2-p-methoxybenzoylamino-4-phenylthiazole | 15850-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-p-methoxybenzoylamino-4-phenylthiazole
• 英文别名: 4-methoxy-N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 15850-34-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 310.376
• InChiKey: FVWGKRAXWKLEHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-methoxybenzoylamino-4-phenylthiazole 在 五氯化磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 N-(4-phenylthiazole-2-yl)p-methoxyphenylimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Ramachandraiah, G.; Reddy, K. Kondal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 808 - 810

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,3-噻唑-2-胺氢溴酸盐 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以85%的产率得到2-p-methoxybenzoylamino-4-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Substituted 4-Phenyl-2-(phenylcarboxamido)-1,3-thiazole Derivatives as Antagonists for the Adenosine A1 Receptor

  摘要：

  The synthesis and receptor binding of novel adenosine receptor antagonists is described. We found that non-xanthine 4-phenyl-2-(phenylcarboxamido)-1,3-thiazole derivatives may have high affinity and substantial selectivity for the adenosine A(1) receptor. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00356-0

文献信息

• Thiazole and Thiadiazole Analogues as a Novel Class of Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Jacqueline E. van Muijlwijk-Koezen、Hendrik Timmerman、Roeland C. Vollinga、Jacobien Frijtag von Drabbe Künzel、Miriam de Groote、Sven Visser、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1021/jm0003945

  日期：2001.3.1

  on a template approach. Structure-affinity relationships revealed insights for extended knowledge of the receptor-ligand interaction. We replaced the bicyclic heterocyclic ring system of earlier described isoquinoline and quinazoline adenosine A(3) receptor ligands by several monocyclic rings and investigated the influence thereof on adenosine receptor affinity. The thiazole or thiadiazole derivatives

  基于模板方法开发了新型的杂环化合物作为腺苷拮抗剂。结构亲和关系揭示了深入了解受体-配体相互作用的见解。我们用几个单环取代了较早描述的异喹啉和喹唑啉腺苷A（3）受体配体的双环杂环系统，并研究了其对腺苷受体亲和力的影响。噻唑或噻二唑衍生物似乎最有前途，因此我们继续对这两类化合物进行研究。吡啶和异喹啉环在结合腺苷A（1）和A（3）受体之间的巨大差异表明异喹啉配体的第二个环的重要性。我们准备了几种N- [4-（2-吡啶基）噻唑-2-基]苯甲酰胺，这些化合物在微摩尔范围内显示出腺苷亲和力。在一系列N- [4-（2-吡啶基）噻唑-2-基]酰胺中，最令人惊讶的是通过引入环戊烷酰胺而不是苯甲酰胺而保留的腺苷亲和力。第二系列化合物，噻二唑基苯甲酰胺系列化合物，揭示了有效的和选择性的腺苷受体拮抗剂，特别是N-（3-苯基-1,2,4-噻二唑-5-基）-4-羟基苯甲酰胺（LUF5437，8h）显示腺苷A（1）受体和N-（3-苯基-1
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Hadida Ruah Sara S.

  公开号：US20120004216A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including CF Transmembrane Regulator (“CFTR”), compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括CF跨膜调节蛋白（“CFTR”），其组成物以及使用它们的方法。本发明还涉及使用这些调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Modulators of ATP-Binding Cassette Transporters
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20140072995A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including CF Transmembrane Regulator (“CFTR”), compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括CF跨膜调节蛋白（“CFTR”），其组成物，以及使用这些调节剂的方法。本发明还涉及使用这些调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• RAMACHANDRAIAH G.; REDDY K. KONDAL, INDIAN J. CHEM., 24,(1985) N 8, 808-810
  作者：RAMACHANDRAIAH G.、 REDDY K. KONDAL

  DOI：——

  日期：——
• REPORTER SYSTEM FOR HIGH THROUGHPUT SCREENING OF COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：RATAN Rajiv

  公开号：US20130005666A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The NF-E2-related factor 2 (Nrf2) is a key transcriptional regulator of antioxidant defense and detoxification. To directly monitor stabilization of Nrf2 we fused its Neh2 domain, responsible for the interaction with its nucleocytoplasmic regulator, Keap1, to firefly luciferase (Neh2-luciferase). It is shown herein that Neh2 domain is sufficient for recognition, ubiquitination and proteasomal degradation of Neh2-luciferase fusion protein. The novel Neh2-luc reporter system allows direct monitoring of the adaptive response to redox stress and classification of drugs based on the time-course of reporter activation. The novel reporter was used to screen a library of compounds to identify activators of Nrf2. The most robust and yet non toxic Nrf2 activators found—nordihydroguaiaretic acid, fisetin, and gedunin-induced astrocyte-dependent neuroprotection from oxidative stress via an Nrf2-dependent mechanism.