2-(4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 305344-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-(4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxaborolane；2[4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxaborolane；p-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)phenylpinacylborate；2-[4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 305344-39-2
• 化学式: C₁₈H₂₇BO₄
• 分子量: 318.221
• InChiKey: OYOCMSBCAAJPDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 5,5'-bis[p-formylphenyl]-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a linear bis-porphyrin with a Ru(phen)22+-complexed 2,2′-bipyridine spacer

  摘要：

  通过3,5-二叔丁基苯甲醛、4,4²-二甲基-3,3²-二己基-2,2²-亚甲基二吡咯和5,5²-双(对甲酰基苯基)-2,2²-联吡啶的[Ru(苯)2]2+络合物的一锅缩合，并随后进行氯醌氧化，合成了线性双卟啉桥联的5,5²-二苯基-2,2²-联吡啶棒状间隔体，收率为7.4%。通过2-[4-(5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧硼戊环和5,5²-二溴-2,2²-联吡啶的铃木偶联，并使用[Pd(PPh3)4]作为催化剂，获得了保护二醛（5,5²-二[(5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基)苯基]-2,2²-联吡啶），收率为80%。报告了一种制备5,5²-二溴-2,2²

  DOI：

  10.1039/b202407c
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(4-methylsulfanylphenyl)-1,3-dioxane 在 吡啶 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过光激活的CS活化，芳基S盐的氧化还原中性硼化反应。

  摘要：

  本文报道了一种使用双（频哪醇）二硼作为硼源进行芳基sulf盐的硼化的新光诱导策略。该方法利用氧化还原中性芳基sulf在无过渡金属条件下进行光激发时通过CS键活化来获得芳基自由基。因此，它可从容易获得的芳基sulf获得具有良好性能的各种芳基硼酸酯，并伴有温和的条件，操作简便和易于扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03850

文献信息

• Perylene-Based Covalent Organic Frameworks for Acid Vapor Sensing
  作者：Laura Ascherl、Emrys W. Evans、Jeffrey Gorman、Sarah Orsborne、Derya Bessinger、Thomas Bein、Richard H. Friend、Florian Auras

  DOI：10.1021/jacs.9b08079

  日期：2019.10.2

  Traditionally, the properties and functions of covalent organic frameworks (COFs) are defined by their constituting building blocks, while the chemical bonds that connect the individual subunits have not attracted much attention as functional components of the final material. We have developed a new series of dual-pore perylene-based COFs and demonstrated that their imine bonds can be protonated reversibly, causing

  传统上，共价有机骨架 (COF) 的性质和功能由它们的构成构件定义，而连接各个亚基的化学键作为最终材料的功能成分并未引起太多关注。我们开发了一系列新的基于双孔苝的 COFs，并证明它们的亚胺键可以可逆地质子化，导致显着的质子化引起的近红外颜色偏移，同时完全保留框架的结构和结晶度。这些 COF 薄膜是高灵敏度的比色酸蒸汽传感器，检测限低至 35 μg L-1，响应范围至少为 4 个数量级。由于我们的 COF 中的酸致变色是一种基于电子耦合亚胺的协同现象，COF 可用于同时测定不适用 pH 电极的非水酸溶液的浓度和质子化强度，以及区分不同的酸。包括亚胺键作为框架的功能决定成分为构建多功能 COF 和扩展其可能的应用范围提供了额外的手段。
• Isostructural Three‐Dimensional Covalent Organic Frameworks
  作者：Chao Gao、Jian Li、Sheng Yin、Guiqing Lin、Tianqiong Ma、Yi Meng、Junliang Sun、Cheng Wang

  DOI：10.1002/anie.201905591

  日期：2019.7.15

  Herein, we reported the designed synthesis of three isostructural three‐dimensional covalent organic frameworks (3D COFs) with ‐H, ‐Me, or ‐F substituents, which have similar crystallinity and topology. Their crystal structures were determined by continuous rotation electron diffraction (cRED), and all three 3D COFs were found to adopt a fivefold interpenetrated pts topology. More importantly, the

