N-benzyl-N-(2-thiophenylethyl)amine | 1020997-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-thiophenylethyl)amine
• 英文别名: benzyl(2-(thiophen-2-yl)ethyl)amine；N-benzyl-2-(thiophen-2-yl)ethan-1-amine；Benzyl[2-(thiophen-2-yl)ethyl]amine；N-benzyl-2-thiophen-2-ylethanamine
• CAS: 1020997-02-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NS
• mdl: MFCD11145627
• 分子量: 217.335
• InChiKey: ZUKYCKLPHLVNFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-thiophenylethyl)amine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的定向铜催化分子间氨基双官能化

  摘要：

  报道了以 N-卤代二烷基胺作为末端二烷基氨基源的未活化烯烃的多种铜催化分子间氨基化双官能化。连接在烯烃底物上的双齿助剂是至关重要的，它可以促进未活化的烯烃迁移插入氨基自由基-金属络合物中，并稳定所得的高价铜中间体以进行进一步的转化。通过采用该策略，以显着的区域选择性和立体选择性方式相继实现了未活化烯烃与二烷基氨基的分子间氨基卤化反应和三组分氨基叠氮化反应。这些反应是在中性条件下进行的，并且对各种 N-卤代二烷基胺和未活化的烯烃保持优异的官能团耐受性。进一步的机理研究和 DFT 计算支持 CC 双键协同迁移插入胺基自由基 - 金属络合物以形成 Cu(III) 中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07607
• 作为产物：
  描述：

  噻吩乙胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-benzyl-N-(2-thiophenylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  含苄基和糠基的Pb（II）二硫代氨基甲酸酯配合物的合成和光谱研究及其作为PbS纳米粒子的前体的用途。

  摘要：

  已经制备了基于苄基和糠基的九种双（二硫代氨基甲酸酯）铅配合物。使用IR和NMR光谱对复合物进行表征。所有配合物在与二硫代氨基甲酸酯配体相关的（1）H和（13）C NMR光谱中均显示出预期的信号。IR和（13）C NMR光谱研究表明，S（2）CN双键特征随与氮原子相连的烷基链长度的增加而增加。双（N-苄基-N-（2-苯乙基）二硫代氨基甲酸酯-S，S'）铅（II）（3）和双（N-糠基-N-（2-苯乙基）二硫代氨基甲酸酯-S，S'）铅（ II）（4）已用作合成乙二胺封端的PbS纳米粒子的单一来源前体。粉末X射线衍射（PXRD），扫描电子显微镜（SEM），FTIR，紫外可见光谱和荧光光谱已被用于表征所制备的硫化铅纳米颗粒。PXRD测量表明，PbS纳米粒子是具有面心立方结构的单相。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.06.052

文献信息

• Asymmetric Induction and Enantiodivergence in Catalytic Radical C–H Amination via Enantiodifferentiative H-Atom Abstraction and Stereoretentive Radical Substitution
  作者：Kai Lang、Sebastian Torker、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b05850

  日期：2019.8.7

  proven difficult, the judicious use of HuPhyrin ligand by tuning the bridge length and other remote non-chiral elements allows for controlling both the degree and sense of asymmetric induction in a systematic manner. This effort leads to successful development of new Co(II)-based catalytic systems that are highly effective for enantiodivergent radical 1,5-C-H amination, producing both enantiomers of the

  对映选择性的控制仍然是自由基化学中的主要挑战。金属自由基催化 (MRC) 的出现为解决这一问题和其他突出问题提供了一种概念上的新策略。通过使用 D2 对称手性酰胺卟啉作为支持配体，基于 Co(II) 的 MRC 能够开发具有独特反应性和选择性特征的不对称自由基转化的新催化系统。在可微调腔环境的新一代 HuPhyrin 手性配体的支持下，共中心 d 自由基能够解决需要精确控制基本自由基过程的挑战性问题。正如氨磺酰叠氮化物的不对称 1,5-CH 胺化所展示的那样，其对映控制已被证明是困难的，通过调整桥长度和其他远程非手性元素明智地使用 HuPhyrin 配体允许以系统的方式控制不对称诱导的程度和意义。这一努力导致成功开发了新的基于 Co(II) 的催化系统，该系统对对映发散自由基 1,5-CH 胺化非常有效，产生具有优异对映选择性的应变 5 元环磺酰胺的两种对映异构体。详细的氘标记研究以及 DFT
• CATALYTIC SYSTEMS FOR STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF CHIRAL AMINES BY ENANTIODIVERGENT RADICAL C-H AMINATION
  申请人：Trustees of Boston College

  公开号：US20200317627A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  In one aspect, the disclosure relates to a mode of asymmetric induction in radical processes based on sequential combination of enantiodifferentiative H-atom abstraction and stereoretentive radical substitution. Also disclosed is an asymmetric system for stereoselective synthesis of strained 5-membered cyclic sulfamides via radical 1,5-C—H amination of sulfamoyl azides. The disclosed metalloradical system can control the degree and sense of asymmetric induction in the catalytic radical C—H amination in a systematic manner. The disclosed system is applicable to a broad scope of substrates with different types of C(sp 3 )-H bonds and exhibits reactivity and selectivity, providing access to both enantiomers of useful 5-membered cyclic sulfamides in a highly enantioenriched form. Also disclosed are catalysts useful in these processes. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present disclosure.

