2-溴-6-(溴甲基)萘 | 305798-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-溴-6-(溴甲基)萘
• 中文别名: 2-溴-6-（溴甲基）萘
• 英文名称: 2-bromo-6-(bromomethyl)naphthalene
• CAS: 305798-02-1
• 化学式: C₁₁H₈Br₂
• 分子量: 299.993
• InChiKey: KNCXTOYNERTOJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  363.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.772±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P270,P271,P264,P280,P362+P364,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P301+P312+P330,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H314
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-(溴甲基)萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 172.5h， 生成 3-(naphth-1-yl)naphtho[1,2-b]quinolizinium bromide
  参考文献：
  名称：

  3-芳基萘并[1,2-b]喹啉鎓衍生物的合成和氟溶剂化显色。

  摘要：

  通过 3-溴萘并[1,2-b]喹啉鎓溴化物与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 偶联合成了阳离子联芳基衍生物。所得的阳离子联芳基衍生物表现出显着的氟溶剂化显色特性。在不同溶剂中的首次光物理研究表明，联芳基衍生物的发射能量随着溶剂极性的增加而降低。极性溶剂中的这种红移发射可以通过激发态的电荷位移（CS）和随后的溶剂弛豫来解释。此外，质子极性和非质子极性溶剂的极性不同程度地影响发射能量，这表明氢键对基态和激发态的稳定具有重要影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.84
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲基萘 在 溴 作用下， 生成 2-溴-6-(溴甲基)萘
  参考文献：
  名称：

  青霉素的生物合成；一些多环和杂环乙酸的N-2-羟乙基酰胺作为前体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01189a002

文献信息

• Investigation of the structural requirements for N-methyl-D-aspartate receptor positive and negative allosteric modulators based on 2-naphthoic acid
  作者：Mark W. Irvine、Guangyu Fang、Kiran Sapkota、Erica S. Burnell、Arturas Volianskis、Blaise M. Costa、Georgia Culley、Graham L. Collingridge、Daniel T. Monaghan、David E. Jane

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.054

  日期：2019.2

  a series of styryl substituted compounds with partial NAM activity and a preference for inhibition of GluN2D versus the other GluN2 subunits. In particular, the 3-and 2-nitrostyryl derivatives UBP783 (79i) and UBP792 (79h) had IC50s of 1.4 μM and 2.9 μM, respectively, for inhibition of GluN2D but showed only 70-80% maximal inhibition. GluN2D has been shown to play a role in excessive pain transmission

  N-甲基-D-天冬氨酸受体 (NMDAR) 是一种由 L-谷氨酸和甘氨酸激活的配体门控离子通道，在学习和记忆的突触可塑性中起主要作用。NMDAR 与阿尔茨海默病和帕金森病等神经退行性疾病有关，而 NMDAR 功能减退与精神分裂症有关。在这里，我们描述了对 2-萘甲酸衍生物的构效关系 (SAR) 研究，以研究 NMDAR 正向和负向变构调节的结构要求。这些研 14b 及其衍生物是研究突触功能的有用工具，并有可能成为开发治疗精神分裂症和导致认知功能丧失的疾病的药物的线索。此外，SAR 研究已经确定了一系列具有部分 NAM 活性的苯乙烯基取代化合物，并且相对于其他 GluN2 亚基更倾向于抑制 GluN2D。特别是，3-和 2-硝基苯乙烯基衍生物 UBP783 (79i) 和 UBP792 (79h) 抑制 GluN2D 的 IC50 值分别为 1.4 μM 和 2.9 μM，但最大抑制作用仅为
• Stereoselective [3+2] cycloaddition of N-tert-butanesulfinyl imines to arynes facilitated by a removable PhSO₂CF₂ group: synthesis and transformation of cyclic sulfoximines
  作者：Wenchao Ye、Laijun Zhang、Chuanfa Ni、Jian Rong、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c4cc05042h

  日期：——

  unprecedented [3+2] cycloaddition between N-tert-butanesulfinyl imines and arynes provides a stereoselective method for the synthesis of cyclic sulfoximines. Not only does the difluoro(phenylsulfonyl)methyl group play an important role in facilitating the cycloaddition reaction, it can also be removed or substituted through the transformation of the difluorinated cyclic sulfoximines to cyclic sulfinamides

