2-aminobenzaldehyde O-phenyl oxime | 1160304-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-aminobenzaldehyde O-phenyl oxime
• 英文别名: 2-(Phenoxyiminomethyl)aniline；2-(phenoxyiminomethyl)aniline
• CAS: 1160304-67-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: PPGVHWYBEDORKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminobenzaldehyde O-phenyl oxime 在 吡啶 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 1-ethyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 N-(4-chloro-3-quinazolin-2-ylphenyl)-4-(1,1-dioxothiazinan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC SULFONAMIDE CONTAINING DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HEDGEHOG SIGNALING PATHWAY
  [FR] DÉRIVÉS CONTENANT UN SULFONAMIDE CYCLIQUE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION HEDGEHOG

  摘要：

  该发明通常涉及含有环磺酰胺衍生物的创造和使用，用于抑制刺猬信号通路，并将这些化合物用于治疗高增殖性疾病和介导血管生成的疾病。

  公开号：

  WO2014071298A1
• 作为产物：
  描述：

  O-苯基羟胺 盐酸盐 、 2-氨基苯甲醛 在 吡啶 作用下， 以78%的产率得到2-aminobenzaldehyde O-phenyl oxime
  参考文献：
  名称：

  微波促进的由2- Aminoarylalkanone喹唑啉和二氢喹的合成ø -苯基肟

  摘要：

  各种各样的生物活性化合物都包含喹唑啉环系统。描述了一种新的基于自由基的制备官能化喹唑啉的方法，该方法依赖于微波促进的O-苯基肟与醛的反应。制备了少量的2-氨基芳基烷酮O-苯基肟，并显示出与醛在甲苯中混合并进行微波加热时会产生二氢喹唑啉。当ZnCl 2通过在反应混合物中加入芳族喹啉，可以通过快速方便的方法以高收率生产出完全芳族的喹唑啉。该方法与烷基，芳基和杂环醛以及分子的苯部分中的各种取代基配合使用效果很好。采用酮代替醛的类似反应效率较低。尽管确实形成了一些二氢喹唑啉，但它们伴随着几种副产物。令人惊讶地，在每种情况下，副产物之一是喹啉衍生物，并且提出了一种合理的机制来解释这种重排。

  DOI：

  10.1021/jo900629g

文献信息

• 2-(Aminoaryl)alkanone O-phenyl oximes: versatile reagents for syntheses of quinazolines
  作者：Fernando Portela-Cubillo、Jackie S. Scott、John C. Walton

  DOI：10.1039/b803630f

  日期：——

  Microwave irradiations of 2-(aminoaryl)alkanone O-phenyl oximes and carbonyl compounds generate iminyl radicals in company with imines; iminyl on imine ring closure yields dihydroquinazolines or quinazolines when ZnCl2 is included in the mixture.

  2-（氨基芳基）烷酮O-苯基肟和羰基化合物的微波辐射会与亚胺一起生成亚氨基。当混合物中包含ZnCl2时，亚胺环上的亚胺基会生成二氢喹唑啉或喹唑啉。
• [EN] CYCLIC SULFONAMIDE CONTAINING DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HEDGEHOG SIGNALING PATHWAY<br/>[FR] DÉRIVÉS CONTENANT UN SULFONAMIDE CYCLIQUE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION HEDGEHOG
  申请人：NANT HOLDINGS IP LLC

  公开号：WO2014071298A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention relates generally to the creation and use of cyclic sulfonamide containing derivatives to inhibit the hedgehog signaling pathway and to the use of those compounds for the treatment of hyperproliferative diseases and angiogenesis mediated diseases.

  该发明通常涉及含有环磺酰胺衍生物的创造和使用，用于抑制刺猬信号通路，并将这些化合物用于治疗高增殖性疾病和介导血管生成的疾病。
• Microwave-Promoted Syntheses of Quinazolines and Dihydroquinazolines from 2-Aminoarylalkanone <i>O</i>-Phenyl Oximes
  作者：Fernando Portela-Cubillo、Jackie S. Scott、John C. Walton

  DOI：10.1021/jo900629g

  日期：2009.7.17

  was included in the reaction mixture, fully aromatic quinazolines were produced in high yields by a rapid and convenient process. The method worked well with alkyl, aryl, and heterocyclic aldehydes and for a variety of substituents in the benzenic part of the molecule. Similar reactions employing ketones instead of aldehydes were less efficient. Although some dihydroquinazolines did form, they were accompanied

  各种各样的生物活性化合物都包含喹唑啉环系统。描述了一种新的基于自由基的制备官能化喹唑啉的方法，该方法依赖于微波促进的O-苯基肟与醛的反应。制备了少量的2-氨基芳基烷酮O-苯基肟，并显示出与醛在甲苯中混合并进行微波加热时会产生二氢喹唑啉。当ZnCl 2通过在反应混合物中加入芳族喹啉，可以通过快速方便的方法以高收率生产出完全芳族的喹唑啉。该方法与烷基，芳基和杂环醛以及分子的苯部分中的各种取代基配合使用效果很好。采用酮代替醛的类似反应效率较低。尽管确实形成了一些二氢喹唑啉，但它们伴随着几种副产物。令人惊讶地，在每种情况下，副产物之一是喹啉衍生物，并且提出了一种合理的机制来解释这种重排。