  在本文中，我们报道了具有-H，-Me或-F取代基的三个同构三维共价有机骨架（3D COF）的设计合成，它们具有相似的结晶度和拓扑结构。通过连续旋转电子衍射（cRED）确定其晶体结构，发现所有三个3D COF均采用五重互穿的pts拓扑。更重要的是，这些cRED数据集的分辨率高达0.9–1.0Å，这使得首次通过3D ED技术直接在COF框架中定位所有非氢原子位置。此外，通过使用不同的官能团精确控制孔隙环境导致CO 2相对于N 2的选择性不同。因此，我们已经证实，与其他材料一样，多晶COF无疑可以在原子水平上进行研究，并且该研究还应激发具有定制孔隙环境的3D COF的设计和合成，以实现有趣的应用。
• COVALENT ORGANIC FRAMEWORKS WITH A WOVEN STRUCTURE
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20180319821A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The disclosure provides for covalent organic frameworks (COFs) that constructed from weaving a plurality of long organic threads together. In particular, the disclosure provides for the construction of woven COFS, where long organic strands are connected together in a woven pattern using organic ligands/complexes that when orientated in certain geometries are capable of reversibly binding metal ions.

  本公开提供了由多根长有机线构成的共价有机框架（COFs）。具体而言，本公开提供了编织COFS的构造，其中长有机链通过使用有机配体/复合物以编织图案连接在一起，当在特定几何方向上定向时，能够可逆地结合金属离子。
• Tuning the Topology of Three-Dimensional Covalent Organic Frameworks via Steric Control: From <b>pts</b> to Unprecedented <b>ljh</b>
  作者：Yang Xie、Jian Li、Cong Lin、Bo Gui、Chunqing Ji、Daqiang Yuan、Junliang Sun、Cheng Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c03042

  日期：2021.5.19

  control remains a big question and has never been reported. Herein, we describe the designed synthesis of two highly crystalline 3D COFs (3D-TPB-COF-OMe and 3D-TPB-COF-Ph), through the polycondensation of tetra(p-aminophenyl)methane and methoxy- or phenyl- substituted 1,2,4,5-tetrakis(4-formylphenyl)benzene on the 3- and 6-positions. Amazingly, by using the continuous rotation electron diffraction technique

  三维共价有机骨架（3D COF）的拓扑是否可以通过空间控制进行调整仍然是一个大问题，并且从未被报道过。在这里，我们描述了通过四（对氨基苯基）甲烷与甲氧基或苯基取代的1的缩聚反应，设计的两种高度结晶的3D COF（3D-TPB-COF-OMe和3D-TPB-COF-Ph）的合成。在3-和6-位上的，2,4,5-四（4-甲酰基苯基）苯。令人惊讶的是，通过使用连续旋转电子衍射技术，已确定3D-TPB-COF-OMe具有5倍互穿结构，并具有pts网络，而3D-TPB-COF-Ph采用了前所未有的自渗透ljh拓扑（ljh= Luojia Hill）在ToposPro的数据库中不存在。因此，通过将取代基从甲氧基更改为苯基，设计的3D COF的拓扑结构也会相应更改，现在可以使用一种稀有的网。该结果清楚地表明，由于其复杂性，需要仔细确定此类COF结构，而且，通过增加分子构件的空间位阻，有望为具有有趣应用的新拓扑设计3D
• A Fluorescent Three-Dimensional Covalent Organic Framework Formed by the Entanglement of Two-Dimensional Sheets
  作者：Yuanpeng Cheng、Junjie Xin、Libang Xiao、Xuejiao Wang、Xu Zhou、Danyang Li、Bo Gui、Junliang Sun、Cheng Wang

  DOI：10.1021/jacs.3c06159

  日期：2023.8.30

  hindrance in molecular building blocks to prevent π···π stacking, thus allowing two-dimensional (2D) covalent organic sheets to form three-dimensional (3D) covalent organic frameworks (COFs) through entanglement. Starting from the rationally designed precursors containing a bulky anthracene unit in the vertical direction, a highly crystalline COF (3D-An-COF) was successfully synthesized. Very interestingly

  在此，我们报道了在分子构件中引入空间位阻以防止π·π堆积，从而允许二维（2D）共价有机片通过缠结形成三维（3D）共价有机框架（COF）。从合理设计的在垂直方向含有大蒽单元的前驱体出发，成功合成了高结晶度的COF（3D-An-COF）。非常有趣的是，3D-An-COF被确定为纠缠的2D方网（sql）结构，通过连续旋转电子衍射技术获得的高分辨率数据（1.1 Å）使我们能够直接定位所有非氢原子。在结构上， C 2 h对称面外蒽基的存在强烈减少了π·π相互作用并促进了方形纠缠的形成。此外，3D-An-COF具有荧光性，可作为传感器检测水中的微量抗生素。这项研究为3D COF的结构多样化提供了一种新策略，并且必将激励我们构建更多纠缠的COF以用于未来有趣的应用。