(S)-(+)-3-phenyldihydrofuran-2,5-dione | 116668-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-3-phenyldihydrofuran-2,5-dione
• 英文别名: (S)-3-phenylsuccinic anhydride；(S)-(+)-phenylsuccinic anhydride；(S)-phenylsuccinic acid-anhydride；(S)-Phenylbernsteinsaeure-anhydrid；(S)-3-Phenyldihydrofuran-2,5-dione；(3S)-3-phenyloxolane-2,5-dione
• CAS: 116668-56-5
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: HDFKMLFDDYWABF-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3-phenyldihydrofuran-2,5-dione 在 乙酰氯 、 苯 作用下， 生成 (S)-1,3-diphenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Mono-substituted Succinic Acids and Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01866a053
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-苯基丁二酸 在 氯化亚砜 、 乙酰氯 作用下， 生成 (S)-(+)-3-phenyldihydrofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Mono-substituted Succinic Acids and Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01866a053

文献信息

• Reaction of di(bromomagnesio)alkanes with unsymmetrically substituted cyclic anhydrides
  作者：Persephone Canonne、Gilles Lemay、Denis Bélanger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93679-7

  日期：1980.1

  Alkylated γ-spirolactones were prepared in one-step reactions in high yields from butane-1,4-diyl and pentane-1,5 diyldimagnesium dibromides and substituted cyclic anhydrides in tetrahydrofuran. In the light of experimental findings electronic and steric factors influence the regiospecificity of this reaction.

  烷基化的γ-螺内酯可通过一步反应以高产率从四氢呋喃中的1,4-丁二基戊烷和1，，5-戊基二溴化二芳基二镁和取代的环酐中高收率制备。根据实验结果，电子和空间因素影响该反应的区域特异性。
• Asymmetric hydrogenation of maleic anhydrides catalyzed by Rh/bisphosphine-thiourea: efficient construction of chiral succinic anhydrides
  作者：Zhengyu Han、Rui Wang、Guoxian Gu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c7cc01626c

  日期：——

  Asymmetric hydrogenation of various 3-substituted maleic anhydrides catalyzed by Rh/bisphosphine-thiourea (ZhaoPhos) under mild conditions was successfully developed. A wide range of 3-alkyl and 3-aryl maleic anhydrides was hydrogenated well to...

  成功开发了Rh /双膦-硫脲（ZhaoPhos）在温和条件下催化的各种3-取代的马来酸酐的不对称加氢反应。广泛地将3-烷基和3-芳基马来酸酐进行氢化以制得...
• Synthesis of New Optically Active and Racemic Phenylsuccinamic Acids
  作者：R. Stephani、V. Cesare、I. Sadarangani、I. Lengyel

  DOI：10.1055/s-2002-19294

  日期：——

  characterization of new (S)-(+)- and racemic phenylsuccinamic acids, obtained from the reaction of (S)-(+)-phenylsuccinic anhydride (1) with five different primary amines (2a-e) is described.Ring opening of anhydride 1 led to the formation of two isomeric phenylsuccinamic acid products with the phenyl substituent β to the amide function being the preferred product. Complete racemization occurred with all of the

  由 (S)-(+)-苯基琥珀酸酐 (1) 与五种不同的伯胺 (2a-e) 反应获得的新 (S)-(+)- 和外消旋苯基琥珀酸的合成、分离和表征描述了。酸酐1的开环导致形成两个异构的苯基琥珀酸产物，其中苯基取代基β到酰胺官能团是优选的产物。所有的 α-苯基琥珀酸 (3a-e) 和 β-苯基琥珀酸 4b 和 4c 都发生了完全外消旋化。然而，发现 β-苯基琥珀酸 4a、4d 和 4e 具有光学活性。
• Optically Active Mono-substituted Succinic Acids and Derivatives
  作者：Marguerite Naps、I. B. Johns

  DOI：10.1021/ja01866a053

  日期：1940.9