N-[anilino(imino)methyl]benzamide | 56140-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[anilino(imino)methyl]benzamide
• 英文别名: N¹-Phenyl-N³-benzoyl-guanidin；1-Phenyl-3-benzoylguanidin；N-benzoyl-N'-phenyl-guanidine；N-Benzoyl-N'-phenyl-guanidin；Benzamide, N-[imino(phenylamino)methyl]-；N-(N'-phenylcarbamimidoyl)benzamide
• CAS: 56140-50-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: NMBOOXFKSMPDII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[anilino(imino)methyl]benzamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-苯甲酰基-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  Pierron, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1910, vol. 151, p. 1364

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯酰基-3-苯基硫脲 在 氨 、 碘 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以94%的产率得到N-[anilino(imino)methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Mediated Multi-Component Reactions: Readily Access to Tetrazoles and Guanidines

  摘要：

  摘要：苯甲酰氯与胺的一锅式顺序反应，随后在碱性条件下处理分子I2试剂，以中等至优良的产率提供苯甲酰四唑和胍胺。这种一锅式合成具有多个优点，如温和的反应条件、短的反应时间、方便的处理、高产率，使用廉价且易获得的试剂分子碘。此外，功能团容忍性已经得到探索。

  DOI：

  10.2174/1570178617999200728212116

文献信息

• Facile synthesis of 3-amino-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles via PIDA-mediated intramolecular oxidative cyclization
  作者：Kuan Lu、Liancheng Duan、Boxuan Xu、Weile Yin、Di Wu、Yanfang Zhao、Ping Gong

  DOI：10.1039/c6ra08871f

  日期：——

  A mild and efficient method for the synthesis of 3-amino-5-aryl-1,2,4-oxadiazole by intramolecular cyclization using PhI(OAc)2 (PIDA) as an oxidant is developed. Various 3-amino-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles are prepared in moderate to good yields, and the PIDA-mediated N–O bond formation mechanism is suggested. In view of the readily available starting materials, operational simplicity, high functionality

  开发了一种温和有效的方法，以PhI（OAc）2（PIDA）为氧化剂，通过分子内环化合成3-氨基-5-芳基-1,2,4-恶二唑。以中等到良好的产率制备了各种3-氨基-5-芳基-1,2,4-恶二唑，并提出了由PIDA介导的N–O键形成机理。鉴于容易获得的起始原料，操作简便，高功能耐受性和低毒性，该方案为1,2,4-恶二唑提供了一种新颖的合成策略。
• Iodine-Mediated Multi-Component Reactions: Readily Access to Tetrazoles and Guanidines
  作者：Bajivali Shaik、Mohan Seelam、Ramana Tamminana、Prasad Rao Kammela

  DOI：10.2174/1570178617999200728212116

  日期：2021.5

  Environmentally benign syntheses of One-pot sequential reactions of benzoyl chloride with amines followed by the treatment of molecular I2 reagent under basic conditions provide benzoyl tetrazoles and guanidines in moderate to excellent yields. This one-pot synthesis has several advantages such as mild reaction conditions, short reaction time, convenient workup, high yields, using cheap and readily available reagent molecular Iodine. In addition, functional group tolerance has been explored.

  摘要：苯甲酰氯与胺的一锅式顺序反应，随后在碱性条件下处理分子I2试剂，以中等至优良的产率提供苯甲酰四唑和胍胺。这种一锅式合成具有多个优点，如温和的反应条件、短的反应时间、方便的处理、高产率，使用廉价且易获得的试剂分子碘。此外，功能团容忍性已经得到探索。
• Synthesis of Aroylguanidines by an Unexpected Demethylation-Addition Cascade
  作者：Zhen Guo、Qing Qi、Ling Gu、Ling He

  DOI：10.1055/s-0033-1338511

  日期：——

  2-aminoquinazolinones derivatives from inexpensive reactants. A simple and efficient method was developed for the synthesis of N-aroyl-N′-arylguanidines under mild conditions by an unexpected demethylation–addition cascade reaction of readily available N-cyanoimidates with aryl amines. Moreover, 1-aryl-2-aminoquinazolin-4(1H)-ones and 2-(arylamino)quinazolin-4(3H)-ones can also be prepared by selective cyclization

