3-methyl-2-methylthio-2-butenoic acid anilide | 67732-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-methylthio-2-butenoic acid anilide
• 英文别名: α-Methylthio-β,β'-dimethylacrylanilid；3-methyl-2-methylsulfanyl-N-phenylbut-2-enamide
• CAS: 67732-71-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS
• 分子量: 221.323
• InChiKey: WAYQHNVMVJDWCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  420.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-methylthio-3-chlorobutanoic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3-methyl-2-methylthio-2-butenoic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  3-取代2-烷基硫代丙酸衍生物的合成及抗转移活性

  摘要：

  为了继续在烷基硫代羧酸衍生物中寻找潜在的抗转移化合物 [1]，我们合成了乙酸酯 IIa-IId、醇 Va 和 Vb、亚砜 III、砜 IV 和不饱和硫化物 VI。化合物 IIa IId 是通过乙酸钾与相应的含氯化合物 I a Id 在 #acial 乙酸介质中反应获得的 [2, 3]。砜 IV 是通过用 30% 的过氧化氢溶液在冰醋酸和醋酸酐的混合物中氧化化合物 IIc（3-乙酰氧基-2-甲硫基-2-甲基丙酸的 pcarboethoxyanilide [1]）获得的。反应在室温下进行，迅速形成亚砜 III，随着时间的推移，亚砜 III 完全转化为砜 IV。通过在非均相系统 CH2Cl2KHCO3H2O 中用溴选择性氧化硫化物 IIc 获得亚砜 III。3-乙酰氧基-2-甲硫基2-甲基丙酸对碳乙氧基苯胺在 o KHCO3 存在下的 C---C1 键水解产生 3-羟基衍生物 Va（根据 1H NMR

  DOI：

  10.1007/bf02464705

文献信息

• Syntheses of Dialkyl and Functionalized Ketones via 1-(Benzotriazol-1-yl)alkyl Methyl Thioethers
  作者：Alan R. Katritzky、Daniela C. Oniciu、Ion Ghiviriga、Ferenc Soti

  DOI：10.1021/jo971389k

  日期：1998.4.1

  Benzotriazol-1-ylmethyl methyl thioether (1), after easy deprotonation by BuLi, reacted with alkyl halides to afford 1-(benzotriazol-1-yl)alkyl methyl thioethers 2 in good yields. The utility of compounds 2 as alkanoyl anion equivalents was demonstrated by the reactions of their anions with alkyl halides, aldehydes, ketones, esters, and phenyl isocyanate: the products were readily hydrolyzed to alpha-functionalized ketones in dilute aqueous acid.
• Reaction of derivatives of ?-alkylthio-?-chloroisovaleric acid with ammonia
  作者：L. P. Rasteikene、V. A. Zabelaite-Mishkinene、�. A. Stumbrevichyute、M. G. Lin'kova、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf00928999

  日期：1978.5