3-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-amine | 1211534-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-amine
• CAS: 1211534-92-7
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: ANUZQOQFFWENHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.7±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-5-[bromo(4-nitrophenyl)methylene]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  功能化丙炔基底物的亲电介导反应

  摘要：

  已经研究了一系列 N-和 O-炔丙基化合物的无金属卤素、硫属元素或氧代碳鎓离子介导的炔-羰基或炔-硫代转化。该研究开发了一种温和、经济且有效的合成功能化 4H-1,3-恶嗪、4H-1,3-噻嗪、4,5-二氢噻唑和 α-取代烯酮的方法。炔丙基底物的结构和亲电试剂的性质影响过程的结果和区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501063
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 以83%的产率得到3-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  一锅铜催化的级联双环化策略合成2-（1H-吲哚-1-基）-4,5-二氢噻唑和2-（1H-吲哚-1-基）噻唑-5-基芳基酮氧气作为氧气源

  摘要：

  据报道，一种原子经济的方法可以从现成的邻炔基苯基异硫氰酸酯和炔丙基胺衍生物合成N杂环吲哚。该方法包括由分子内的5-铜催化级联bicyclization过程外切挖hydrothiolation反应和分子内加氢胺化反应，并且根据分子氧是否存在时，选择性地得到ž -异构体的2-（1 ħ -吲哚-1-基）-4,5-二氢噻唑或2-（1 H-吲哚-1-基）噻唑-5-基芳基酮，收率令人满意。机理研究表明，分子氧充当产物中酮部分的氧源。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801193

文献信息

• Ag NPs decorated on a COF in the presence of DBU as an efficient catalytic system for the synthesis of tetramic acids <i>via</i> CO₂ fixation into propargylic amines at atmospheric pressure
  作者：Swarbhanu Ghosh、Rostam Ali Molla、Utpal Kayal、Asim Bhaumik、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/c9dt00017h

  日期：——

  tetramic acids from a variety of propargylic amine derivatives at 60 °C under atmospheric pressure of carbon dioxide via formation of oxazolidinones, where CO2 acts as a C1 reagent. The Ag@TpPa-1 catalyst exhibited excellent recycling efficiency for the synthesis of tetramic acid with no leaching of Ag from the catalyst surface.

  通过将其插入反应性有机化合物中来固定CO 2的反应对于利用空气中存在的大量有害气体并因此减轻造成全球变暖的这种温室气体是非常具有挑战性的。这可以通过适当设计具有高表面积和孔隙率以及良好的CO 2吸收能力的官能化多孔纳米催化剂来实现。本文中，我们首先报道了通过2,4,6-三甲酰基间苯三酚（TFP）和对苯二胺的缩聚反应合成的共价有机骨架（COF）材料TpPa-1上银纳米颗粒（NPs）的装饰。所得材料Ag @ TpPa-1通过N 2进行了彻底表征吸附/解吸，粉末X射线衍射（PXRD），FE-SEM，TEM，UV-Vis，FT IR和热重技术。在DBU存在下，这种由Ag NP修饰的多孔COF在60°C的大气压下通过二氧化碳形成恶唑烷酮，在CO 2充当C1的情况下，对由多种炔丙基胺衍生物合成四酸显示出优异的催化活性。试剂。Ag @ TpPa-1催化剂显示出优异的再循环效率，用于合成四酸，而没有Ag从催化剂表面浸出。
• Synthesis of thiazolo[2,3-<i>b</i>]quinazoline derivatives <i>via</i> base-promoted cascade bicyclization of <i>o</i>-alkenylphenyl isothiocyanates with propargylamines
  作者：Jiankang Miao、Xiaoyan Sang、Yi Wang、Shufeng Deng、Wenyan Hao

