cyclohexanone O-phenyloxime | 13130-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexanone O-phenyloxime
• 英文别名: Cyclohexanon-O-phenyloxim；N-phenoxycyclohexanimine
• CAS: 13130-16-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: NUSHZKUDQMTLLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  285.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexanone O-phenyloxime 在 盐酸 、 溴甲酚绿 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-phenoxycyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  Sheradsky, Tuvia; Nov, Eliahu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2781 - 2786

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 O-苯基羟胺 盐酸盐 在 吡啶 作用下， 生成 cyclohexanone O-phenyloxime
  参考文献：
  名称：

  的Thermolyses Ø -苯基的肟醚。亚胺基自由基的新来源和芳氧基自由基的新来源

  摘要：

  六ø -苯基酮肟醚，RR'C挪弗1 - 6，与RR” =碳酸二芳基，二烷基，和芳基烷基，连同Ñ -phenoxybenzimidic酸苯基醚，的PhO（PH）C挪弗，7，已显示出在thermolyze具有“清洁” N-O键的适中温度会均一化，生成亚氨基和苯氧基，RR'C N •和PhO •。由于1 - 6可以在室温下进行合成，这些化合物提供iminyls的用于合成新的和潜在有用的源。该亚氨基从7所经历β-断裂之间的竞争，PHCN和的PhO •并环化成恶唑。速率常数，10 6 ķ /秒- 1，在90℃下为1 - 6范围从4.2（RR '= 9-芴基）〜180（RR'= 9- bicyclononanyl），并且对于7为0.61。估计的N-O键断裂的活化焓与N-O键离解焓BDE的DFT计算结果令人满意，并且代表了产生亚氨基自由基的任何反应的第一个热化学数据。k的小范围（N-O均溶）与这些基团的

  DOI：

  10.1021/jo049927y

文献信息

• Efficient Synthesis of Benzofurans Utilizing [3,3]-Sigmatropic Rearrangement Triggered byN-Trifluoroacetylation of Oxime Ethers: Short Synthesis of Natural 2-Arylbenzofurans
  作者：Norihiko Takeda、Okiko Miyata、Takeaki Naito

  DOI：10.1002/ejoc.200601001

  日期：2007.3

  synthetic method for the preparation of benzofurans has been developed. The key step of this method is the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-trifluoroacetyl-ene-hydroxylamines, which was triggered by acylation of oxime ethers. TFAA has been proved to be the best reagent to induce [3,3]-sigmatropic rearrangement for the synthesis of cyclic oracyclic dihydrobenzofurans. On the other hand, the TFAT-DMAP

  开发了一种制备苯并呋喃的新合成方法。该方法的关键步骤是由肟醚的酰化引发的 N-三氟乙炔-羟胺的 [3,3]-σ 重排。TFAA 已被证明是诱导 [3,3]-sigmatropic 重排合成环甲环二氢苯并呋喃的最佳试剂。另一方面，发现 TFAT-DMAP 系统对于构建各种苯并呋喃是最有效的。该反应的合成效用通过没有羟基保护的天然苯并呋喃的短合成来证明。Stemofuran A 的合成是通过酮与芳氧基胺的缩合以及随后与 TFAT-DMAP 在四步合成中的反应来完成的，总产率为 72%。相似地，Eupomatenoid 6 和 Coumestan 通过肟醚与 TFAT-DMAP 的反应合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Efficient [3,3]-sigmatropic rearrangement accelerated by a trifluoroacetyl group: synthesis of benzofurans under mild conditions
  作者：Okiko Miyata、Norihiko Takeda、Yoshiaki Morikami、Takeaki Naito

  DOI：10.1039/b210059b

  日期：2003.1.13

  The [3,3]-sigmatropic rearrangement took place smoothly during the course of trifluoroacetylation of O-phenyloxime at below room temperature to give the dihydrobenzofuran or benzofuran as a result of concomitant cyclization.

  在室温以下对 O-苯基肟进行三氟乙酰化的过程中，[3,3]-三向异构重排顺利进行，同时环化得到二氢苯并呋喃或苯并呋喃。
• Polymer-supported copper complex for the direct synthesis of O-aryloxime ethers via cross-coupling of oximes and arylboronic acids
  作者：Liang Wang、Chengyan Huang、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.catcom.2009.12.012

  日期：2010.2

  L-proline functionalized chloroacetylated polystyrene supported copper (II) complex was prepared and found to be effective for the cross-coupling reaction between aromatic oximes and arylboronic acids under mild conditions. Only catalytic amount of catalyst was required and no deoximation occurred. The catalyst could be recovered by simple filtration and reused several times without significant loss of activity. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• SHERADSKY T.; NOV E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 12, 2781-2786
  作者：SHERADSKY T.、 NOV E.

  DOI：——

  日期：——
• Sheradsky, Tuvia; Nov, Eliahu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2781 - 2786
  作者：Sheradsky, Tuvia、Nov, Eliahu

  DOI：——

  日期：——