(-)-S-O-Methyl-O-ethyl-ethylphosphonothionat | 15720-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: (-)-S-O-Methyl-O-ethyl-ethylphosphonothionat
• 英文别名: O-Ethyl-O-methylethylphosphenothionat；ethoxy-ethyl-methoxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 15720-03-3
• 化学式: C₅H₁₃O₂PS
• 分子量: 168.197
• InChiKey: AARPLKDWYYYRST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-75 °C(Press: 9.5 Torr)
• 密度：
  1.0647 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-S-O-Methyl-O-ethyl-ethylphosphonothionat 在 硝酸 作用下， 生成 (S)-Ethyl-O-methyl-ethylphosphonat
  参考文献：
  名称：

  硝酸和四氧化二氮氧化有机磷硫代化合物和P III化合物的立体化学

  摘要：

  磷硫代衍生物，膦和亚磷酸酯中磷原子上氧化的立体化学过程显示出取决于结构因素以及氧化剂的性质。

  DOI：

  10.1039/c29700001495
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 ethoxy-ethyl-oxido-sulfanylidene-λ⁵-phosphane 生成 (-)-S-O-Methyl-O-ethyl-ethylphosphonothionat
  参考文献：
  名称：

  硝酸和四氧化二氮氧化有机磷硫代化合物和P III化合物的立体化学

  摘要：

  磷硫代衍生物，膦和亚磷酸酯中磷原子上氧化的立体化学过程显示出取决于结构因素以及氧化剂的性质。

  DOI：

  10.1039/c29700001495

文献信息

• Configuration of the optically active phosphorus thioacids—I
  作者：M. Mikołajczyk、J. Omelańczuk、M. Para

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93833-5

  日期：1972.1

  acid, Me(PriO)P(S)OH. The chemical correlation was based on the synthesis of optically active O,O-dialkyl alkylphosphonothionates, R(RO)(R′O)P(S), from suitably substituted phosphonothioic acids via the corresponding O-alkyl alkylphosphonochloridothionates, R(RO)P(S)Cl. It has been shown that all the dextrorotatory O-alkyl alkylphosphonothioic acids have the R configuration.

  O烷基甲基硫代磷酸Me（RO）P（S）OH（RMe，Et，Pr n，Bu n），O-烷基乙基硫代磷酸Et（酸Pr i（RO）P（ S）OH（RMe，Et）与（+）R -O-异丙基甲基膦硫酸Me（Pr i O）P（S）OH的化学相关性是基于旋光O的合成通过适当的O-烷基烷基膦酰氯硫代磺酸盐R（RO）P（S）Cl，从适当取代的膦硫酸制备O，O-二烷基烷基膦酸酯，R（RO）（R'O）P（S）。右旋的O-烷基烷基硫代膦酸具有R构型。
• Stereochemistry of nucleophilic displacement reactions at the thiophosphoryl centre—II
  作者：M. Mikołajczyk

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85108-1

  日期：1967.1

  Investigations concerning hydrolysis of optically active O-ethylphosphonochloridothionate (II) are described. Alkaline hydrolysis of the (−)chloride (II) proceeds with inversion of configuration at the asymmetric P atom. The mechanism of hydrolysis of the chloride (II) in water-DMF mixture and in the presence of imidazole or pyridine is discussed.

  描述了有关旋光的O-乙基膦酰氯硫代磺酸盐（II）水解的研究。（-）氯化物（II）的碱性水解会随着不对称P原子的构型反转而进行。讨论了氯化物（II）在水-DMF混合物中以及在咪唑或吡啶存在下的水解机理。
• A General Method for the Conversion of Thiophosphoryl and Selenophosphoryl Groups into Phosphoryl Groups by Ozone Oxidation
  作者：Aleksandra Skowronska、Ewa Krawczyk

  DOI：10.1055/s-1983-30407

  日期：——
• Chemistry of thiono- and selenonophosphoranes. A mechanistic study of chlorination reactions of phosphorus thionoesters >P(S)OR: reactive intermediates and stereochemistry
  作者：Jan Michalski、Jerzy Mikolajczak、Aleksandra Skowronska

  DOI：10.1021/ja00485a022

  日期：1978.8
• Chemical evidence for walden inversion at thiophosphoryl centré based on pishschimuka reaction. Synthesis of optically active n,n-diethylphosphonamidic chloride
  作者：J. Michalski、M. Mikołjczyk、J. Omelańczuk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75500-6

  日期：1968.1