(+)-(2S)-1-(3-methoxyphenyl)propan-2-ol | 71901-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2S)-1-(3-methoxyphenyl)propan-2-ol
• 英文别名: (S)-1-(3-methoxyphenyl)propan-2-ol；(2S)-1-(3-methoxyphenyl)propan-2-ol
• CAS: 71901-41-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: JNKFBLWILRREOG-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S)-1-(3-methoxyphenyl)propan-2-ol 在 formate dehydrogenase (cytochrome) 、 alcohol dehydrogenase from Thermoanaerobacter ethanolicus W₁₁₀A variant 、 amine dehydrogenase variant originated from the phenylalanine dehydrogenasefrom Rhodoccoccus species 、 NADPH oxidase from Bacillus subtilis 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 catalase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  体外生物催化途径设计：用于酒精定量和立体定向胺化的正交网络

  摘要：

  醇直接有效转化为胺是化学中的关键性转变。在这里，我们介绍了一个人工的氧化还原生物催化网络，该网络在两个并发且正交的循环中使用了五种酶（酒精脱氢酶，NADP氧化酶，过氧化氢酶，胺脱氢酶和甲酸脱氢酶）。NADP依赖的氧化循环将多种芳香族和脂族醇底物转化为羰基化合物中间体，而NAD依赖的还原胺化循环产生相关的胺产物，其对映体过量（R）> 99％转换。升高的转化从有利热力学平衡杆（ķ '当量= 1.88×10 42 1.48×1041分别用于伯醇和仲醇的胺化）。该生物催化网络具有提高的原子效率，因为反应缓冲液（甲酸铵）既是胺化剂又是还原当量的来源。另外，仅需要双氧，而水和碳酸盐是副产物。对于氧化步骤，我们使用了乙醇嗜热厌氧菌NADP依赖性醇脱氢酶的三个变体，并借助计算机计算模型阐明了这些变体的立体选择性性质的起源。

  DOI：

  10.1039/c7ob01927k
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯基丙酮 以96%的产率得到(+)-(2S)-1-(3-methoxyphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  旋光的17β-叔丁氧基-3-甲氧基-7α-或-7β-18-二甲基-1,3,5（10）-雌三烯的全合成

  摘要：

  在制备7-甲基-19-降甾醇的过程中，描述了一种合成关键中间体（10）的新方法，该方法涉及CD环片段（4）的烷基化以及随后的氢化，环化和氢化。

  DOI：

  10.1039/c39850001277

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3-Methylisochromans and Determination of Their Absolute Configurations by Circular Dichroism
  作者：Gábor Kerti、Tibor Kurtán、Tünde-Zita Illyés、Katalin E. Kövér、Sándor Sólyom、Gennaro Pescitelli、Naoko Fujioka、Nina Berova、Sándor Antus

  DOI：10.1002/ejoc.200600678

  日期：2007.1

  allowing access to the corresponding dihydroisocoumarins, in which positive CE of the nπ* transitions were correlated with (P) helicity and (S) absolute configuration. On DDQ-assisted oxidation, two trans-1-methoxy-3-methylisochroman derivatives were prepared and used to study the effect of the axial benzylic C-1 methoxy group on the conformation of the heteroring and the 1Lb band CE. (© Wiley-VCH Verlag

  通过旋光（S）-1-芳基丙-2-醇衍生物的闭环合成了七种（S）-3-甲基异色满在其芳环上具有不同取代模式，因此它们的总电跃迁矩方向不同. (S)-1-arylpropan-2-ols 是通过动力学拆分获得的，它们的绝对构型是在锌卟啉镊子的帮助下通过 Mosher 方法确定的。取代异色满衍生物的系统 CD 研究表明，与手性四氢萘和 2,3-二氢苯并 [b] 呋喃发色团的情况不同，芳环上大光谱矩的非手性取代基（例如，OMe）的存在不改变“未取代”异色满发色团的螺旋度规则：异色满杂环的 (P)/(M) 螺旋性导致正/负 1Lb 带棉花效应 (CE)，而与取代基的性质和位置无关。(S)-3-甲基异色满在 C-1 处被氧化，允许获得相应的二氢异香豆素，其中 nπ* 跃迁的正 CE 与 (P) 螺旋度和 (S) 绝对构型相关。在DDQ辅助氧化上，制备了两种反式-1-甲氧基-3-甲基异色满衍生物并用于研
• Chemoenzymatic Synthesis of Enantiomerically Pure<i>syn</i>-Configured 1-Aryl-3-methylisochroman Derivatives
  作者：Robert C. Simon、Eduardo Busto、Nina Richter、Ferdinand Belaj、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.201301429

