3-β-hydroxycycloart-24-one | 89786-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-β-hydroxycycloart-24-one
• 英文别名: 3β-hydroxycycloart-24-one；24-oxocycloartanol；lagerenol；3β-hydroxy-9β,19-cyclo-lanostan-24-one；3β-Hydroxy-9β,19-cyclo-lanostan-24-on；(6R)-6-[(1S,3R,6S,8R,11S,12S,15R,16R)-6-hydroxy-7,7,12,16-tetramethyl-15-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecanyl]-2-methylheptan-3-one
• CAS: 89786-70-9
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: IQGSJIIKMZFWSP-XLWCLXEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-β-hydroxycycloart-24-one 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 以8 mg的产率得到cycloartane-3,24-dione
  参考文献：
  名称：

  来自落叶松叶子和树皮的四环三萜和其他成分

  摘要：

  从 Larix kaempferi 的叶子中分离出两种新的三萜以及两种已知的化合物 24-亚甲基环木霉酮和 24-亚甲基环木霉醇。从茎皮中分离出一种新的三萜三醇、九种已知化合物、n-烷基转阿魏酸酯和反式对香豆酸酯、rheosmin、5 个柱头烷和 Friedelin。根据化学和光谱证据，这些新化合物被表征为 cycloartan-3,24-dione、24-methylenecycloartan-3alpha-ol 和 lanost-9(11​​)-en-3alpha,24S,25-triol。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00302-1
• 作为产物：
  描述：

  24-亚甲基环阿屯醇 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 生成 3-β-hydroxycycloart-24-one
  参考文献：
  名称：

  来自落叶松叶子和树皮的四环三萜和其他成分

  摘要：

  从 Larix kaempferi 的叶子中分离出两种新的三萜以及两种已知的化合物 24-亚甲基环木霉酮和 24-亚甲基环木霉醇。从茎皮中分离出一种新的三萜三醇、九种已知化合物、n-烷基转阿魏酸酯和反式对香豆酸酯、rheosmin、5 个柱头烷和 Friedelin。根据化学和光谱证据，这些新化合物被表征为 cycloartan-3,24-dione、24-methylenecycloartan-3alpha-ol 和 lanost-9(11​​)-en-3alpha,24S,25-triol。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00302-1

文献信息

• Ohta, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1960, vol. 8, p. 9,12
  作者：Ohta

  DOI：——

  日期：——
• Cycloartane-type triterpenes from Euphorbia fischeriana stimulate human CYP3A4 promoter activity
  作者：Xingzhu Kuang、Wei Li、Yuichiro Kanno、Michiru Mochizuki、Yoshio Inouye、Kazuo Koike

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.032

  日期：2014.12

  A chemical study of the roots of Euphorbia fischeriana resulted in the isolation of seven triterpenes (1-7), including two new compounds: (24R, S)-3 beta-24,31-epoxy-24-methylcycloartane (1) and (24R, S)-3 beta, 31-dihydroxy-24-methoxy-24-methylcycloartane (2). Their structures were elucidated through extensive spectroscopic analyses. Cycloartanes 1-4 showed significant human CYP3A4 promoter activity through a series of luciferase reporter assays. Of these compounds, 3 and 4 activated the pregnane X receptor (PXR) and induced CYP3A4 mRNA expression in human primary hepatocytes. However, despite showing the most potent human CYP3A4 promoter activity via a PXR-independent pathway, 2 did not affect CYP3A4 mRNA expression in human primary hepatocytes. This difference is correlated to substitutions in C-24 and C-25 of the cycloartane structure. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.