(1'S,5'R)-5'-Hydroxyaverantin | 151120-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1'S,5'R)-5'-Hydroxyaverantin
• 英文别名: 2-[(1S,5R)-1,5-dihydroxyhexyl]-1,3,6,8-tetrahydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 151120-47-7
• 化学式: C₂₀H₂₀O₈
• 分子量: 388.4
• InChiKey: GGNDESPZSKTNHV-PELKAZGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,5'R)-5'-Hydroxyaverantin 、 nicotinamide adenine dinucleotide 生成 (S)-5'-oxoaverantin(1-) 、 氢(+1)阳离子 、 NADH
  参考文献：
  名称：

  寄生曲霉中的adhA参与了5'-羟基天麻素向阿维净的转化。

  摘要：

  在黄曲霉毒素的合成中，已提出了两种将5'-羟基天麻素（HAVN）转化为阿维净（AVF）的途径。一种方法是将HAVN脱水成内酯阿维净（AVNN），然后将其氧化成AVF。另一种方法是将HAVN脱氢为5'-酮维他汀（AVF的开链形式），然后自发环化为AVF。我们从寄生曲霉SU-1的黄曲霉毒素基因簇中分离出adhA基因。推导的ADHA氨基酸序列包含在短链醇脱氢酶中发现的两个保守基序-富含甘氨酸的环（GXXXGXG），这是与NAD（+）-NADP（+）相互作用所必需的，并且发现了基序YXXXK在活动站点上。产生黄曲霉毒素的寄生曲霉SU-1具有两个副本adhA（adhA1），而寄生曲霉SRRC 2043 积累O-甲基甾体藻毒素（OMST）的菌株只有一个拷贝。SRRC 2043中adhA的破坏导致了一种菌株，该菌株主要积累HAVN。该结果表明ADHA参与了HAVN到AVF的脱氢。长时间培养后，那些仍产生

  DOI：

  10.1128/aem.66.11.4715-4719.2000
• 作为产物：
  描述：

  (S)-averantin(1-) 、 氧气 、 1-Deoxy-1-(7,8-dimethyl-2,4-dioxidobenzo[g]pteridin-10(5H)-yl)-5-O-phosphonopentitol 生成 (1'S,5'R)-5'-Hydroxyaverantin 、 水 、 FMN
  参考文献：
  名称：

  黄曲霉毒素生物合成过程中的立体化学：降冰片酸转化为阿维净。

  摘要：

  一种反应序列，正鸟绒酸酯酸（NA）->阿维兰汀（AVN）-> 5'-羟基阿维兰汀（HAVN）->阿维素（AVR），是黄曲霉毒素生物合成途径的早期部分。在这项研究中，我们通过使用手性高效液相色谱法确定了这些代谢物之间的立体化学关系。在使用无寄生曲霉的胞质溶胶NIAH-26进行的无细胞实验中，（1'S）-AVN仅在NADPH存在下由NA产生。另外，仅（1'S）-AVN而不是（1'R）-AVN用作从AVN到NA的逆反应的底物。当将NIAH-26的微粒体级分与（1'S）-AVN在NADPH存在下孵育时，会形成两种HAVN非对映异构体和一种AVR对映异构体，而这些物质从未从（1'R）-AVN中产生。此外，（1'S，5' R）-AVR是由两种HAVN非对映异构体在NAD存在下由胞质溶胶组分独家形成的。使用该突变体的饲养实验表明，黄曲霉毒素是由（1'S，5'R）-AVR产生的，而不是由（1'R，5'S）

  DOI：

  10.1128/aem.59.8.2486-2492.1993

文献信息

• Stereochemistry during aflatoxin biosynthesis: conversion of norsolorinic acid to averufin
  作者：K Yabe、Y Matsuyama、Y Ando、H Nakajima、T Hamasaki

  DOI：10.1128/aem.59.8.2486-2492.1993

  日期：1993.8

  A reaction sequence, norsolorinic acid (NA)-->averantin (AVN)-->5'-hydroxyaverantin (HAVN)-->averufin (AVR), is the early part of a biosynthetic pathway for aflatoxins. In this study, we determined the stereochemical relationship among these metabolites by using chiral high-performance liquid chromatography. In cell-free experiments using the cytosol fraction of Aspergillus parasiticus NIAH-26, (1'S)-AVN

  一种反应序列，正鸟绒酸酯酸（NA）->阿维兰汀（AVN）-> 5'-羟基阿维兰汀（HAVN）->阿维素（AVR），是黄曲霉毒素生物合成途径的早期部分。在这项研究中，我们通过使用手性高效液相色谱法确定了这些代谢物之间的立体化学关系。在使用无寄生曲霉的胞质溶胶NIAH-26进行的无细胞实验中，（1'S）-AVN仅在NADPH存在下由NA产生。另外，仅（1'S）-AVN而不是（1'R）-AVN用作从AVN到NA的逆反应的底物。当将NIAH-26的微粒体级分与（1'S）-AVN在NADPH存在下孵育时，会形成两种HAVN非对映异构体和一种AVR对映异构体，而这些物质从未从（1'R）-AVN中产生。此外，（1'S，5' R）-AVR是由两种HAVN非对映异构体在NAD存在下由胞质溶胶组分独家形成的。使用该突变体的饲养实验表明，黄曲霉毒素是由（1'S，5'R）-AVR产生的，而不是由（1'R，5'S）
• <i>adhA</i> in <i>Aspergillus parasiticus</i> Is Involved in Conversion of 5′-Hydroxyaverantin to Averufin
  作者：Perng-Kuang Chang、Jiujiang Yu、Kenneth C. Ehrlich、Stephen M. Boue、Beverly G. Montalbano、Deepak Bhatnagar、Thomas E. Cleveland

