(2S,3S)-1-O-Benzyl-2,3-O-benzylidenethreitol | 107938-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-O-Benzyl-2,3-O-benzylidenethreitol
• 英文别名: (2R,3S)-O-benzylidene-4-O-benzyl-D-threitol；[(4S,5S)-2-phenyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 107938-29-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: VTXIMONVGUVQGL-UBFHEZILSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-O-Benzyl-2,3-O-benzylidenethreitol 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (I+/-S,2S)-I+/--[(Phenylmethoxy)methyl]-2-oxiranemethanol
  参考文献：
  名称：

  Selective Manipulation of Hydroxy Groups in (2S,3S)-Threitol

  摘要：

  通过苯亚甲基缩醛键的还原和氧化断裂反应，系统性地将二乙基（2R,3R）-酒石酸转化为多种受保护或功能化的苏糖醇衍生物，这些衍生物是许多天然产物的重要前体。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31788
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4R,5R)-2-phenyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,3S)-1-O-Benzyl-2,3-O-benzylidenethreitol
  参考文献：
  名称：

  Selective Manipulation of Hydroxy Groups in (2S,3S)-Threitol

  摘要：

  通过苯亚甲基缩醛键的还原和氧化断裂反应，系统性地将二乙基（2R,3R）-酒石酸转化为多种受保护或功能化的苏糖醇衍生物，这些衍生物是许多天然产物的重要前体。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31788

文献信息

• Practical synthesis of 1-deoxy-d-xylulose and 1-deoxy-d-xylulose 5-phosphate allowing deuterium labelling
  作者：Odile Meyer、Jean-François Hoeffler、Catherine Grosdemange-Billiard、Michel Rohmer

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.016

  日期：2004.12

  are required for investigations on the mevalonate-independent 2-C-methyl-d-erythritol 4-phosphate pathway for isoprenoid biosynthesis in bacteria and chloroplasts of phototrophic eukaryotes and for the biosynthesis of vitamins B1 (thiamine diphosphate) and B6 (pyridoxol phosphate) in bacteria.

  优化的克级合成可以生产1-deoxy-d-木酮糖和1-deoxy-d-木酮糖5-磷酸，并可能在C-5处进行氘标记。此类底物是研究甲羟戊酸非依赖性2- C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸途径用于光养性真核生物细菌和叶绿体中类异戊二烯生物合成以及维生素B 1（硫胺素二磷酸）和B 6（生物素）的生物合成所必需的。磷酸吡ido醇）。
• TAKANO, SEIICHI;OHKAWA, TAKEHIKO;OGASAWARA, KUNIO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 15, 1823-1824
  作者：TAKANO, SEIICHI、OHKAWA, TAKEHIKO、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——