  日期：2014.1

  A two-step synthesis of various enantiomerically pure 1-aryl3-methylisochroman derivatives was accomplished through asymmetric biocatalytic ketone reduction followed by an oxa-Pictet–Spengler reaction. The compounds were obtained in good to excellent yield (47–92%) in favor of the syn diastereomers [dr (syn/anti) up to 99:1]. Enantiopure arylpro

  通过不对称生物催化酮还原和氧杂-皮克泰-斯宾格勒反应，完成了各种对映体纯 1-芳基 3-甲基异色满衍生物的两步合成。这些化合物以良好到极好的收率 (47–92%) 获得，有利于顺式非对映异构体 [dr (syn/anti) 高达 99:1]。对映体纯芳基脯氨酸
• From Diazonium Salts to Optically Active 1‐Arylpropan‐2‐ols Through a Sequential Photobiocatalytic Approach
  作者：Laura Rodríguez‐Fernández、Jesús Albarrán‐Velo、Iván Lavandera、Vicente Gotor‐Fernández

  DOI：10.1002/adsc.202300245

  日期：2023.6.13

  The photocatalytic Meerwein arylation between aromatic diazonium salts and isopropenyl acetate under blue LED light irradiation in aqueous medium has been deeply investigated. Optimization of the reaction conditions in terms of substrate concentration, ester equivalents, cosolvent type and amount, reaction time and photocatalyst source, has allowed the access to a variety of 1-arylpropan-2-ones with

  已经深入研究了在水性介质中蓝色 LED 光照射下芳香重氮盐和乙酸异丙烯酯之间的光催化 Meerwein 芳基化。在底物浓度、酯当量、共溶剂类型和用量、反应时间和光催化剂来源方面优化反应条件，允许使用 9-mesityl 获得各种 1-arylpropan-2-ones，产率高达 95% -10-甲基吖啶高氯酸盐 ([Acr-Mes]ClO 4). 接下来，通过将 Meerwein 芳基化与相应酮中间体的生物还原相结合，完成了单锅顺序光生物催化线性方法的设计。因此，根据醇脱氢酶的立体偏好，总共获得了 19 对 1-arylpropan-2-ol 对映异构体。全球收率高达 76%，立体选择性高至极佳（90 至 >99% ee）。此外，通过一锅三步顺序光生物催化方案，可以从苯胺开始获得两种 1-苯基丙-2-醇对映体（51-53% 产率）。
• Stereoselective production of (S)-1-aralkyl- and 1-arylethanols by freshly harvested and lyophilized yeast cells
  作者：Balázs Erdélyi、Antal Szabó、Gábor Seres、László Birincsik、József Ivanics、Gábor Szatzker、László Poppe

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.12.025

  日期：2006.1

  Substituted (S)-1-phenyl- 2a-h and (S)-2-benzyl-propan-2-ols 4a and b, and (S)-1-phenylethanol 6 were produced from prochiral ketones la-h, 3a,b and 5 by reductions with freshly harvested Zygosaccharomyces rouxii and Debaryomyces hansenii cells. The bioreductions were also performed by lyophilized cells. Comparison of the secondary alcohols from the bioreductions 2b-e,g,h and 4a and authentic (S)-alcohols (S)-2b-e,g,h and (S)-4a synthesized from enantiopure (S)-methyloxirane 7 proved the absolute configuration of the products. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• 7-Alpha-Methyl-Östrogene, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Weiterverarbeitung
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0007516B1

  公开（公告）日：1981-10-28