2-phenyl-2-(prop-2-ynyl)oxirane | 20131-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-(prop-2-ynyl)oxirane
• 英文别名: 2-phenyl-2-prop-2-ynyl-oxirane；4,5-epoxy-4-phenyl-1-pentyne；1.2-Epoxy-2-phenyl-pentin-(4)；2-phenyl-2-prop-2-ynyloxirane
• CAS: 20131-24-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: SJBFYOLPFXLMSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64.5-68 °C(Press: 0.45 Torr)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-(prop-2-ynyl)oxirane 、 水 以 HgSO₄ 、 乙醇 为溶剂， 以3.6 g (76%)的产率得到2-methyl-4-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  Substituted furans as inhibitors of 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coa

  摘要：

  公式为：##STR1## 其中##STR2## M为氢或烷基；R.sup.2和R.sup.3之一为苯基或取代苯基，其中取代基为烷基、烷氧基、卤素、三氟甲基、硝基、氨基、腈或羧基；R.sup.2和R.sup.3的另一个人是氢、烷基或卤素；或其药物可接受的盐，是HMG--CoA还原酶抑制剂，用于治疗动脉硬化、高胆固醇血症、高血脂症和类似疾病状态，其特征在于血液中胆固醇水平升高。

  公开号：

  US04792614A1
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔基溴化锌 、 2-溴苯乙酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-phenyl-2-(prop-2-ynyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthetic method for the preparation of allyl- and propargyl-epoxides by allylation and propargylation of α-haloketones with organozinc reagents

  摘要：

  本文报道了一种简单、高效且无金属催化的合成方法，用于在温和条件下通过有机锌试剂对α-卤代酮进行烯丙基化和炔丙基化反应，以制备取代的烯丙基环氧和炔丙基环氧化合物。由于有机锌试剂的可用性、选择性、操作简便性和低毒性等优点，本方法补充了现有的合成方法。

  DOI：

  10.1039/c1ob06071f

文献信息

• SAND, OMAR A. G.;KAZIEVA, S. T., XLORORGAN. SOED., BAKU,(1988) 55-57
  作者：SAND, OMAR A. G.、KAZIEVA, S. T.

  DOI：——

  日期：——
• US4792614A
  申请人：——

  公开号：US4792614A

  公开（公告）日：1988-12-20
• Substituted furans as inhibitors of 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coa
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04792614A1

  公开（公告）日：1988-12-20

  Compounds of the formula: ##STR1## in which ##STR2## where M is hydrogen or alkyl; one of R.sup.2 and R.sup.3 is phenyl or substituted phenyl where the substituent is alkyl, alkoxy, halogen, trifluoromethyl, nitro, amino, cyano or carboxyl; and the other of R.sup.2 and R.sup.3 is hydrogen, alkyl, or a halogen; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are HMG--CoA reductase inhibitors useful in the treatment of atherosclerosis, hypercholesterolaemia, hyperlipaemia and similar disease states characterized by elevated cholesterol levels in the blood.

  公式为：##STR1## 其中##STR2## M为氢或烷基；R.sup.2和R.sup.3之一为苯基或取代苯基，其中取代基为烷基、烷氧基、卤素、三氟甲基、硝基、氨基、腈或羧基；R.sup.2和R.sup.3的另一个人是氢、烷基或卤素；或其药物可接受的盐，是HMG--CoA还原酶抑制剂，用于治疗动脉硬化、高胆固醇血症、高血脂症和类似疾病状态，其特征在于血液中胆固醇水平升高。
• Efficient synthetic method for the preparation of allyl- and propargyl-epoxides by allylation and propargylation of α-haloketones with organozinc reagents
  作者：Jie Pan、Min Zhang、Songlin Zhang

  DOI：10.1039/c1ob06071f

  日期：——

  A simple, efficient, and non-metal catalyzed synthetic method for the preparation of substituted allyl- and propargyl-epoxides by allylation and propargylation of α-halo ketones with organozinc reagents in mild conditions is reported in this paper. The present method complements the existing synthetic methods due to some advantageous properties of the organozinc reagents such as availability, selectivity, operational simplicity and low toxicity.

  本文报道了一种简单、高效且无金属催化的合成方法，用于在温和条件下通过有机锌试剂对α-卤代酮进行烯丙基化和炔丙基化反应，以制备取代的烯丙基环氧和炔丙基环氧化合物。由于有机锌试剂的可用性、选择性、操作简便性和低毒性等优点，本方法补充了现有的合成方法。