(R)-2-((1R,2R)-1-(benzyloxy)-2-methylbut-3-en-1-yl)-1-((R)-1-phenylethyl)aziridine | 1338481-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-((1R,2R)-1-(benzyloxy)-2-methylbut-3-en-1-yl)-1-((R)-1-phenylethyl)aziridine
• 英文别名: (2R)-2-[(1R,2R)-2-methyl-1-phenylmethoxybut-3-enyl]-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridine
• CAS: 1338481-38-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO
• 分子量: 321.462
• InChiKey: SXRGFBRQLPFUKB-UNSNJCKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((1R,2R)-1-(benzyloxy)-2-methylbut-3-en-1-yl)-1-((R)-1-phenylethyl)aziridine 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.19h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-甲基化氮丙啶开环与MeBmt的不对称合成

  摘要：

  MeBmt是环孢菌素A的一种异常氨基酸组成，它的不对称合成是由氮丙啶-（2 R）-甲醛通过高度立体选择性地添加（E）-巴豆基硼酸酯和随后的N-甲基化氮丙啶开环作为关键步骤实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.048
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (R)-2-((1R,2R)-1-(benzyloxy)-2-methylbut-3-en-1-yl)-1-((R)-1-phenylethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  N-甲基化氮丙啶开环与MeBmt的不对称合成

  摘要：

  MeBmt是环孢菌素A的一种异常氨基酸组成，它的不对称合成是由氮丙啶-（2 R）-甲醛通过高度立体选择性地添加（E）-巴豆基硼酸酯和随后的N-甲基化氮丙啶开环作为关键步骤实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.048

文献信息

• N-Methylative aziridine ring opening and asymmetric synthesis of MeBmt
  作者：Yongeun Kim、Doo-Ha Yoon、Hyun-Joon Ha、Kyung Yeon Kang、Won Koo Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.048

  日期：2011.11

  Asymmetric synthesis of MeBmt, an unusual amino acid constituent of cyclosporine A, was achieved from aziridine-(2R)-carboxaldehyde through the highly stereoselective addition of (E)-crotylboronate and the subsequent N-methylative aziridine ring opening as key steps.

  MeBmt是环孢菌素A的一种异常氨基酸组成，它的不对称合成是由氮丙啶-（2 R）-甲醛通过高度立体选择性地添加（E）-巴豆基硼酸酯和随后的N-甲基化氮丙啶开环作为关键步骤实现的。