1-(phenylsulfonyl)-3-(trimethylsilylethynyl)indole | 258497-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)-3-(trimethylsilylethynyl)indole
• 英文别名: 3-trimethylsilylethynyl-1-(phenylsulfonyl)indole；2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 258497-77-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂SSi
• 分子量: 353.517
• InChiKey: YIIJFSWEOJUVIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-3-(trimethylsilylethynyl)indole 在 正丁基锂 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9-(phenylsulfonyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .BETA.- and .GAMMA.-Carbolines and Their N-Oxides from 2(or 3)-Ethynylindole-3(or 2)-carbaldehydes.

  摘要：

  Isoquinoline型的碳咯烯，即β-和γ-碳咯烯及其N-氧化物，是通过2（或3）-乙炔基吲哚-3（或2）-碳醛合成的。这些碳醛是通过在四 chloride 钛存在下用二氯甲基醚进行电亲核取代，或用叔丁基锂进行锂化，然后用甲酸甲酯进行甲酰化合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1740
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吲哚 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 生成 1-(phenylsulfonyl)-3-(trimethylsilylethynyl)indole
  参考文献：
  名称：

  构型柔性线性1-氮杂三烯的高立体选择性不对称6π-氮杂电环化的发展。从确定多功能手性胺，7-烷基顺式-1-氨基-2-茚满醇，到应用为新的合成策略：20-表柔宁的正式合成

  摘要：

  根据（E）-3-羰基-2,4,6-三烯基化合物与（-）-7-烷基-顺式-1-的反应，通过常规合成方法实现了高度立体选择性的不对称6π-氮杂电环化是有效的手性胺的氨基-2-茚满醇衍生物。在明显温和的条件下，通过新型的二氧化锰氧化可有效去除环化产物中的7-烷基取代的2-茚满醇部分，并将该方法成功地用于光学活性的20-表柔比林的形式合成中。

  DOI：

  10.1021/jo049381f

文献信息

• Structures of Three New (Phenylsulfonyl)Indole Derivatives
  作者：Jerry P. Jasinski、Alison Rinderspacher、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1007/s10870-009-9603-3

  日期：2010.1

  same (phenylsulfonyl)indole skeleton with different ligands attached to the 2- and 3-sites of the indole ring. The angle between the mean planes of the indole and benzyl groups is 76.9(6)° (I), 82.9(3)° (II), 89.6(2)° (III) and between the sulfonyl group with the indole and benzyl rings is 61.2(9)° (I), 59.0((5)° (II), 51.5(6)°, 42.5(8)° (III) and 51.5(6)°(I), 44.3(8)° (II), 47.2(8)° (III), respectively

  三种新的 1-(苯磺酰基)吲哚衍生物，3-乙酰基-2-乙基-1-(苯磺酰基)吲哚，(I)，2-苄基-1-(苯磺酰基)吲哚，(II) 和 3-三甲基甲硅烷基乙炔基-1 -(苯基磺酰基)吲哚，(III)，已经合成并且它们的晶体结构通过单晶X射线晶体学确定。(I)，C18H17NO3S，是三斜晶系，空间群为 P-1，电池常数：a = 8.6129(2) Å，b = 8.8366(2) Å，c = 11.0108(2) Å，α = 72.7920(1)°， β = 75.0120(1)°, γ = 77.2550(1)°, V = 763.79(3) Å3 和 Z = 2. (II), C21H17NO2S, 是单斜晶系，空间群为 P21/n，晶胞常数：a = 10.8355( 18) Å, b = 10.6987(19) Å, c = 14.472(3) Å, β = 75.0120(1), V
• Development of Highly Stereoselective Asymmetric 6π-Azaelectrocyclization of Conformationally Flexible Linear 1-Azatrienes. From Determination of Multifunctional Chiral Amines, 7-Alkyl <i>cis</i>-1-Amino-2-indanols, to Application as a New Synthetic Strategy:  Formal Synthesis of 20-Epiuleine
  作者：Katsunori Tanaka、Toyoharu Kobayashi、Hajime Mori、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/jo049381f

  日期：2004.9.1

  The highly stereoselective asymmetric 6π-azaelectrocyclization was achieved as a general synthetic method based on the reaction between the (E)-3-carbonyl-2,4,6-trienal compounds and the (−)-7-alkyl-cis-1-amino-2-indanol derivatives which are effective chiral amines. The 7-alkyl-substituted 2-indanol moiety of the cyclized products was efficiently removed by the novel manganese dioxide oxidation under

  根据（E）-3-羰基-2,4,6-三烯基化合物与（-）-7-烷基-顺式-1-的反应，通过常规合成方法实现了高度立体选择性的不对称6π-氮杂电环化是有效的手性胺的氨基-2-茚满醇衍生物。在明显温和的条件下，通过新型的二氧化锰氧化可有效去除环化产物中的7-烷基取代的2-茚满醇部分，并将该方法成功地用于光学活性的20-表柔比林的形式合成中。
• Synthesis of .BETA.- and .GAMMA.-Carbolines and Their N-Oxides from 2(or 3)-Ethynylindole-3(or 2)-carbaldehydes.
  作者：Takao SAKAMOTO、Atsushi NUMATA、Hironori SAITOH、Yoshinori KONDO

  DOI：10.1248/cpb.47.1740

  日期：——

  Isoquinoline-type carbolines i.e. β-, and γ-carbolines and their N-oxides were synthesized from 2(or 3)-ethynylindole-3(or 2)-carbaldehydes, which were synthesized by electrophilic substitution with dichloromethyl methyl ether in the presence of titanium tetrachloride, or by lithiation with tert-butyllithium, followed by formylation with methyl formate.

  Isoquinoline型的碳咯烯，即β-和γ-碳咯烯及其N-氧化物，是通过2（或3）-乙炔基吲哚-3（或2）-碳醛合成的。这些碳醛是通过在四 chloride 钛存在下用二氯甲基醚进行电亲核取代，或用叔丁基锂进行锂化，然后用甲酸甲酯进行甲酰化合成的。