4-methyl-2,6-bis(pyrazol-1-ylmethyl)phenol | 135961-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-methyl-2,6-bis(pyrazol-1-ylmethyl)phenol
• CAS: 135961-79-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O
• 分子量: 268.318
• InChiKey: FPLOIPFKUQUCTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) chloride dihydrate 、 4-methyl-2,6-bis(pyrazol-1-ylmethyl)phenol 在 phenol 、 NaOH 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到μ-hydroxo-{4-methyl-2,6-bis(pyrazol-1-ylmethyl)phenolato-κN 2O:κN2'O}-bis{chlorozinc(II)}
  参考文献：
  名称：

  Chen, Chun-Tong; Chang, Wen-Kuen; Sheu, Shiann-Cherng, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基间苯二甲醇 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 sodium 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 4-methyl-2,6-bis(pyrazol-1-ylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, magnetism, 1H NMR and redox activity of dicopper(II) complexes having a discrete {Cu2(μ-phenoxide)2}2+ unit supported by a non-macrocyclic ligand environment. Crystal structure of [Cu2(L)2(OClO3)2] [HL = 4-methyl-2,6-bis(pyrazol-1-ylmethyl)phenol] †

  摘要：

  4-甲基-2,6-双（吡唑-1-基甲基）苯酚（HL）或其 3,5-二甲基吡唑衍生物（HLâ²）与 Cu(ClO4)2Â-6H2O 反应生成了[CuII2(L/Lâ²)2(OClO3)2] 1 和 2。络合物 1 的结构特征显示，每个铜（II）中心都是方形金字塔，赤道面上有两个桥接的苯氧基和两个末端的吡唑硝基，轴向有一个高氯酸盐氧原子。变温磁感应强度测量结果表明，二氯化铜（II）中心具有很强的反铁磁性耦合[单三极能量分离，2J（单位：cmâ1）：1为1204，2为798]。由于它们的 SÂ =Â 0 基态，这些复合物显示出δ 0â10 范围内的 1H NMR 光谱。在 MeCN 溶液中，它们在 14Â 300â16Â 600 cmâ1 范围内显示出配体场转变，在 â22Â 700 cmâ1 处显示出苯酚到铜（II）的电荷转移转变。在 MeCN 溶液中，每个复合物都显示出三个连续的不可逆反应（扫描速率为 50 mV sâ1），Epc 值（V vs. SCE）分别为§0.02、§0.54 和§0.86 (1) 以及 0.00、§0.42 和§0.80 (2)。前两种反应分别是由于 CuIIâCuI 和 CuIâCu0 氧化还原过程引起的最阴极反应。

  DOI：

  10.1039/a907250k

文献信息

• Mishra, Haritosh; Mukherjee, Rabindranath, Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 7, p. 697 - 706
  作者：Mishra, Haritosh、Mukherjee, Rabindranath

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and molecular structure of novel zinc(<scp>II</scp>) complexes: [{Zn(HL)Cl₂}_n], [Zn₂L₂Cl₂] and [Zn₂(µ-OH)LCl₂][HL = 4-methyl-2,6-bis(pyrazol-1-ylmethyl)phenol]
  作者：Chun-Tong Chen、Wen-Kuen Chang、Shiann-Cherng Sheu、Gene-Hsiang Lee、Tong-Ing Ho、Yuan-Chuan Lin、Yu Wang

