2-methyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl-(4-phenylphenyl)methyl]-1H-indole | 1374999-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl-(4-phenylphenyl)methyl]-1H-indole
• CAS: 1374999-40-2
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₂S
• 分子量: 451.589
• InChiKey: NCNFNZYNXSMKLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl-(4-phenylphenyl)methyl]-1H-indole 、 bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)phosphine oxide 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以99 %的产率得到(S)-([1,1'-biphenyl]-4-yl(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  原位生成的吲哚衍生的插烯亚胺催化对映选择性氢膦酰化获得 3-(1-二苯基磷酰基-芳甲基)吲哚

  摘要：

  已经开发了由磺酰基吲哚原位产生的吲哚衍生的插烯亚胺的有效有机催化对映选择性氢膦酰化。使用奎宁衍生的双功能硫脲作为催化剂，获得了多种结构多样的手性 3-(1-二苯基磷酰基-芳甲基)吲哚，并获得了良好至优异的结果（高达 99% 的收率和 99% ee）。该方法代表了氧化膦催化不对称迈克尔加成到乙烯基亚胺中间体的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/d2cc04763b

文献信息

• Solvent-Free Non-Covalent Organocatalysis: Enantioselective Addition of Nitroalkanes to Alkylideneindolenines as a Flexible Gateway to Optically Active Tryptamine Derivatives
  作者：Mariafrancesca Fochi、Lucia Gramigna、Andrea Mazzanti、Sara Duce、Stefano Fantini、Alessandro Palmieri、Marino Petrini、Luca Bernardi

  DOI：10.1002/adsc.201100737

  日期：2012.5.7

  A catalytic asymmetric addition of nitroalkanes to alkylideneindolenines, generated in situ from arylsulfonylindoles, is presented. Despite the weakness of the non‐covalent H‐bond interactions between catalyst and substrates, the performance of the bifunctional organocatalyst used was found to be essentially unaffected by the polarity of the reaction medium. Nitroalkanes, mostly used in nearly stoichiometric

  提出了从芳基磺酰亚油酰胺原位生成的亚烷基链烷烃亚胺催化硝基不对称加成反应。尽管催化剂和底物之间的非共价氢键相互作用较弱，但发现所用双功能有机催化剂的性能基本上不受反应介质极性的影响。因此，几乎以化学计量形式使用的硝基烷烃既可以用作溶剂也可以用作试剂，从而实现了真正的无溶剂反应。本转化所显示的广泛的底物范围允许制备一些光学活性的色胺盐前体，而这些是以前的催化不对称方法无法达到的。
• Catalytic asymmetric coupling of vinylogous species <i>via</i> deconjugated butenolide addition to vinylogous imines <i>in situ</i> generated from arylsulfonyl indoles
  作者：Shu-Pei Yuan、Xia-Yan Zhang、Yun-Qing Jia、Zhen-Hua Wang、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/d1cc00777g

  日期：——

  An efficient catalytic asymmetric coupling of vinylogous species is developed via deconjugated butenolide addition to vinylogous imines in situ generated from arylsulfonyl indoles. With quinine-derived bifunctional squaramide as the catalyst, a series of structurally diverse enantioenriched sec-alkyl-3-substituted indoles containing valuable γ,γ-disubstituted butenolide moieties and adjacent quaternary-tertiary

  通过向由芳基磺酰基吲哚生成的乙烯基亚胺中解偶联的丁烯内酯加成，开发了乙烯基物质的有效催化不对称偶联。以奎宁为原料的双功能方酰胺为催化剂，可得到一系列结构多样的对映体富集的仲烷基-3-取代的吲哚，其中含有有价值的γ，γ-二取代的丁烯内酯部分和相邻的季-叔立体中心，合成上可行的结果（最高可达97％收率：77：23 dr和97％ee）。