(R)-4'-O-methylcoclaurine | 148963-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-4'-O-methylcoclaurine
• 英文别名: (R)-6-methoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-ol；(R)-6-Methoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-7-ol；4'-O-Methylcoclaurine；(1R)-6-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol
• CAS: 148963-01-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: XIEZJSPLHXEHSK-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  473.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4'-O-methylcoclaurine 在 吡啶 、 2-吡啶甲酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Neferine
  参考文献：
  名称：

  甲基莲心碱衍生物中间体及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域，涉及甲基莲心碱衍生物中间体及其制备方法和应用。所述甲基莲心碱衍生物中间体为如下结构式所示的化合物或其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体或其混合物形式，或其药学上可接受的盐：#imgabs0#其中，R1选自氯、溴、碘；R2选自甲基(Me)、乙酰基(Ac)、苯甲酰基(Bz)、C(O)CF3、C(O)OEt。本发明以简洁高效的路线快速合成关键四氢异喹啉中间体6(R‑6或S‑6)和12(R‑12或S‑12)，并通过二者的分子间Ullmann反应合成甲基莲心碱及其手性异构体，极大提高了全合成效率，缩短了合成路线。

  公开号：

  CN117658912A
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-7-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline 在 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 甲酸:三乙胺 1:1 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90 %的产率得到(R)-4'-O-methylcoclaurine
  参考文献：
  名称：

  甲基莲心碱衍生物中间体及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域，涉及甲基莲心碱衍生物中间体及其制备方法和应用。所述甲基莲心碱衍生物中间体为如下结构式所示的化合物或其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体或其混合物形式，或其药学上可接受的盐：#imgabs0#其中，R1选自氯、溴、碘；R2选自甲基(Me)、乙酰基(Ac)、苯甲酰基(Bz)、C(O)CF3、C(O)OEt。本发明以简洁高效的路线快速合成关键四氢异喹啉中间体6(R‑6或S‑6)和12(R‑12或S‑12)，并通过二者的分子间Ullmann反应合成甲基莲心碱及其手性异构体，极大提高了全合成效率，缩短了合成路线。

  公开号：

  CN117658912A

文献信息

• 甲基莲心碱衍生物中间体及其制备方法和应用
  申请人：中南大学湘雅医院

  公开号：CN117658912A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明属于药物合成技术领域，涉及甲基莲心碱衍生物中间体及其制备方法和应用。所述甲基莲心碱衍生物中间体为如下结构式所示的化合物或其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体或其混合物形式，或其药学上可接受的盐：#imgabs0#其中，R1选自氯、溴、碘；R2选自甲基(Me)、乙酰基(Ac)、苯甲酰基(Bz)、C(O)CF3、C(O)OEt。本发明以简洁高效的路线快速合成关键四氢异喹啉中间体6(R‑6或S‑6)和12(R‑12或S‑12)，并通过二者的分子间Ullmann反应合成甲基莲心碱及其手性异构体，极大提高了全合成效率，缩短了合成路线。