2-溴-6-氟-7-甲基-5H-[1,3,4]噻二唑并[3,2-A]嘧啶-5-酮 | 1352052-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-溴-6-氟-7-甲基-5H-[1,3,4]噻二唑并[3,2-A]嘧啶-5-酮
• 英文名称: 5H-2-bromo-6-fluoro-7-methyl-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• 英文别名: 2-bromo-6-fluoro-7-methyl-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one；2-Bromo-6-fluoro-7-methyl-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one；2-bromo-6-fluoro-7-methyl-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 1352052-18-6
• 化学式: C₆H₃BrFN₃OS
• 分子量: 264.078
• InChiKey: DPRBAQUYUHMHRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-氟-7-甲基-5H-[1,3,4]噻二唑并[3,2-A]嘧啶-5-酮 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5H-N'-formyl(6-fluoro-7-methyl-5-oxo-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-2-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑并[3,2-a]嘧啶肼取代的6-氟衍生物的合成与转化

  摘要：

  通过5 H反应制备5 H -2-R-6-氟-7-甲基-1,3,4-噻二唑[3,2 - α ]嘧啶-5-酮的2-烷基和2-芳基肼衍生物-2-溴-6-氟-7-甲基1,3,4-噻二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-1与肼衍生物。开发了一种方便的程序来制备5 H -2-R-6氟-7-甲基-1,3,4-噻二唑[3,2 - α ]嘧啶-5-酮的新肼衍生物。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.773
• 作为产物：
  描述：

  2-氟乙酰乙酸乙酯 、 2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 8.0h， 以80%的产率得到2-溴-6-氟-7-甲基-5H-[1,3,4]噻二唑并[3,2-A]嘧啶-5-酮
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑并[3,2-a]嘧啶的6-氟衍生物的合成与转化

  摘要：

  制备了7-甲基-6-氟-1,3,4-噻二唑[3,2 - a ]嘧啶-6-6的2-烷基，2-芳基和2-卤代衍生物（3）通过2-取代的5-氨基-1,3,4-噻二唑（1）和2-氟乙酰乙酸乙酯（2）在多磷酸中的反应。已开发了一种方便的程序，用于合成新的2‐R‐7‐甲基‐6‐氟‐1,3,4-噻二唑[3,2 ‐ a ]嘧啶-6‐1的2-氨基衍生物（5）。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.767

文献信息

• Synthesis and conversion of 6-fluoro derivatives of 1,3,4-thiadiazolo-[3,2-a]pyrimidine
  作者：Muhamadsho A. Kukaniev、Cyril Párkányi

  DOI：10.1002/jhet.767

  日期：2011.11

  2‐halo‐substituted derivatives of 7‐methyl‐6‐fluoro‐1,3,4‐thiadiazolo[3,2‐a]pyrimidin‐6‐one (3) were prepared by reaction of 2‐substituted 5‐amino‐1,3,4‐thiadiazoles (1) and ethyl 2‐fluoroacetoacetate (2) in polyphosphoric acid. A convenient procedure was developed for the synthesis of new 2‐amino derivatives of 2‐R‐7‐methyl‐6‐fluoro‐1,3,4‐thiadiazolo[3,2‐a]pyrimidin‐6‐one (5). J. Heterocyclic Chem.,

  制备了7-甲基-6-氟-1,3,4-噻二唑[3,2 - a ]嘧啶-6-6的2-烷基，2-芳基和2-卤代衍生物（3）通过2-取代的5-氨基-1,3,4-噻二唑（1）和2-氟乙酰乙酸乙酯（2）在多磷酸中的反应。已开发了一种方便的程序，用于合成新的2‐R‐7‐甲基‐6‐氟‐1,3,4-噻二唑[3,2 ‐ a ]嘧啶-6‐1的2-氨基衍生物（5）。J.杂环化​​学。（2011）。
• Synthesis of 2-arylated thiadiazolopyrimidones by Suzuki–Miyaura cross-coupling: a new class of nucleotide pyrophosphatase (NPPs) inhibitors
  作者：Behzad Jafari、Nazym Yelibayeva、Meirambek Ospanov、Syeda Abida Ejaz、Saira Afzal、Shafi Ullah Khan、Zharylkasyn A. Abilov、Mirgul Z. Turmukhanova、Sergey N. Kalugin、Sayfidin Safarov、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Qamar Rahman、Peter Ehlers、Jamshed Iqbal、Peter Langer

  DOI：10.1039/c6ra22750c

  日期：——

  The potential of NPPs inhibitors as therapeutic agents, and the scarceness of their structure–activity relationship, encouraged us to develop new NPP inhibitors. Specifically, 2-bromo-7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thiadiazolopyrimidine and its corresponding 6-fluoro derivatives were synthesized via a Suzuki–Miyaura reaction. The cross-coupling reaction with different arylboronic acids gave desired coupling

  核苷酸焦磷酸酶（NPPs）的过度表达与软骨钙化病，骨关节炎，2型糖尿病，神经退行性疾病，过敏和癌症转移有关。NPPs抑制剂作为治疗剂的潜力以及其结构-活性关系的稀缺性促使我们开发新的NPP抑制剂。具体而言，通过Suzuki-Miyaura反应合成了2-溴7-甲基-5-氧代-5 H -1,3,4-噻二唑并嘧啶及其相应的6-氟衍生物。与不同的芳基硼酸的交叉偶联反应以良好至优异的产率提供了所需的偶联产物，并显示出宽的官能团耐受性。此外，还对所有化合物抑制两个家族的外切核苷酸酶的潜力进行了研究，即核苷三磷酸二磷酸水解酶（NTPDase）和NPP。有趣的是，我们的化合物被确定为NPP的选择性抑制剂。在衍生物5a-5i中，化合物5i（IC 50 ±SEM = 0.39±0.01μM）被发现是h-NPP1的最强抑制剂，而化合物5h（IC 50 ±SEM = 1.02±0.05μM）被认为是h-NPP1的
• Synthesis and transformations of hydrazine substituted 6-fluoro derivatives of 1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine
  作者：Muhamadsho A. Kukaniev、Cyril Párkányi

  DOI：10.1002/jhet.773

  日期：2011.11

  2‐Alkyl and 2‐arylhydrazine derivatives of 5H‐2‐R‐6‐fluoro‐7‐methyl‐1,3,4‐thiadiazolo[3,2‐a]pyrimidin‐5‐one were prepared by reaction of 5H‐2‐bromo‐6‐fluoro‐7‐methyl‐1,3,4‐thiadiazolo[3,2‐a]pyrimidin‐5‐one with hydrazine derivatives. A convenient procedure was developed for the preparation of new hydrazine derivatives of 5H‐2‐R‐6‐fluoro‐7‐methyl‐1,3,4‐thiadiazolo[3,2‐a]pyrimidin‐5‐one. J. Heterocyclic

  通过5 H反应制备5 H -2-R-6-氟-7-甲基-1,3,4-噻二唑[3,2 - α ]嘧啶-5-酮的2-烷基和2-芳基肼衍生物-2-溴-6-氟-7-甲基1,3,4-噻二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-1与肼衍生物。开发了一种方便的程序来制备5 H -2-R-6氟-7-甲基-1,3,4-噻二唑[3,2 - α ]嘧啶-5-酮的新肼衍生物。J.杂环化​​学。（2011）。