L-mannono-δ-lactam | 117821-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: L-mannono-δ-lactam
• 英文别名: L-mannonolactam；L-Mannonic-1,5-lactam；(3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-one
• CAS: 117821-09-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₅
• 分子量: 177.157
• InChiKey: AJJXPYDGVXIEHE-QMKXCQHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-古洛糖酸-gamma-内酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 1,3-二甲氧基丙烷 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 L-mannono-δ-lactam
  参考文献：
  名称：

  L-古洛内酯的D-脱氧甘露糖霉素和D-甘露内酰胺的短合成物和D-古洛内酯的L-脱氧甘露糖苷新霉素和L-甘露内酰胺的短合成物

  摘要：

  据报道，由L-古洛内酯短合成D-脱氧甘露糖霉素和D-甘露内酰胺。D-古洛内酯上的相同序列导致L-脱氧甘露糖霉素和L-甘露糖内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85234-1

文献信息

• Practical synthesis of deoxymannojirimycin and mannonolactam from L-gulonolactone.
  作者：George W.J. Fleet、Nigel G. Ramsden、David R. Witty

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80059-6

  日期：1989.1

  An eight step synthesis of deoxymannojirimycin from L-gulonolactone in 25% overall yield is reported the key step is the formation of a δ-lactam by the reduction of a 5-azidolactone. The preparations of mannonolactam front L-gulonolactone and of L-deoxymannojirimycin and L-mannonolactam from D-gulonolactone are described.

  据报道，由L-古洛内酯以25％的总收率合成了8个步骤的脱氧甘露糖霉素，其中关键步骤是通过还原5-叠氮内酯形成δ-内酰胺。描述了由D-古洛内酯制备甘露内酰胺前L-古洛内酯以及L-脱氧甘露糖霉素和L-甘露内酰胺的制剂。
• FLEET, GEORGE W. J.
  作者：FLEET, GEORGE W. J.

  DOI：——

  日期：——
• FLEET, GEORGE W. J.;RAMSDEN, NIGEL G.;WITTY, DAVID R., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 23, 2871-2874
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、RAMSDEN, NIGEL G.、WITTY, DAVID R.

  DOI：——

  日期：——
• FLEET, GEORGE W. J.;RAMSDEN, NIGEL G.;WITTY, DAVID R., TETRAHEDRON., 45,(1989) N 1, C. 319-326
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、RAMSDEN, NIGEL G.、WITTY, DAVID R.

  DOI：——

  日期：——
• Short syntheses of D-deoxymannojirimycin and D-mannonolactam from L-gulonolactone and of L-deoxymannojirimycin and L-mannonolactam from D-gulonolactone
  作者：George W.J. Fleet、Nigel G. Ramsden、David R. Witty

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85234-1

  日期：1988.1

  Short syntheses of D-deoxymannojirimycin and of D-mannonolactam from L-gulonolactone are reported; identical sequences on D-gulonolactone lead to L-deoxymannojirimycin and L-mannonolactam.

  据报道，由L-古洛内酯短合成D-脱氧甘露糖霉素和D-甘露内酰胺。D-古洛内酯上的相同序列导致L-脱氧甘露糖霉素和L-甘露糖内酰胺。