ] 被掺入激酶抑制剂 Opaganib® 中。由此产生的生物有机金属复合物显示出与 Opaganib® 对 PC-3 癌细胞相似的抗癌活性。激酶 SK2的 IC 50值是 Opaganib® 的 30 倍。所述99米锝同源物合成，完成了匹配对的分子治疗诊断学。