3-amino-2-propylquinazolin-4(3H)-one | 84312-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-2-propylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-Amino-2-propylquinazolin-4-one
• CAS: 84312-89-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: CXGQPWUJPOEWIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-propylquinazolin-4(3H)-one 在 sodium methylate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(methoxyacetylamino)-2-n-propyl-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Mohamed, M. M.; El-Hashash, M. A.; Essawy, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 1, p. 85 - 86

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(丁基氨基)苯甲酸 在 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 反应 6.5h， 生成 3-amino-2-propylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-二取代喹唑啉-4（3H）-酮系列化合物的合成，是相应4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮在C（2）处的亲核攻击产物。

  摘要：

  通过亲核攻击相应关键起始原料2-丙基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-的C（2）合成了一系列新的2,3-二取代的喹唑啉-4（3 H）-one衍生物。一（方案2）。进行该反应经由脒鎓盐的形成（方案3），而不是通过一个Ñ -acylanthranilimide。FT-IR，1 H-NMR和质谱等物理和光谱数据阐明了所制备化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000230

文献信息

• Microwave Assisted Synthesis and Molecular Docking Studies of Some 4-(3H)-quinazolinone Derivatives as Inhibitors of Human Gamma-Aminobutyric Acid Receptor, the GABA (A)R-BETA3 Homopentamer
  作者：Rakesh Devidas Amrutkar、Mahendra Sing Ranawat

  DOI：10.2174/1573406416666191216121442

  日期：2021.5.24

  efficient method for the synthesis of 3-substituted-2- propyl-quinazolin-4-one by the condensation reaction of anthranilic acid or halogen substituted anthranilic acid or methyl anthranilate, butanoic anhydride with various amines. We also report a drug/ligand or receptor/protein interactions by identifying the suitable active sites in the human gamma-aminobutyric acid receptor, the gaba (a)r-beta3 homopentamer

  背景：喹唑啉和喹唑啉酮构成了一类主要的生物活性分子，包括天然和合成来源。喹唑啉酮部分是一种重要的药效团，显示出许多类型的药理活性，如最近对 2-杂芳基和杂烷基-4-喹唑啉酮 4-喹唑啉酮（邻氨基苯甲酸和酰胺的正式缩合产物）的化学的详尽综述所示。它们也可以通过 Niementowski 喹唑啉酮合成以这种方式制备，该合成以其发现者 Stefan Niementowski 的名字命名。喹唑啉和缩合喹唑啉表现出有效的中枢神经系统 (CNS) 活性，如抗焦虑、镇痛、抗炎和抗惊厥。据报道，Quinazolin-4- 具有 2, 3-二取代具有显着的镇痛作用， 方法：为了扩展这些观点和应用概况，通过取代环中的 O 原子将不同的胺并入合成的苯并恶嗪酮环中，已经努力合成一类新的喹唑啉酮。迄今为止，在过去的几年中，人们提出了大量不同的合成喹唑啉-4-酮的方法。使用微波辐射，该反应可以以非常好的产率轻松快速地进行，提供大量各种
• Lithiation of 2-Alkyl-3-amino- and 2-Alkyl-3-(methylamino)-4(3<i>H</i>)-quinazolinones¹
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Mohamed F. Abdel-Megeed、Mohamed A. Abdo

  DOI：10.1021/jo950989l

  日期：1996.1.1

  gives very high diastereoselectivity. Lithiation and subsequent reactions of 3-(methylamino) analogues take place in a similar manner, thus providing access to a range of substituted 3-(methylamino)-2-alkyl-4(3H)-quinazolinones by a general procedure. Lithiation of 3-(dimethylamino)-2-ethyl-4(3H)-quinazolinone did not take place under similar conditions. Lithiation of 3-amino-2-unsubstituted-4(3H)-quinazolinone

  3-氨基-2-甲基-4（3H）-喹唑啉酮已在氮上和2-甲基中与正丁基锂进行了双锂化。这样获得的锂试剂与各种亲电子试剂（D（2）O，二苯甲酮，环己酮，环戊酮，苯乙酮，苯甲醛，四异丙基秋兰姆二硫化物（TITD））反应，以非常好的收率得到相应的2-取代衍生物。二硫代试剂与2摩尔当量的碘甲烷或异氰酸苯酯的反应产生二取代的衍生物。使用LDA已实现2-乙基和2-丙基类似物的双锂化，随后与大多数亲电子试剂的反应相似。在2-乙基化合物的二价阴离子与TITD的反应中，从3位开始脱氨基并形成2-取代的衍生物。与前手性酮反应时 2-乙基化合物的二价阴离子具有非常高的非对映选择性。3-（甲基氨基）类似物的锂化和随后的反应以类似的方式发生，因此通过常规方法可以得到一系列取代的3-（甲基氨基）-2-烷基-4（3H）-喹唑啉酮。在类似条件下没有发生3-（二甲基氨基）-2-乙基-4（3H）-喹唑啉酮的锂化。3-氨基-2-
• Regioselective Lithiation of Chiral 3-Acylamino-2-alkylquinazolin-4(3<i>H</i>)-ones: Application in Synthesis
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Mohamed F. Abdel-Megeed