  DOI：10.1039/dt9910001569

  日期：——

  The synthesis of a new bifunctional ligand, 4-methyl-2,6-bis(pyrazol-1-ylmethyl)phenol (HL), and the structures of its complexes with zinc(II) are described. The ligand reacts with zinc chloride to form a macromolecular complex, [Zn(HL)Cl2}n] 1. In basic solution two binuclear zinc(II) complexes, [Zn2L2Cl2] 2 and [Zn2(mu-OH)LCl2] 3, are formed under different reaction conditions. The molecular structures of complexes 1 and 2 have been characterized by X-ray diffraction: 1, monoclinic, space group = P2(1)/c, Z = 4, a = 12.357(2), b = 12.400(2), c = 14.957(4) angstrom, beta = 100.18(2)-degrees; 2, triclinic, space group = P1BAR, Z = 1, a = 9.194(1), b = 10.040(1), c = 10.316(2) angstrom, alpha = 114.40(2), beta = 115.93(2), gamma = 89.16(1)-degrees. The co-ordination sphere of zinc(II) in complex 1 is tetrahedral, in 2 it is distorted square pyramidal.
• Chen, Chun-Tong; Chang, Wen-Kuen; Sheu, Shiann-Cherng, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions
  作者：Chen, Chun-Tong、Chang, Wen-Kuen、Sheu, Shiann-Cherng、Lee, Gene-Hsiang、Ho, Tong-Ing、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, magnetism, 1H NMR and redox activity of dicopper(II) complexes having a discrete {Cu2(μ-phenoxide)2}2+ unit supported by a non-macrocyclic ligand environment. Crystal structure of [Cu2(L)2(OClO3)2] [HL = 4-methyl-2,6-bis(pyrazol-1-ylmethyl)phenol] †
  作者：Rajeev Gupta、Sumitra Mukherjee、Rabindranath Mukherjee

  DOI：10.1039/a907250k

  日期：——

  Reaction between 4-methyl-2,6-bis(pyrazol-1-ylmethyl)phenol (HL) or its 3,5-dimethylpyrazole derivative (HL′) and Cu(ClO4)2·6H2O afforded [CuII2(L/L′)2(OClO3)2] 1 and 2. Complex 1 has been structurally characterized showing that each copper(II) centre is square pyramidal with two bridging phenoxide oxygens and two terminal pyrazole nitrogens in the equatorial plane and a perchlorate oxygen atom axially co-ordinated. Variable-temperature magnetic susceptibility measurements revealed that the dicopper(II) centres are strongly antiferromagnetically coupled [singlet–triplet energy separation, 2J (in cm–1): –1204 for 1 and –798 for 2]. The complexes exhibit 1H NMR spectra within δ 0–10 due to their S = 0 ground state. In MeCN solution they exhibit ligand field transitions in the range 14 300–16 600 cm–1 and phenolate-to-copper(II) charge-transfer transition at ≈22 700 cm–1. In MeCN solution each complex displays three consecutive irreversible responses (scan rate of 50 mV s–1) with Epc values (V vs. SCE) at –0.02, –0.54 and –0.86 (1) and 0.00, –0.42 and –0.80 (2). The first two responses are due to CuII–CuI and the most cathodic response to CuI–Cu0 redox processes, respectively.

  4-甲基-2,6-双（吡唑-1-基甲基）苯酚（HL）或其 3,5-二甲基吡唑衍生物（HLâ²）与 Cu(ClO4)2Â-6H2O 反应生成了[CuII2(L/Lâ²)2(OClO3)2] 1 和 2。络合物 1 的结构特征显示，每个铜（II）中心都是方形金字塔，赤道面上有两个桥接的苯氧基和两个末端的吡唑硝基，轴向有一个高氯酸盐氧原子。变温磁感应强度测量结果表明，二氯化铜（II）中心具有很强的反铁磁性耦合[单三极能量分离，2J（单位：cmâ1）：1为1204，2为798]。由于它们的 SÂ =Â 0 基态，这些复合物显示出δ 0â10 范围内的 1H NMR 光谱。在 MeCN 溶液中，它们在 14Â 300â16Â 600 cmâ1 范围内显示出配体场转变，在 â22Â 700 cmâ1 处显示出苯酚到铜（II）的电荷转移转变。在 MeCN 溶液中，每个复合物都显示出三个连续的不可逆反应（扫描速率为 50 mV sâ1），Epc 值（V vs. SCE）分别为§0.02、§0.54 和§0.86 (1) 以及 0.00、§0.42 和§0.80 (2)。前两种反应分别是由于 CuIIâCuI 和 CuIâCu0 氧化还原过程引起的最阴极反应。