(R,Z)-N-(1-hydroxybutan-2-yl)-1-phenylmethanimine oxide | 183969-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,Z)-N-(1-hydroxybutan-2-yl)-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 183969-43-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: SHMBQQOKKRONME-HQQGHWSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-N-(1-hydroxybutan-2-yl)-1-phenylmethanimine oxide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-2-Hydroxyamino-butan-1-ol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇为手性配体的双环和三环化合物在二乙基锌与醛的对映选择性反应中的作用

  摘要：

  用DIBAH还原对映体纯的烯丙氧基酯9或ent - 9，得到相应的醛，用手性或非手性羟胺8原位处理，得到硝酮10。它们自发地进行分子内的1，3-偶极环加成，分别得到双环化合物11和12。以类似的方式，制备三环化合物14和15的混合物。用环己烯氧化物处理化合物16得到非对映异构体17和18的混合物。非对映体14和15以及17和18可以通过色谱法分离。对化合物11Ff，17和11Af ·HCl进行了X射线分析。在二乙基锌与醛19，特别是与苯甲醛（19a）的反应中，双环和三环化合物用作手性配体。使用在N原子上具有叔β-羟基烷基取代基的双环化合物作为配体，发现ee在78％至95％的范围内。而最佳配体11Ae和Af4-甲苯甲醛反应中的对映选择性仅略有降低，而脂族醛19c和d的对映选择性明显降低。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970222
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-苄氨基-1-丁醇 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R,Z)-N-(1-hydroxybutan-2-yl)-1-phenylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇为手性配体的双环和三环化合物在二乙基锌与醛的对映选择性反应中的作用

  摘要：

  用DIBAH还原对映体纯的烯丙氧基酯9或ent - 9，得到相应的醛，用手性或非手性羟胺8原位处理，得到硝酮10。它们自发地进行分子内的1，3-偶极环加成，分别得到双环化合物11和12。以类似的方式，制备三环化合物14和15的混合物。用环己烯氧化物处理化合物16得到非对映异构体17和18的混合物。非对映体14和15以及17和18可以通过色谱法分离。对化合物11Ff，17和11Af ·HCl进行了X射线分析。在二乙基锌与醛19，特别是与苯甲醛（19a）的反应中，双环和三环化合物用作手性配体。使用在N原子上具有叔β-羟基烷基取代基的双环化合物作为配体，发现ee在78％至95％的范围内。而最佳配体11Ae和Af4-甲苯甲醛反应中的对映选择性仅略有降低，而脂族醛19c和d的对映选择性明显降低。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970222

文献信息

• Regiochemistry of mercury(II) oxide oxidation of unsymmetrical N,N-disubstituted hydroxylamines
  作者：Sk.Asrof Ali、S.M. Azhar Hashmi、Mohammad N. Siddiqui、Mohammed I.M. Wazeer

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00904-0

  日期：1996.11

  Mercury(II) oxide oxidation of N,N-disubstituted hydroxylamines with the α and α′ carbon atoms containing one and two hydrogen atoms, respectively, gave aldonitrones in a highly regioselective manner. Removal of the α proton is involved in the rate determining step as shown by primary kinetic isotope effect.

  N，N-二取代的羟胺分别被具有一个和两个氢原子的α和α'碳原子氧化的汞（II）氧化，以高度区域选择性的方式生成醛亚硝酮。如初生动力学同位素效应所示，速率确定步骤涉及α质子的去除。