5-(Tosyloxymethyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene | 50626-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(Tosyloxymethyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• 英文别名: norborn-5-en-2-endo-ylmethyl toluene-4-sulphonate；(endo-2-Norbornen-5-yl)methyl-p-toluolsulfonat；5-(Tosyloxymethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene；[(1R,2R,4R)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 50626-34-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃S
• 分子量: 278.372
• InChiKey: SGZZSPYSKBXSCG-RDBSUJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Tosyloxymethyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 吡啶 、 magnesium 、 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(norborn-5-en-2-yl)ethyltoluene-4-sulphonate
  参考文献：
  名称：

  （内基）-5-（2-卤乙基）-2-降冰片烯。一个新的根本探究。

  摘要：

  已经合成了（endo）-5-（2-卤乙基）-2-降冰片烯，并在AIBN存在下与钠，镁，萘钠和氢化三正丁基锡反应生成相应的自由基。和环化产品。该探针的环化速度比常用的5-己烯基卤化物探针快得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81431-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-(Tosyloxymethyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  （内基）-5-（2-卤乙基）-2-降冰片烯。一个新的根本探究。

  摘要：

  已经合成了（endo）-5-（2-卤乙基）-2-降冰片烯，并在AIBN存在下与钠，镁，萘钠和氢化三正丁基锡反应生成相应的自由基。和环化产品。该探针的环化速度比常用的5-己烯基卤化物探针快得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81431-3

文献信息

• The Synthesis and Absolute Configuration of Optically Active Tricyclo[4.3.0.0^3,8]nonane (Twist-brendane)
  作者：Koichiro Naemura、Masao Nakazaki

  DOI：10.1246/bcsj.46.888

  日期：1973.3

  (−)-Tricyclo[4.3.0.03,8]nonane (“twist-brendane”) was synthesized via (−)-tricyclo[4.3.0.03,8]nonan-2-one (“twist-brendan-2-one”). The absolute configuration, (1R,3S,6S,8R)-tricyclo[4.3.0.03,8]nonane was assigned to (−)-twist-brendane by correlating with (−)-endo-5-carboxybicyclo[2.2.1]heptane.

  (-)-三环[4.3.0.03,8]壬烷（“twist-brendane”）通过（-）-三环[4.3.0.03,8]nonan-2-one（“twist-brendan-2-one”）合成）。通过与 (-)-endo-5-carboxybicyclo[2.2.1] 相关联，将绝对构型 (1R,3S,6S,8R)-三环 [4.3.0.03,8] 壬烷分配给 (-)-twist-brendane庚烷。
• Heterotricyclic cage compounds, processes for their production, pharmaceutical compositions containing them, and their use as medicinal antiviral agents
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0040944A1

  公开（公告）日：1981-12-02

  Compounds of the formula: wherein A, is a single bond, a C2-C5 alkylene group or a C1-C5 alkylidene group, A2 is a C2-C3 alkylene group or a C1-C3 alkylidene group, A3 is a C2-C4 alkylene group or a C1-C4 alkylidene group, X is -O- or -SOn- (wherein n is an integer of 0 to 2), R, is a hydrogen atom, a C1-C5 alkyl group, a C3-C5 alkenyl group and R2 is a hydrogen atom, a C1-C5 alkyl group, a C3-C5 alkenyl group, a C2-C5 alkanoyl group, a C2-C5 alkoxycarbonyl group, a benzyloxycarbonyl group, or when taken together with the adjacent nitrogen atom, R, and R2 may form a five or six-membered heterocyclic group, which are useful as antiviral agents.

  式中的化合物： 其中 A 为单键、C2-C5 亚烷基或 C1-C5 亚烷基，A2 为 C2-C3 亚烷基或 C1-C3 亚烷基，A3 为 C2-C4 亚烷基或 C1-C4 亚烷基，X 为 -O- 或 -SOn- （其中 n 为 0 至 2 的整数），R 为氢原子、C1-C5 烷基、C3-C5 烯基，R2 为氢原子、C1-C5 烷基、C3-C5 烯基、C2-C5 烷氧基、C3-C5 烯基、R2是氢原子、C1-C5烷基、C3-C5烯基、C2-C5烷酰基、C2-C5烷氧羰基、苄氧羰基，或者当 R 和 R2 与相邻的氮原子结合在一起时，可形成五元或六元杂环基团，可用作抗病毒剂。
• Coupling reactions of higher order cuprates with primary halides: extremely mild and efficient substitution reactions of bromides and chlorides
  作者：Bruce H. Lipshutz、David Parker、Joseph A. Kozlowski、Robert D. Miller

  DOI：10.1021/jo00167a037

  日期：1983.9
• Davies, David I.; Gomez, Peter M.; Hallett, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 843 - 848
  作者：Davies, David I.、Gomez, Peter M.、Hallett, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Nature of the carbonium ion. XI. 2-Homobrendyl cation
  作者：James G. Henkel、Langley A. Spurlock

  DOI：10.1021/ja00806a023

  日期：1973.12