(E,Z)-2-(5-heptenyl)-6,7-dihydro-8-hydroxy-3-methyl-4H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine-4,8(8aH)-dione 8-oxime | 289633-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E,Z)-2-(5-heptenyl)-6,7-dihydro-8-hydroxy-3-methyl-4H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine-4,8(8aH)-dione 8-oxime
• 英文别名: (8Z)-2-[(E)-hept-5-enyl]-8-hydroxyimino-3-methyl-7,8a-dihydro-6H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazin-4-one
• CAS: 289633-90-5
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: CAWNVSRVNRWMNU-YXGBFYNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z)-2-(5-heptenyl)-6,7-dihydro-8-hydroxy-3-methyl-4H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine-4,8(8aH)-dione 8-oxime 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 51.0h， 以44%的产率得到(E,E)-2-(5-heptenyl)-6,7-dihydro-8-hydroxy-3-methyl-4H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine-4,8(8aH)-dione 8-oxime
  参考文献：
  名称：

  外消旋溴肟肟及其相关模型化合物的合成。

  摘要：

  描述了昆虫幼体激素抑制剂brevioxime（1）的外消旋形式合成，以及探索性研究导致了相关模型化合物14和15a的合成。通往1的途径涉及Ag（+）介导的20衍生的胺与β-酮硫酯32的偶联。偶联产物33的酸处理由乙缩醛水解，环化和去甲硅烷基化作用生成34a，b，从中得到1通过氧化并转化为肟达到目的。在氨基组分20的合成中，已知但不寻常的还原用于将腈转化为胺盐酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo0003551
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-bromohex-2-ene 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 74.83h， 生成 (E,Z)-2-(5-heptenyl)-6,7-dihydro-8-hydroxy-3-methyl-4H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine-4,8(8aH)-dione 8-oxime
  参考文献：
  名称：

  外消旋溴肟肟及其相关模型化合物的合成。

  摘要：

  描述了昆虫幼体激素抑制剂brevioxime（1）的外消旋形式合成，以及探索性研究导致了相关模型化合物14和15a的合成。通往1的途径涉及Ag（+）介导的20衍生的胺与β-酮硫酯32的偶联。偶联产物33的酸处理由乙缩醛水解，环化和去甲硅烷基化作用生成34a，b，从中得到1通过氧化并转化为肟达到目的。在氨基组分20的合成中，已知但不寻常的还原用于将腈转化为胺盐酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo0003551

文献信息

• Synthesis of racemic brevioxime
  作者：Derrick L. J. Clive、Soleiman Hisaindee

  DOI：10.1039/a906579b

  日期：——

  Amine hydrochloride 12 and β-keto thioester 16 were coupled and treated with TFA; the resulting alcohols 18 were oxidized and converted into a mixture of oximes 20, from which the major product, racemic brevioxime 1, was isolated.

  盐酸胺12和β-酮硫酯16经偶联并经TFA处理后，得到醇18，随后进行氧化反应，转化为肟20的混合物。肟混合物中的主要产物，外消旋短肟1，得以分离。
• Pyridinones to treat and prevent bacterial infections
  申请人：Almqvist Frederic

  公开号：US06841559B1

  公开（公告）日：2005-01-11

  Novel pyridinones and their derivatives which are effective in treating or preventing Gram-negative bacterial infections are provided. The pyridinones are stable and easily derivatized; the methods by which these derivatizations occur is described. Two regioselective and functional group tolerant methods for the synthesis of the novel pyridinones are also provided. One such synthetic method involves reacting an imine and a Meldrum's acid derivative in solution. The other synthetic method is a solid phase synthesis of the pyridinones in which an imine is prepared bound to a solid support and a Meldrum's acid derivative is reacted with the imine. Novel imine intermediates useful in the solid phase and solution methods of synthesizing the pyridionones are also described.

  提供了一种治疗或预防革兰氏阴性细菌感染的新型吡啶酮及其衍生物。这些吡啶酮稳定且易于衍生化；描述了这些衍生化发生的方法。还提供了两种选择性区域和功能基容忍的合成新型吡啶酮的方法。其中一种合成方法涉及在溶液中反应亚胺和梅尔德鲁姆酸衍生物。另一种合成方法是吡啶酮的固相合成，其中亚胺被制备成固定在固体支持物上，然后梅尔德鲁姆酸衍生物与亚胺反应。还描述了在合成吡啶酮的固相和溶液方法中有用的新型亚胺中间体。
• Synthesis of Racemic Brevioxime and Related Model Compounds
  作者：Derrick L. J. Clive、Soleiman Hisaindee

  DOI：10.1021/jo0003551

  日期：2000.8.1

  The synthesis, in racemic form, of the insect juvenile hormone inhibitor brevioxime (1) is described, as well as exploratory studies that led to the related model compounds 14 and 15a. The route to 1 involves Ag(+)-mediated coupling of the amine derived from 20 with the beta-keto thioester 32. Acid treatment of the coupled product 33 led by acetal hydrolysis, cyclization, and desilylation to 34a,b

  描述了昆虫幼体激素抑制剂brevioxime（1）的外消旋形式合成，以及探索性研究导致了相关模型化合物14和15a的合成。通往1的途径涉及Ag（+）介导的20衍生的胺与β-酮硫酯32的偶联。偶联产物33的酸处理由乙缩醛水解，环化和去甲硅烷基化作用生成34a，b，从中得到1通过氧化并转化为肟达到目的。在氨基组分20的合成中，已知但不寻常的还原用于将腈转化为胺盐酸盐。