  DOI：10.1128/aem.66.11.4715-4719.2000

  日期：2000.11

  cluster of Aspergillus parasiticus SU-1. The deduced ADHA amino acid sequence contained two conserved motifs found in short-chain alcohol dehydrogenases-a glycine-rich loop (GXXXGXG) that is necessary for interaction with NAD(+)-NADP(+), and the motif YXXXK, which is found at the active site. A. parasiticus SU-1, which produces aflatoxins, has two copies of adhA (adhA1), whereas A. parasiticus SRRC 2043

  在黄曲霉毒素的合成中，已提出了两种将5'-羟基天麻素（HAVN）转化为阿维净（AVF）的途径。一种方法是将HAVN脱水成内酯阿维净（AVNN），然后将其氧化成AVF。另一种方法是将HAVN脱氢为5'-酮维他汀（AVF的开链形式），然后自发环化为AVF。我们从寄生曲霉SU-1的黄曲霉毒素基因簇中分离出adhA基因。推导的ADHA氨基酸序列包含在短链醇脱氢酶中发现的两个保守基序-富含甘氨酸的环（GXXXGXG），这是与NAD（+）-NADP（+）相互作用所必需的，并且发现了基序YXXXK在活动站点上。产生黄曲霉毒素的寄生曲霉SU-1具有两个副本adhA（adhA1），而寄生曲霉SRRC 2043 积累O-甲基甾体藻毒素（OMST）的菌株只有一个拷贝。SRRC 2043中adhA的破坏导致了一种菌株，该菌株主要积累HAVN。该结果表明ADHA参与了HAVN到AVF的脱氢。长时间培养后，那些仍产生
• Involvement of Two Cytosolic Enzymes and a Novel Intermediate, 5′-Oxoaverantin, in the Pathway from 5′-Hydroxyaverantin to Averufin in Aflatoxin Biosynthesis
  作者：Emi Sakuno、Kimiko Yabe、Hiromitsu Nakajima

  DOI：10.1128/aem.69.11.6418-6426.2003

  日期：2003.11

  During aflatoxin biosynthesis, 5'-hydroxyaverantin (HAVN) is converted to averufin (AVR). Although we had previously suggested that this occurs in one enzymatic step, we demonstrate here that this conversion is composed of two enzymatic steps by showing that the two enzyme activities in the cytosol fraction of Aspergillus parasiticus were clearly separated by Mono Q column chromatography. An enzyme

  在黄曲霉毒素生物合成过程中，5'-hydroxyaverantin (HAVN) 被转化为 averufin (AVR)。尽管我们之前曾建议这发生在一个酶促步骤中，但我们在此证明这种转化由两个酶促步骤组成，方法是证明寄生曲霉胞质溶胶部分中的两种酶活性已通过 Mono Q 柱层析清楚地分离。一种酶 HAVN 脱氢酶催化 HAVN 的第一个反应生成新的中间体，另一种新的酶催化中间体生成 AVR 的下一步反应，中间体是一种新物质 5'-oxoaverantin (OAVN)，由物理化学方法。我们还从 A 的胞质溶胶部分纯化了两种酶，HAVN 脱氢酶和 OAVN 环化酶。寄生虫通过使用硫酸铵分馏和连续色谱步骤。HAVN 脱氢酶是由 28-kDa 亚基组成的同型二聚体，它需要 NAD 而不是 NADP 作为其活性的辅助因子。纯化的 HAVN 脱氢酶的胰蛋白酶肽的基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析表明，该酶与寄生曲霉黄曲霉毒素基因簇中的
• avnA, a gene encoding a cytochrome P-450 monooxygenase, is involved in the conversion of averantin to averufin in aflatoxin biosynthesis in Aspergillus parasiticus
  作者：J Yu、P K Chang、J W Cary、D Bhatnagar、T E Cleveland

  DOI：10.1128/aem.63.4.1349-1356.1997

  日期：1997.4

  mutant showed that norsolorinic acid and averantin were not converted to aflatoxin whereas 5'-hydroxyaverantin, averufanin, averufin, versicolorin A. sterigmatocystin, and O-methylsterigmatocystin were converted to aflatoxins. Southern blot analysis of the wild-type strain and avnA-disrupted mutant strain indicated that the avnA gene was disrupted in the mutant strain. A search of the GenBank database

  最近的研究表明，至少有17个参与黄曲霉毒素生物合成途径的基因聚集在寄生曲霉基因组的75 kb DNA片段中。一些其他的转录本也已经被定位到这个基因簇。对avnA基因（以前称为ord-1）进行了测序，该基因对应于先前在基因簇上的ver-1和omtA基因之间鉴定的两个转录物之一。avnA基因的核苷酸序列包含一个495个氨基酸的蛋白质的编码区，计算的分子量为56.3 kDa。该基因由三个外显子和两个内含子组成。野生型黄曲霉致寄生性链球菌菌株（SU1-N3）中avnA基因的破坏导致非黄曲霉致突变体，其积累了亮黄色颜料。用六种不同溶剂系统进行的薄层色谱研究表明，累积的代谢物的迁移模式与已知的黄曲霉毒素前体阿维兰汀的迁移模式相同。用该突变体进行的前体摄食研究表明，去甲鸟梨酸和阿维兰汀未转化为黄曲霉毒素，而5'-羟基阿维兰汀，阿维柔宁，阿维柔芬，Versicolorin A. sterigmatocys