  DOI：10.1039/c9ob01098j

  日期：——

  A highly efficient cascade bicyclization reaction of o-alkenylphenyl isothiocyanates with propargylamines has been developed, which affords a series of thiazolo[2,3-b]quinazolines in good to excellent yields by using K2CO3 as a base in MeCN at 80 °C. This method is transition-metal-free and operationally simple with broad functional group tolerance. Mechanistically, 6-exo-trig hydroamination followed

  已开发出邻链烯基苯基异硫氰酸酯与炔丙基胺的高效级联双环化反应，该反应通过在80℃下以Me2为碱在MeCN中提供一系列噻唑并[2,3-b]喹唑啉，收率良好至优异。该方法无过渡金属，操作简单，具有宽泛的官能团耐受性。从机理上讲，这种转化涉及6-exo-trig加氢胺化，然后进行5-exo-dig加氢硫醇化。
• Azaanthraquinone assembly from N-propargylamino quinone via iodine-induced 6-endo-dig electrophilic cyclization
  作者：Na Fei、Qiwen Hou、Shaozhong Wang、Huaqin Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1039/c004896h

  日期：——

  An efficient methodology taking advantage of the excellent nucleophilicity of aminoquinone to assemble the azaanthraquinone framework was developed via an iodine-induced 6-endo-dig electrophilic cyclization. Therefore, starting from N-propargylaminoquinones, various 3-iodo-1-azaanthraquinones were obtained in yields ranging from 45% to 90%. The metal-free protocol features facile installation of an iodine atom on the azaanthraquinone ring and benign functional group compatibility.

  通过碘诱导的 6-endo-dig 亲电环化，开发了一种利用氨基醌优异的亲核性来组装氮杂蒽醌框架的有效方法。因此，从N-炔丙基氨基醌出发，得到了各种3-碘-1-氮杂蒽醌，产率在45%至90%之间。无金属协议的特点是在氮杂蒽醌环上易于安装碘原子以及良好的官能团兼容性。
• Synthesis of Isoxazoles via One-Pot Oxidation/Cyclization Sequence from Propargylamines
  作者：Mengyan Duan、Guodong Hou、Yabiao Zhao、Congjun Zhu、Chuanjun Song

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00896

  日期：2022.8.19

  A facile strategy for the synthesis of isoxazoles has been efficaciously developed, which involves oxidation of propargylamines to the corresponding oximes followed by CuCl-mediated intramolecular cyclization of the latter. This protocol shows a straightforward way to construct a series of isoxazole cores with a wide range of functional group compatibility. Meanwhile, a gram-scale experiment and synthetic

  已经有效地开发了一种合成异恶唑的简便策略，该策略包括将炔丙基胺氧化成相应的肟，然后由 CuCl 介导的后者分子内环化。该协议显示了一种构建一系列具有广泛官能团兼容性的异恶唑核心的简单方法。同时，可以成功进行克级实验和合成应用。
• Method for producing propargylamine compounds
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0810199A1

  公开（公告）日：1997-12-03

  A method for producing a propargylamine compound represented by the general formula (I): which comprises reacting a propargyl compound represented by the general formula (II): with an aromatic aldehyde represented by the general formula (III):         ArCHO     (III) and ammonia to obtain an imine compound represented by the general formula (IV): and hydrolyzing the resultant imine compound. It is to provide a method for producing a propargylamine compound from a propargyl compound by a simple operation without using a special facility, using ammonia as a reaction reagent, without producing a dipropatygylamine compound and a tripropargylamine compound as by-products.

  一种生产通式(I)所代表的丙炔胺化合物的方法： 其中包括将通式（II）所代表的丙炔化合物 与通式（III）代表的芳香醛反应： ArCHO (III) 和氨反应，得到通式（IV）代表的亚胺化合物： 并水解得到的亚胺化合物。本发明的目的是提供一种不使用特殊设备、以氨为反应试剂、通过简单操作从丙炔化合物制备丙炔胺化合物的方法，该方法不会产生二丙炔胺化合物和三丙炔胺化合物作为副产品。