1-<2'-(p-Toluenesulfonyl)ethyl>-2-methylene-6,6-dimethylcyclohexane | 88214-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<2'-(p-Toluenesulfonyl)ethyl>-2-methylene-6,6-dimethylcyclohexane
• 英文别名: 1-[2'-(p-Toluenesulfonyl)ethyl]-2-methylene-6,6-dimethylcyclohexane；2-(2,2-Dimethyl-6-methylidenecyclohexyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 88214-43-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃S
• 分子量: 322.469
• InChiKey: ZDYQXSHPCAPANQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  428.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2'-(p-Toluenesulfonyl)ethyl>-2-methylene-6,6-dimethylcyclohexane 在 二苯并-18-冠醚-6 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-(2',2'-dimethyl-6'-methylidenecyclohexyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dehydroambliol-A and its unnatural Z isomer

  摘要：

  Convergent total syntheses of dehydroambliol-A (1a), its unnatural Z isomer 1b, and ambliofuran (2) are described. The syntheses utilized 2-(3'-furyl)-1,3-dithiane (6) as a common intermediate. Analysis of their proton and carbon magnetic resonance spectra confirm that in the natural product dehydroambliol-A and in synthetic dehydroambliol-A the DELTA-7-bond possesses the E geometry, while in the unnatural isomer of dehydroambliol-A, the DELTA-7-bond is of the Z configuration.

  DOI：

  10.1021/jo00009a033
• 作为产物：
  描述：

  6-(butylsulfanyl-methylene)-2,2-dimethyl-cyclohexanone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 无水碳酸镉 、 丙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.88h， 生成 1-<2'-(p-Toluenesulfonyl)ethyl>-2-methylene-6,6-dimethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Yajima, Arata; Takikawa, Hirosato; Mori, Kenji, Liebigs Annalen, 1996, # 6, p. 891 - 897

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulphone-based elimination reactions in synthesis. Part 2. Diumycinol
  作者：Philip Kocienski、Michael Todd

  DOI：10.1039/p19830001783

  日期：——

  Diumycinol [2(Z), 6(E)-12-(2-methylene-6,6-dimethyl-1-cyclohexyl)-11-methylene-3,8,8-trimethyldodeca-2,6-dien-1-ol], a hydrolytic product of the antibiotic diumycin, was assembled from three fragments: 1-(2-phenylsulphonylethyl)-2-methylene-6,6-dimethylcyclohexane (28), 3-(2-iodoethyl)-3-methyloxetane (39), and (Z)-1-benzyloxy-6-phenylsulphonyl-3-methylhex-2-ene (3). An efficient synthesis of 2-methylene-6

  地霉素[2（Z），6（E）-12-（2-亚甲基-6,6-二甲基-1-环己基）-11-亚甲基-3,8,8-三甲基十二烷基-2,6-二烯-1-抗生素yycin的水解产物ol]由三个片段组装而成：1-（2-苯基磺酰基乙基）-2-亚甲基-6,6-二甲基环己烷（28），3-（2-碘乙基）-3-甲基氧杂环丁烷（ 39），和（Z）-1-苄氧基-6-苯基磺酰基-3-甲基己基-2-烯（3）。通过3,3-二甲基环己-1-烯基甲氧基甲基-锂的[2,3]σ重排可实现2-亚甲基-6,6-二甲基环己基甲醇（15）（γ-环香叶醇）的有效合成。
• MAGATTI, CHARLES V.;KAMINSKI, JAMES J.;ROTHBERG, IRVIN, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 3102-3108
  作者：MAGATTI, CHARLES V.、KAMINSKI, JAMES J.、ROTHBERG, IRVIN

  DOI：——

  日期：——