  在一个方面，该公开涉及基于手性差异化氢原子抽取和立体保留自由基取代的顺序组合的不对称诱导模式在自由基过程中的应用。还公开了一种用于通过磺胺酰叠氮化物的自由基1,5-C—H胺化对合成受限的5-成员环磺胺的立体选择性合成的不对称系统。所公开的金属自由基系统可以以系统化的方式控制催化自由基C—H胺化中的不对称诱导程度和方向。所公开的系统适用于具有不同类型的C(sp3)-H键的广泛底物范围，并表现出反应性和选择性，以高度手性富集形式提供对有用的5-成员环磺胺的两个对映体的访问。还公开了在这些过程中有用的催化剂。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，不打算限制本公开。
• Synthesis and Characterization of Homoleptic and Heteroleptic Complexes Involving Dithiocarbamates, Triphenylphosphine, and Nickel(II)
  作者：Palanisamy Jamuna Rani、Subbiah Thirumaran、Samuele Ciattini

  DOI：10.1080/10426507.2012.704103

  日期：2013.6.1

  electronic, and NMR (1H and 13C) spectra. A single crystal X-ray structural analysis was carried out for complex 3 and showed that nickel is in a distorted square planar arrangement with the NiS2PN chromophore. The shift in νC˭N of the heteroleptic complexes to higher frequencies compared with the parent complex is assigned to mesomeric delocalization of electron density from the dithiocarbamate ligand toward

  摘要 两种二硫代氨基甲酸酯配体（cyfdtc = N-环己基-N-糠基二硫代氨基甲酸酯和 bztpedtc = N-苄基-N-[2-硫代苯基乙基]二硫代氨基甲酸酯）的六种新型镍配合物，即 (Ni[cyfdtc]2) (1), (Ni [bztpedtc]2) (2), (Ni[cyfdtc][NCS][PPh3]) (3), (Ni[bztpedtc] [NCS][PPh3]) (4), (Ni[cyfdtc][PPh3]2 )ClO4 (5) 和 (Ni[bztpedtc][PPh3]2) (6) 已制备并使用 IR、电子和 NMR（1H 和 13C）光谱进行表征。对配合物 3 进行了单晶 X 射线结构分析，结果表明镍与 NiS2PN 生色团呈扭曲的方形平面排列。与母体配合物相比，杂配配合物的 νC˭N 向更高频率的转变归因于电子密度从二硫代氨基甲酸酯配体向金属原子的中间离域化，
• Deprotection of benzyl-derived groups via photochemically mesolytic cleavage of C–N and C–O bonds
  作者：Kangjiang Liang、Xipan Li、Delian Wei、Cuihua Jin、Chuanwang Liu、Chengfeng Xia

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.11.001

  日期：2023.2

  easily removed via visible light irradiation under mild conditions. We found that an excited phenolate-type photocatalyst efficiently transfers an electron to the benzene ring of benzyl-derived protecting groups to generate a phenyl radical anion. The benzyl C–N or C–O bond is then mesolytically cleaved by releasing a benzyl radical. This method enables efficient deprotection of the benzyl group on amides

  苄基及其衍生物是有机合成中最常用和最广泛使用的保护基团，通常通过传统的过渡金属催化氢解或 Birch 还原来去除。氢解受到官能团相容性以及氢的易燃性和易爆性的限制，而 Birch 还原则受到易燃碱和苛刻条件的限制。在这里，我们报告在温和条件下通过可见光照射很容易去除苄基衍生的保护基团。我们发现激发的酚盐型光催化剂有效地将电子转移到苄基衍生保护基团的苯环上以产生苯基阴离子。苄基 C-N 或 C-O 键然后通过释放苄基自由基被分解裂解。该方法能够有效地脱保护酰胺、芳基胺、醚、酯和氨基甲酸酯上的苄基。具体而言，该方法在碳水化合物、肽、药物和具有多种功能的天然产物中显示出出色的化学和区域选择性。
• Catalytic systems for stereoselective synthesis of chiral amines by enantiodivergent radical C—H amination
  申请人：Trustees of Boston College

  公开号：US11161827B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  In one aspect, the disclosure relates to a mode of asymmetric induction in radical processes based on sequential combination of enantiodifferentiative H-atom abstraction and stereoretentive radical substitution. Also disclosed is an asymmetric system for stereoselective synthesis of strained 5-membered cyclic sulfamides via radical 1,5-C—H amination of sulfamoyl azides. The disclosed metalloradical system can control the degree and sense of asymmetric induction in the catalytic radical C—H amination in a systematic manner. The disclosed system is applicable to a broad scope of substrates with different types of C(sp3)—H bonds and exhibits reactivity and selectivity, providing access to both enantiomers of useful 5-membered cyclic sulfamides in a highly enantioenriched form. Also disclosed are catalysts useful in these processes. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present disclosure.

  从一个方面来说，本公开涉及一种基于对映分离式 H 原子抽取和立体选择性自由基取代的顺序组合的自由基过程中的不对称诱导模式。此外，还公开了一种不对称体系，用于通过氨基磺酰叠氮的 1,5-C-H 氨基化自由基立体选择性地合成 5 元环氨基磺酰胺。所公开的金属态系统可以系统地控制催化自由基 C-H 氨基化过程中的不对称诱导程度和意义。所公开的体系适用于具有不同类型 C(sp3)-H 键的多种底物，并具有反应活性和选择性，可以以高度对映富集的形式获得有用的五元环氨基磺酰胺的两种对映体。同时公开的还有用于这些工艺的催化剂。本摘要旨在作为在特定技术领域进行搜索的扫描工具，并非对本公开内容的限制。