  DOI：10.1055/s-2004-829169

  日期：——

  mixture was reacted in refluxing toluene, the 3-acylamino- derivatives were obtained in good yields based on the acid chloride. Lithiation of the 3-acylamino-2-alkylquinazolin-4(3H)-ones was achieved by the use of LDA in anhydrous THF at -78 °C and the reaction was regioselective at the carbon α to position 2 of the quinazolin- 4(3H)-one moiety. The dilithio reagents thus obtained reacted with electrophiles

  发现 3-氨基-2-烷基喹唑啉-4(3H)-ones 与几种手性酰氯的反应取决于摩尔比例。当在回流下加热 1:1 摩尔混合物时，以低收率获得相应的 3-(二酰基氨基)-衍生物。然而，当 2:1 摩尔混合物在回流甲苯中反应时，3-酰基氨基衍生物以基于酰氯的良好收率获得。3-酰基氨基-2-烷基喹唑啉-4(3H)-ones 的锂化是通过在-78 °C 下在无水 THF 中使用 LDA 实现的，并且该反应在喹唑啉-4 的 2 位碳 α 处具有区域选择性（ 3H)-一个部分。由此获得的二锂试剂与亲电试剂反应以非常好的收率得到相应的 2-取代衍生物。
• Lithiation of 3-(Acylamino)-2-unsubstituted-, 3-(Acylamino)-2-ethyl-, and 3-(Acylamino)-2-propyl-4(3<i>H</i>)-quinazolinones:  Convenient Syntheses of More Complex Quinazolinones¹
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Mohamed F. Abdel-Megeed、Mohamed A. Abdo

  DOI：10.1021/jo950988t

  日期：1996.1.1

  3-(acetylamino)-2-ethyl-4(3H)-quinazolinones and 3-(pivaloylamino)- and 3-(acetylamino)-2-propyl-4(3H)-quinazolinones are lithiated at the benzylic position with LDA. The lithium reagents so produced also react with a variety of electrophiles to give the corresponding 2-substituted-4(3H)-quinazolinone derivatives in very good yields. However, lithiation of 3-(acylamino)-2-(1-methylethyl)-4(3H)-quinazolinones was unsuccessful

  3-（新戊酰氨基）-和3-（乙酰氨基）-4（3H）-喹唑啉酮类与烷基锂试剂反应生成1,2-加成产物，收率很高。用LDA进行锂化并且在2位上具有区域选择性。由此获得的锂试剂与各种亲电试剂反应，以非常好的收率得到相应的取代衍生物。锂试剂与碘的反应产生氧化二聚的环状结构。3-（新戊酰氨基）-和3-（乙酰氨基）-2-乙基-4（3H）-喹唑啉酮和3-（新戊酰氨基）-和3-（乙酰氨基）-2-丙基-4（3H）-喹唑啉酮在LDA的苄基位置。如此产生的锂试剂还与多种亲电试剂反应，以非常好的收率得到相应的2-取代的-4（3H）-喹唑啉酮衍生物。然而，
• Synthesis of a Novel Series of 2,3-Disubstituted Quinazolin-4(3H)-ones as a Product of a Nucleophilic Attack at C(2) of the Corresponding 4H-3,1-Benzoxazin-4-one
  作者：Mahr A. El-Hashash、Yaser A. El-Badry

  DOI：10.1002/hlca.201000230

  日期：2011.3

  A new series of 2,3‐disubstituted quinazolin‐4(3H)‐one derivatives was synthesized by nucleophilic attack at C(2) of the corresponding key starting material 2‐propyl‐4H‐3,1‐benzoxazin‐4‐one (Scheme 2). The reaction proceeded via amidinium salt formation (Scheme 3) rather than via an N‐acylanthranilimide. The structure of the prepared compounds were elucidated by physical and spectral data like FT‐IR

  通过亲核攻击相应关键起始原料2-丙基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-的C（2）合成了一系列新的2,3-二取代的喹唑啉-4（3 H）-one衍生物。一（方案2）。进行该反应经由脒鎓盐的形成（方案3），而不是通过一个Ñ -acylanthranilimide。FT-IR，1 H-NMR和质谱等物理和光谱数据阐明了所制备化合物的结构。