[(phenyl)aminocarbonyl-1-n-pentyl]chloride | 56348-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(phenyl)aminocarbonyl-1-n-pentyl]chloride
• 英文别名: 2-chloro-N-phenylhexanamide
• CAS: 56348-65-3
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO
• 分子量: 225.718
• InChiKey: JKTKYRHXYXJSIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopentenyl triflate 、 [(phenyl)aminocarbonyl-1-n-pentyl]chloride 在 2,2'-联吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  电化学镍催化烯基三氟甲磺酸酯与 α-氯酰胺的交叉电偶联

  摘要：

  不同亲电子试剂的交叉亲电子偶联反应已被广泛研究，但主要限于溴化物和碘化物。在这里，我们报告了在温和反应条件下，在未分割的电池中，烯基三氟甲磺酸酯和α-氯酰胺之间的电化学诱导的镍催化交叉亲电子偶联策略，以良好至优异的收率提供了α-功能化酰胺衍生物，具有广泛的底物范围和良好的功能群体宽容。进行了控制实验，并提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02072
• 作为产物：
  描述：

  DL-正亮氨酸 在 盐酸 、 草酰氯 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 [(phenyl)aminocarbonyl-1-n-pentyl]chloride
  参考文献：
  名称：

  电化学镍催化烯基三氟甲磺酸酯与 α-氯酰胺的交叉电偶联

  摘要：

  不同亲电子试剂的交叉亲电子偶联反应已被广泛研究，但主要限于溴化物和碘化物。在这里，我们报告了在温和反应条件下，在未分割的电池中，烯基三氟甲磺酸酯和α-氯酰胺之间的电化学诱导的镍催化交叉亲电子偶联策略，以良好至优异的收率提供了α-功能化酰胺衍生物，具有广泛的底物范围和良好的功能群体宽容。进行了控制实验，并提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02072

文献信息

• Efficient .alpha.-halogenation of acyl chlorides by N-bromosuccinimide, N-chlorosuccinimide, and molecular iodine
  作者：David N. Harpp、L. Q. Bao、Catherine J. Black、John G. Gleason、Roger A. Smith

  DOI：10.1021/jo00911a026

  日期：1975.11
• US4499100A
  申请人：——

  公开号：US4499100A

  公开（公告）日：1985-02-12
• US4567264A
  申请人：——

  公开号：US4567264A

  公开（公告）日：1986-01-28
• 10.1021/acs.orglett.4c02072
  作者：Zhang, Xi、Ye, Zenghui、Li, Yicai、Zhao, Ziqiang、Ma, Weiyuan、Zhang, Fengzhi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02072

  日期：——

  Cross-electrophile coupling reactions of different electrophiles have been extensively studied but mainly limited to bromides and iodides. Here, we report an electrochemically induced nickel-catalyzed cross-electrophile coupling strategy between alkenyl triflates and α-chloroamides in an undivided cell under mild reaction conditions, affording the α-functionalized amide derivatives in good to excellent

  不同亲电子试剂的交叉亲电子偶联反应已被广泛研究，但主要限于溴化物和碘化物。在这里，我们报告了在温和反应条件下，在未分割的电池中，烯基三氟甲磺酸酯和α-氯酰胺之间的电化学诱导的镍催化交叉亲电子偶联策略，以良好至优异的收率提供了α-功能化酰胺衍生物，具有广泛的底物范围和良好的功能群体宽容。进行了控制实验，并提出了一个合理的机制。