3-bromophenazine 5-oxide | 3224-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-bromophenazine 5-oxide
• 英文别名: 2-bromo-phenazine 10-oxide；3-bromo-phenazine-5-oxide；3-Brom-phenazin-5-oxid；1-Brom-phenazin-10-oxid；2-Brom-phenazin-9-oxid；2-Bromophenazine 10-oxide；2-bromo-10-oxidophenazin-10-ium
• CAS: 3224-57-5
• 化学式: C₁₂H₇BrN₂O
• 分子量: 275.104
• InChiKey: KKDCLOSFPWLFLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C
• 沸点：
  454.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromophenazine 5-oxide 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到2-溴吩嗪
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯并恶二唑与二芳基碘鎓盐的π-核演化，用于区域选择性合成吩嗪骨架。

  摘要：

  由苯并恶二唑和二芳基碘鎓盐实现了铜催化的吩嗪N-氧化物的区域选择性合成。该过程通过苯并恶二唑与二芳基碘鎓盐的亲电芳基化反应开始，然后进行苯并环化反应。容易将原位N-氧化物进一步还原为吩嗪支架并偏离有机荧光材料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01748
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋咱 在 copper(I) bromide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-bromophenazine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯并恶二唑与二芳基碘鎓盐的π-核演化，用于区域选择性合成吩嗪骨架。

  摘要：

  由苯并恶二唑和二芳基碘鎓盐实现了铜催化的吩嗪N-氧化物的区域选择性合成。该过程通过苯并恶二唑与二芳基碘鎓盐的亲电芳基化反应开始，然后进行苯并环化反应。容易将原位N-氧化物进一步还原为吩嗪支架并偏离有机荧光材料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01748

文献信息

• Tschernezkii; Kiprianow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 3032,3034; engl. Ausg. S. 3377, 3379
  作者：Tschernezkii、Kiprianow

  DOI：——

  日期：——
• Cu-Catalyzed π-Core Evolution of Benzoxadiazoles with Diaryliodonium Salts for Regioselective Synthesis of Phenazine Scaffolds
  作者：Jinyu Sheng、Ru He、Jie Xue、Chao Wu、Juan Qiao、Chao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01748

  日期：2018.8.3

  The Cu-catalyzed regioselective synthesis of phenazine N-oxides was realized from benzoxadiazoles and diaryliodonium salts. The process was initiated by the electrophilic arylation of benzoxadiazoles with diaryliodonium salts and followed by benzocyclization reactions. The further reduction of N-oxides in situ to phenazine scaffolds and deviation to organic fluorescent materials were readily accomplished

  由苯并恶二唑和二芳基碘鎓盐实现了铜催化的吩嗪N-氧化物的区域选择性合成。该过程通过苯并恶二唑与二芳基碘鎓盐的亲电芳基化反应开始，然后进行苯并环化反应。容易将原位N-氧化物进一步还原为吩嗪支架并偏离有机荧光材料。

表征谱图