  N-叔丁烷亚磺酰基亚胺和芳烃之间空前的[3 + 2]环加成反应为合成环亚砜亚胺提供了立体选择方法。二氟（苯磺酰基）甲基不仅在促进环加成反应中起重要作用，还可以通过将二氟化环亚砜亚胺转化为环亚磺酰胺而被除去或取代。
• Synthesis and effects of ginkgolides and ginkgolide B derivatives on platelet activating factor induced platelet aggregation in rabbits
  作者：JiaYuan Xu、Wang Chen、ZiLi Feng、CongXue Duan、Bin Wang、ZhengDong Zhao

  DOI：10.1007/s00044-022-02868-0

  日期：2022.5

  The natural product Ginkgolide B was used as a raw material and modified by etherification on C10–OH to obtain 10 derivatives (1 to 10), which were structurally characterized with nuclear magnetic resonance spectroscopy. An test of rabbit platelet aggregation induced by platelet activating factor showed that All ginkgolide compounds and ginkgolide B derivatives inhibited platelet aggregation in rabbits

  以天然产物银杏内酯B为原料，在C10-OH上进行醚化改性，得到10个衍生物（1 ~ 10），并用核磁共振光谱对其结构进行了表征。血小板活化因子诱导兔血小板聚集试验表明，银杏内酯类化合物及银杏内酯B衍生物均能抑制血小板活化因子诱导的兔血小板聚集，化合物1、2、9、10对兔血小板聚集有较强的抑制作用，IC 50值为 127.5 ± 5.9 μM、86.9 ± 5.4 μM、111.1 ± 13.6 μM 和 100.9 ± 8.0 μM。
• Utilization of Donor-Acceptor Interactions for the Catalytic Acceleration of Nucleophilic Additions to Aromatic Carbonyl Compounds
  作者：Tatsuhiro Uchikura、Kosuke Ono、Kohei Takahashi、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/anie.201711726

  日期：2018.2.19

  electrophilic activation of aromatic carbonyl substrates, by utilizing donor–acceptor interactions between an electron‐deficient macrocyclic boronic ester host ([2+2]BTH‐F) and an aromatic carbonyl guest substrate, was realized. In the presence of a catalytic amount of [2+2]BTH‐F, dramatic acceleration of the nucleophilic addition of a ketene silyl acetal towards either electron‐rich aromatic aldehydes or ketones

  通过利用电子不足的大环硼酸酯主体（[2 + 2] BTH-F）与芳族羰基客体底物之间的供体-受体相互作用，实现了一种概念上新颖的催化芳族羰基底物的亲电催化方法。在催化量的[2 + 2] BTH-F的存在下，乙烯酮甲硅烷基缩醛向富电子芳族醛或酮的亲核加成反应显着加快。几个对照实验证实，通过有效的供体-受体相互作用，在[2 + 2] BTH-F中包含芳香族底物对于加快反应是必不可少的。
• Regioselective control by a catalyst switch in palladium-catalyzed benzylallylation of arylethylidene malononitriles
  作者：Xuan Zhang、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Hesong Liu、Ren He、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.07.047

  日期：2013.11

  Regioselective control by a catalyst switch in palladium-catalyzed benzylallylation of arylethylidene malononitriles (α-benzyl-β-allylation versus α-allyl-β-benzylation) is described. The three-component reaction of 2-(bromomethyl)naphthalenes, arylethylidene malononitriles, and allyltributylstannane proceeds smoothly with palladium nanoparticles as a catalyst to provide α-benzyl-β-allylation products

  描述了在钯催化的芳基亚乙基丙二腈的苄基烯丙基化中通过催化剂转换进行的区域选择性控制（α-苄基-β-烯丙基化与α-烯丙基-β-苄基化）。以钯纳米颗粒为催化剂，2-（溴甲基）萘，芳基亚乙基丙二腈和烯丙基三丁基锡烷的三组分反应顺利进行，从而以高收率提供α-苄基-β-烯丙基化产物。用Pd（PPh 3）4代替钯纳米颗粒作为催化剂，完全取代了苄基烯化反应的区域选择性，从而以中等至良好的产率获得了α-烯丙基-β-苄基化产物。