3-(bromoethynyl)phenol | 1370031-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(bromoethynyl)phenol
• 英文别名: 3-(2-Bromoethynyl)phenol
• CAS: 1370031-23-4
• 化学式: C₈H₅BrO
• 分子量: 197.031
• InChiKey: HBDBVSCSTRLJSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bromoethynyl)phenol 在 indium(III) triflate 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以82%的产率得到2-溴-3-羟基乙酰苯
  参考文献：
  名称：

  1-卤代炔烃的In（OTf）3 /酸共催化水合为α-卤代甲基酮

  摘要：

  描述了新型和有效的In（OTf）3和HOAc协同催化1-卤代炔烃的水合反应。该方法可通过简单，廉价的起始原料以中等到高收率容易地获得α-氯甲基酮，α-溴甲基酮和α-碘甲基酮。获得了广泛的底物范围，并且该反应与各种官能团相容，包括烷氧基，三氟甲基，卤化物，羟基，环己基和杂环基团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.049
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯基乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-(bromoethynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed and CsF-promoted reaction of bromoalkynes with isocyanides: regioselective synthesis of substituted 5-iminopyrrolones

  摘要：

  钯催化的、氟化铯促进的溴代炔烃和异氰化物的环化反应可以选择性地得到多种5-亚胺基吡咯酮衍生物。这一化学过程可能经过溴代丙烯酰胺中间体，这种中间体可以通过异氰化物对溴代炔烃的亲核加成反应在氟化铯存在下容易地制备。

  DOI：

  10.1039/c2cc17717j

文献信息

• Synthesis of thioamides via one-pot A³-coupling of alkynyl bromides, amines, and sodium sulfide
  作者：Yadong Sun、Huanfeng Jiang、Wanqing Wu、Wei Zeng、Jianxiao Li

  DOI：10.1039/c3ob42275e

  日期：——

  We herein describe a novel method for the synthesis of thioamides by a three component condensation of alkynyl bromides, amines, and Na₂S·9H₂O.

  我们在此描述了一种新颖的方法，通过炔基溴化物、胺和Na₂S·9H₂O的三组分缩合合成硫代酰胺。
• In(OTf) 3 /acid co-catalyzed hydration of 1-haloalkynes to α-halomethyl ketones
  作者：Ming Zeng、Rui-Xue Huang、Wen-Yi Li、Xiao-Wen Liu、Fu-Ling He、Yi-Yuan Zhang、Fang Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.049

  日期：2016.7

  described. This method provides ready access to α-chloromethyl ketones, α-bromomethyl ketones and α-iodomethyl ketones in moderate to high yields from simple, inexpensive starting materials. A broad substrate scope is achieved, and the reaction is compatible with various functional groups, including alkoxy, trifluoromethyl, halide, hydroxyl, cyclohexyl, and heterocyclic groups.

  描述了新型和有效的In（OTf）3和HOAc协同催化1-卤代炔烃的水合反应。该方法可通过简单，廉价的起始原料以中等到高收率容易地获得α-氯甲基酮，α-溴甲基酮和α-碘甲基酮。获得了广泛的底物范围，并且该反应与各种官能团相容，包括烷氧基，三氟甲基，卤化物，羟基，环己基和杂环基团。
• Highly stereoselective synthesis of (Z)-1,2-dihaloalkenes by a Pd-catalyzed hydrohalogenation of alkynyl halides
  作者：Gangguo Zhu、Dongxu Chen、Yuyi Wang、Renwei Zheng

  DOI：10.1039/c2cc31553j

  日期：——

  An unprecedented Pd-catalyzed hydrohalogenation of alkynyl halides for the regio- and stereoselective synthesis of (Z)-1,2-dihaloalkenes has been realized using [(allyl)PdCl]2 as the catalyst and cis,cis-1,5-cyclooctadiene as the ligand. The advantages of this protocol are well illustrated by the assembly of trisubstituted (Z)-enynes and multifunctional benzenes via iterative cross-coupling reactions or tandem Diels–Alder–aromatization reactions, respectively.

  一种前所未有的钯催化的炔基卤化物的氢卤化反应已经实现，能够区域和立体选择性合成（Z）-1,2-二卤烯，使用的催化剂为[(烯丙基)PdCl]2，配体为顺,顺-1,5-环辛二烯。该方法的优势通过迭代交叉偶联反应组装三取代的（Z）-烯炔和通过串联的Diels–Alder–芳构化反应组装多功能苯烃得到了很好的体现。
• Hydrogen Bonding Cluster-Enabled Addition of Sulfonic Acids to Haloalkynes: Access to Both (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Alkenyl Sulfonates
  作者：Xiaojun Zeng、Shiwen Liu、Zhenyu Shi、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02061

  日期：2016.10.7

  We developed an efficient synthesis of alkenyl sulfonates via hydrogen bonding cluster-enabled addition of sulfonic acids to haloalkynes. The reactivity of sulfonic acids could be significantly enhanced in the presence of strong hydrogen bonding donors. This metal-free method results in good chemical yields for a wide range of haloalkyne substrates and demonstrates good functional group tolerance.

  我们开发了通过氢键簇使磺酸加成卤代炔烃的链烯基磺酸盐的有效合成方法。在强氢键供体的存在下，磺酸的反应性可以显着提高。这种不含金属的方法可在多种卤代炔烃底物上获得良好的化学收率，并具有良好的官能团耐受性。而且，我们可以通过改变磺酸的空间体积来控制加成的立体选择性（顺式与反式）。
• Gold- or Indium-Catalyzed Cross-Coupling of Bromoalkynes with Allylsilanes through a Concealed Rearrangement
  作者：M. Elena de Orbe、Margherita Zanini、Ophélie Quinonero、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/acscatal.9b02314

  日期：2019.9.6

  The gold(I)-catalyzed reaction of bromoalkynes with allylsilanes gives 1,4-enynes in a formal cross-coupling reaction. Mechanistic studies revealed the involvement of gold(I) vinylidenes or vinylidenephenonium gold(I) cations depending on the substituent on the bromoalkyne. In the case of bromo arylalkynes, the vinylidenephenonium gold(I) cations lead to 1,4-enynes via a 1,2-aryl rearrangement. The same reactivity has been observed in the presence of InBr3.