(R)-α-(p-(trifluoromethyl)benzyl)ethylamine | 84580-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-α-(p-(trifluoromethyl)benzyl)ethylamine
• 英文别名: 1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-2-amine；(R)-(-)-1-(4'-trifluoromethyl)phenyl-2-propanamine；(R)-1-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]propane-2-amine；(2R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-2-amine
• CAS: 84580-99-4
• 化学式: C₁₀H₁₂F₃N
• 分子量: 203.207
• InChiKey: SUUROQOAYQTBFV-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (R)-α-(p-(trifluoromethyl)benzyl)ethylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  与苯丙胺结构相关的苯乙胺的酶促对映体拆分†

  摘要：

  几种苯乙胺的两种对映体，在结构上与 安非他命通过CAL-B和CAL-B的酶促动力学拆分，制备了高收率和优异的对映体纯度。 甲氧基乙酸乙酯作为酰基供体。在苯丙胺的4-羟基衍生物（化合物4i）的情况下，S对映异构体在所用的酶促条件下可能以动态动力学拆分（DKR）外消旋。

  DOI：

  10.1039/c1ob06251d
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(三氟甲基)苯基)丙烷-2-酮 在 磷酸吡哆醛 、 amine transaminase ATA-412 、 异丙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(R)-α-(p-(trifluoromethyl)benzyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  通过Wacker-Tsuji氧化-生物转氨顺序过程从烯丙基苯立体选择性合成1-芳基丙-2-胺

  摘要：

  本文介绍了一种顺序和选择性的化学酶法，涉及金属催化的烯丙基苯的Wacker-Tsuji氧化，然后由胺转氨酶催化的所得1-芳基丙烷-2-酮的生物氨基转移。因此，获得了九种光学活性的1-芳基丙烷-2-胺系列，在水性介质中具有良好至非常高的转化率（74-92％）和出色的选择性（对映体过量> 99％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900179

文献信息

• Producing optically active amino compounds
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US20020192786A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  To provide a method for preparing optically active compounds, which mainly contain (R)-amino compounds, by microbial enzymes efficiently and inexpensively; a polypeptide having stereoselective transaminase activity which can be suitably used for the above preparation method; and a DNA encoding the polypeptide. A method for preparing an optically active amino compound, characterized in stereoselectively transaminating by acting a transaminase on an amino group acceptor, a ketone compound in the presence of an amino group donor, a primary amine; a DNA comprising a nucleotide sequence encoding a polypeptide having stereoselective transaminase activity; and a polypeptide having stereoselective transaminase activity obtainable from a culture of a microorganism belonging to the genus Arthrobacter.

  提供一种通过微生物酶高效、低成本地制备主要含有(R)-氨基化合物的手段；一种具有立体选择性转氨酶活性的多肽，适用于上述制备方法；以及编码该多肽的DNA。一种制备光学活性氨基化合物的方法，其特征在于，在存在氨基供体——一种初级胺的情况下，通过作用转氨酶对氨基受体进行立体选择性转氨，将酮化合物转化为目标化合物；一种包含编码具有立体选择性转氨酶活性的多肽的核苷酸序列的DNA；以及从属于芽孢杆菌属的微生物培养物中获得的具有立体选择性转氨酶活性的多肽。
• Process for producing optically active amino compounds
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US20010031487A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  The method for preparing an optically active (R)-amino compound characterized by the method comprising stereoselectively carrying out amino group transfer by action of an (R)-form-specific transaminase in the co-presence of a ketone compound (amino acceptor), and an amino compound (amino donor) of a racemic form or an (R)-form, to give an optically active (R)-amino compound. According to the present invention, it is made possible to easily prepare at a high yield the optically active (R)-amino compounds and the like having an aryl group and the like at their 1-position, which have been conventionally difficult to prepare.

  制备光学活性(R)-氨基化合物的方法特征在于，在(R)-型特异性转氨酶的作用下，在酮化合物（氨基受体）和一个外消旋或(R)-型的氨基化合物（氨基供体）的共存下，立体选择性地进行氨基基团转移，从而获得光学活性(R)-氨基化合物。根据本发明，可以轻松高产地制备传统上难以制备的在其1-位置具有芳基等基团的光学活性(R)-氨基化合物等。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINO COMPOUNDS
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0857790A1

  公开（公告）日：1998-08-12

  A process for producing optically active (R)-amino compounds which comprises treating an aralkyl alkyl ketone compound (the amino receptor) coexisting with a racemic or (R)-amino compound (the amino donor) with an (R)-specific transaminase produced by a microorganism belonging to the genus Arthrobacter and thus effecting stereoselective transamination. This process makes it possible to facilitate the production in a high yield of optically active (R)-amino compounds, etc., having aryl, etc. at the 1-position which have been difficult to synthesize by the conventional techniques.

  一种生产光学活性(R)-氨基化合物的工艺，包括用一种由节肢动物属微生物产生的(R)特异性转氨酶处理与外消旋或(R)-氨基化合物（氨基供体）共存的芳基烷基酮化合物（氨基受体），从而实现立体选择性转氨作用。通过这种工艺，可以高产率地生产出在 1 位上具有芳基等光学活性的（R）-氨基化合物等，而这些化合物用传统技术很难合成。
• Optically active amines. 31. Spectral observations on the substituted benzene chromophore
  作者：Howard E. Smith、Jon R. Neergaard、Tomas De Paulis、Fu Ming Chen

  DOI：10.1021/ja00344a026

  日期：1983.3
• DNA encoding a polypeptide having stereoselective transaminase activity, and transformants comprising said DNA
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0987332B1

  公开（公告）日：2009-08-19