  摘要 一种简单且有效的方法是用于合成的开发Ñ -aroyl- Ñ由容易获得的意想不到的去甲基化加成级联反应“温和的条件下-arylguanidines Ñ与芳基胺-cyanoimidates。此外，还可以通过（2-氟苯甲酰基）-或（2的选择性环化反应来制备1-芳基-2-氨基喹唑啉-4（1 H）-one和2-（芳基氨基）喹唑啉-4（3 H）-one。 -硝基苯甲酰基）胍。该方法为从廉价的反应物制备2-氨基喹唑啉酮衍生物提供了两种有吸引力的策略。 一种简单且有效的方法是用于合成的开发Ñ -aroyl- Ñ由容易获得的意想不到的去甲基化加成级联反应“温和的条件下-arylguanidines Ñ与芳基胺-cyanoimidates。此外，还可以通过（2-氟苯甲酰基）-或（2的选择性环化反应来制备1-芳基-2-氨基喹唑啉-4（1 H）-one和2-（芳基氨基）喹唑啉-4（3 H）-one。 -硝基
• 2-Imidazolines. III (1). 1-Aryl- and 1-acyl-2-amino-(ormethoxy)-4,5-diamino-4,5-dihydroimidazoles. Synthesis and properties
  作者：Luisa Citerio、Elisabetta Rivera、Maria Luisa Saccarello、Riccardo Stradi、Bruno Gioia

  DOI：10.1002/jhet.5570170120

  日期：1980.1

  Diimmonium salt (5) reacts with guanidines (6) and o-methylisoureas (7) affording 2-amino-4,5-dimorpholinoimidazolines (9). 1-Aryl-2-amino-4,5-dimorpholinoimidazolines lose the amino functionality under mild acidic conditions with formation of 2-amino-5-morpholinoimidazole derivatives (10) whereas 1-acyl derivatives undergo under the same conditions a ring expansion process leading to pyrimidine derivatives

  二亚铵盐（5）发生反应与胍（6）和Ô -methylisoureas （7） ，得到2-氨基-4,5-二dimorpholinoimidazolines （9） 。1-Aryl-2-amino-4,5-dimorpholinoimidazolines在温和的酸性条件下会失去氨基官能团，形成2-amino-5-morpholinoimidazole衍生物（10），而1-acyl衍生物在相同条件下经历扩环过程，导致为嘧啶衍生物（13）。
• Rubber composition
  申请人：BRIDGESTONE CORPORATION, OTSUKA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20030134947A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  Provided is a rubber composition comprising 100 parts by weight of a rubber component comprising at least one selected from the group consisting of natural rubber and synthetic rubbers and 0.05 to 20 parts by weight of at least one selected from compounds (A) represented by the following Formula (I): 1 wherein A 1 and A 2 each represent R—, R—NH—, R—X—NH—, R—NH—NH— or R—X—NH—NH—, and A 1 and A 2 may be the same or different; R represents any one of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms which may be branched, a cycloalkyl group, an aryl group, an alkylaryl group or an alkenyl group, each group of which may include at least one substituent containing a sulfur atom, a nitrogen atom and an oxygen atom, and two R's may be combined in a molecule to form a ring containing a >C═NH bond; and X represents any one of those shown below: 2

  提供的是一种橡胶组合物，包括100份重量的橡胶组分，其中至少包括天然橡胶和合成橡胶中的一种，并且还包括0.05至20份重量的至少一种选择自以下式(I)所表示的化合物(A)：1其中，A1和A2分别表示R—，R—NH—，R—X—NH—，R—NH—NH—或R—X—NH—NH—，且A1和A2可以相同也可以不同；R表示氢原子、含有1至18个碳原子的烷基，可以是支链的，环烷基，芳基，烷基芳基或烯基，每个基中都可以包含至少一个含有硫原子、氮原子和氧原子的取代基，两个R可以结合在分子中形成一个含有>C═NH键的环；X表示下列任意一种：2