N-[5-bromo-4-(dibromomethyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide | 20949-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[5-bromo-4-(dibromomethyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
• 英文别名: N-(5-bromo-4-dibromomethyl-thiazol-2-yl)-acetamide；5-Brom-2-acetamido-4-dibrommethyl-thiazol
• CAS: 20949-92-2
• 化学式: C₆H₅Br₃N₂OS
• 分子量: 392.896
• InChiKey: KIMUAAHTWNKHRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-bromo-4-(dibromomethyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide 、 丙二酸 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以82%的产率得到3-[2-(acetylamino)-5-bromo-1,3-thiazol-4-yl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  gem-Dibromomethylarenes:  A Convenient Substitute for Noncommercial Aldehydes in the Knoevenagel−Doebner Reaction for the Synthesis of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids

  摘要：

  [Graphics]A facile synthesis of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids from gem-dibromomethylarenes is described. gem-Dibromomethylarenes are employed for the first time in the Knoevenagel-Doebner reaction as aldehyde equivalents for the efficient synthesis of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids.

  DOI：

  10.1021/jo701888m
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-4-dibromomethyl-4,5-dihydro-thiazol-4-ol, hydrobromide 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 N-[5-bromo-4-(dibromomethyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Baganz,H.; Rueger,J., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 11, p. 3872 - 3882

  摘要：

  DOI：