2,6-dimethyl-3,5-dibenzoyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine | 58395-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-3,5-dibenzoyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: 3,5-dibenzoyl-4-phenyl-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine；3,5-dibenzoyl-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydro-pyridine；3,5-Dibenzoyl-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine；(5-benzoyl-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridin-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 58395-09-8
• 化学式: C₂₇H₂₃NO₂
• 分子量: 393.485
• InChiKey: AABPCKFWDKODQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  554.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-3,5-dibenzoyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以60%的产率得到(5-benzoyl-2,6-dimethyl-4-phenylpyridin-3-yl)-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of New Organic Luminophores Based on 3,5-Diacetylpyridines

  摘要：

  已经使用乙酰丙酮或氧亚甲基丙酮钠盐与相应的醛反应来制备3,5-二乙酰-1,4-二氢吡啶III，这些化合物已经被氧化成二乙酰吡啶VII。这些化合物经过酸催化与苯甲醛反应转化为香豆素VIII，用于合成发光吡啶I和II的Kröhnke合成。

  DOI：

  10.1135/cccc19921937
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 氨 作用下， 生成 2,6-dimethyl-3,5-dibenzoyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  汉茨吡啶合成的机理：通过15 N和13 C NMR光谱进行的研究

  摘要：

  氨和氨与苯甲醛与三种不同的β-二羰基化合物反应形成相应的二氢吡啶的反应机理已通过NMR进行了追踪。在每种情况下，均显示该途径涉及苯甲醛与一个分子的β-二羰基分子反应生成查尔酮，而氨与第二分子的β-二羰基分子反应生成烯胺。速率确定阶段显示为查尔酮向烯胺的迈克尔加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88178-3

文献信息

• Montmorillonite K10 Clay: An Efficient Catalyst for Hantzsch Synthesis of 1,4‐Dihydropyridine Derivatives
  作者：Adeleh Moshtaghi Zonouz、Sahar Baradaran Hosseini

  DOI：10.1080/00397910701750003

  日期：2008.1

  An efficient, solid-catalyst-mediated Hantzsch synthesis of 1,4-dihydropyridines is described. This procedure has such advantages as short reaction time, high yields, and simple workup. The catalyst could be reused several times and keeps its initial activity in the subsequent reactions.
• 3,5-Dibenzoyl-1,4-dihydropyridines: Synthesis and MDR Reversal in Tumor Cells
  作者：Masami Kawase、Anamik Shah、Harsukh Gaveriya、Noboru Motohashi、Hiroshi Sakagami、Andreas Varga、Joseph Molnár

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00363-7

  日期：2002.4

  Fifteen 4-phenyl-3.5-dibenzoyl-1,4-dihydropyridines (BzDHPs) (1-15) substituted at the 4-phenyl ring were synthesized and compared to their cytotoxic activity and multidrug resistance (MDR)-reversing activity in in vitro assay systems. Among them, 2-CF3 (5) (IC50 =8.7 muM), 2-Cl (11) (IC50 = 7.0 muM) and 3-Cl (12) (IC50 = 7.0 muM) derivatives showed the highest cytotoxic activity against human oral squamous carcinoma (HSC-2) cells. The activity of P-glycoprotein (Pgp) responce for MDR in tumor cells was reduced by some of derivatives (3, 4, 8, 12), verapamil (VP) and nifedipine (NP). These data suggest that 3,5-dibenzoyl-4-(3-chlorophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine (12) can be recommended as a new drug candidate for MDR cancer treatment. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• DREJMANE A. YA.; GRINSHTEJN EH. EH.; STANKEVICH EH. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 6, 791-795
  作者：DREJMANE A. YA.、 GRINSHTEJN EH. EH.、 STANKEVICH EH. I.

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY A. R.; OSTERCAMP D. L.; YOUSAF T. I., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 20, 5729-5738
  作者：KATRITZKY A. R.、 OSTERCAMP D. L.、 YOUSAF T. I.

  DOI：——

  日期：——