N-(3-trifluoromethylphenyl)propiolamide | 73105-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-trifluoromethylphenyl)propiolamide
• 英文别名: N-(m-trifluoromethylphenyl)propiolamide；N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-ynamide
• CAS: 73105-61-0
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO
• mdl: MFCD24389533
• 分子量: 213.159
• InChiKey: UJSVDITTYFUSIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-trifluoromethylphenyl)propiolamide 生成 N-(m-trifluoromethylphenyl)-3-chloropropiolamide
  参考文献：
  名称：

  Halopropiolamide compound, production and use thereof

  摘要：

  本文提供了一种新型的N取代-3-卤代丙炔酰胺化合物、制备该化合物的方法，以及含有该化合物的控制有害生物的组合物。该化合物表现出优异的抗微生物和抗真菌效果。含有该化合物的害虫控制剂可以广泛应用。

  公开号：

  US05538998A1
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 、 丙炔酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70.2 %的产率得到N-(3-trifluoromethylphenyl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  发现 N-苯基丙醇酰胺作为新型琥珀酸脱氢酶抑制剂支架，对植物病原真菌具有广谱抗真菌活性

  摘要：

  基于琥珀酸脱氢酶抑制剂 (SDHI) 和靶向共价抑制剂的结构特征，设计了一系列含有迈克尔受体部分的N-苯基丙酰胺，以寻找新的抗真菌化合物。十九种化合物在体外对九种植物病原真菌显示出有效的抑制活性。化合物9和13对大多数真菌表现出比标准药物嘧菌酯更高的活性。化合物13可完全抑制Physalospora piricola在 200 μg/mL 的浓度下感染苹果超过 7 天，并且在≤100 μg/mL 的浓度下对植物的种子萌发和幼苗生长表现出高度安全性。作用机制表明，13是一种SDH抑制剂，中值抑制浓度IC 50为0.55 μg/mL，与阳性药物啶酰菌胺相当。分子对接研究表明，13可以通过氢键与SDH的泛醌结合区很好地结合，并发生π-烷基相互作用和π-阳离子相互作用。在细胞水平上，1作为母体化合物可以破坏P. piricola的菌丝结构并部分溶解细胞壁和/或细胞膜。构效关系分析表明，乙炔基应该是

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c07712

文献信息

• Synthesis and Activity of 1,2,3-Triazole Aminopyrimidines against Cyanobacteria as PDHc-E1 Competitive Inhibitors
  作者：Yuan Zhou、Jiangtao Feng、Lingling Feng、Dan Xie、Hao Peng、Meng Cai、Hongwu He

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b02878

  日期：2019.11.13

  available algicides in the market are nonselective and have potential side effects on nontarget species. In the present work, two series of compounds (4 and 6) comprising 16 novel 1,2,3-triazole aminopyrimidines were rationally designed and synthesized as control agent for cyanobacteria. Our design focus was the inhibiting cyanobacteria by inhibition against pyruvate dehydrogenase complex E1 (PDHc-E1)

  蓝藻有害藻华是全球关注的问题，但是市场上目前所有可用的杀藻剂都是非选择性的，并且对非目标物种具有潜在的副作用。在目前的工作中，合理设计并合成了包含16个新的1,2,3-三唑氨基嘧啶的两类化合物（4和6）作为蓝细菌的防治剂。我们的设计重点是通过抑制丙酮酸脱氢酶复合物E1（PDHc-E1）来抑制蓝细菌。化合物4和6显示出对强效抑制大肠杆菌PDHC-E1（IC 50 = 4.13-23.76μM）和对也强杀藻活动集胞藻。PCC 6803（EC50 = 1.7–8.1μM）和微囊藻。FACHB905（EC 50 = 2.1–11.8μM）。特别是6d对4种藻类的杀藻活性不仅高于prometricn。它们也与硫酸铜相当或更高。类似物4c，4d，6d和6e显示出强效的杀藻活性和对大肠杆菌PDHc-E1的抑制作用，但对猪PDHc-E1的抑制作用却可以忽略不计。如分子对接，定点诱变，酶促测定和抑制动力学分
• N-substituted-3-iodopropiolamide, production and use thereof
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0519427B1

  公开（公告）日：1995-04-26
• US5538998A
  申请人：——

  公开号：US5538998A

  公开（公告）日：1996-07-23
• Halopropiolamide compound, production and use thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05538998A1

  公开（公告）日：1996-07-23

  There are provided with a novel N-substituted-3-halopropiolamide compound, a method of producing the compound, and a composition for controlling noxious organisms containing the compound. The present compound exhibits superior antimicrobial and antifungal effects. Pest control agents containing the compound can advantageously be used for wide applications.

  本文提供了一种新型的N取代-3-卤代丙炔酰胺化合物、制备该化合物的方法，以及含有该化合物的控制有害生物的组合物。该化合物表现出优异的抗微生物和抗真菌效果。含有该化合物的害虫控制剂可以广泛应用。
• Discovery of <i>N</i>-Phenylpropiolamide as a Novel Succinate Dehydrogenase Inhibitor Scaffold with Broad-Spectrum Antifungal Activity on Phytopathogenic Fungi
  作者：Yu-Hao Zhang、Shan-Shan Yang、Qi Zhang、Tian-Tian Zhang、Tian-Yi Zhang、Bo-Hang Zhou、Le Zhou

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c07712

  日期：2023.3.1

  Based on the structural features of both succinate dehydrogenase inhibitors (SDHIs) and targeted covalent inhibitors, a series of N-phenylpropiolamides containing a Michael acceptor moiety were designed to find new antifungal compounds. Nineteen compounds showed potent inhibition activity in vitro on nine species of plant pathogenic fungi. Compounds 9 and 13 showed higher activity on most of the fungi

  基于琥珀酸脱氢酶抑制剂 (SDHI) 和靶向共价抑制剂的结构特征，设计了一系列含有迈克尔受体部分的N-苯基丙酰胺，以寻找新的抗真菌化合物。十九种化合物在体外对九种植物病原真菌显示出有效的抑制活性。化合物9和13对大多数真菌表现出比标准药物嘧菌酯更高的活性。化合物13可完全抑制Physalospora piricola在 200 μg/mL 的浓度下感染苹果超过 7 天，并且在≤100 μg/mL 的浓度下对植物的种子萌发和幼苗生长表现出高度安全性。作用机制表明，13是一种SDH抑制剂，中值抑制浓度IC 50为0.55 μg/mL，与阳性药物啶酰菌胺相当。分子对接研究表明，13可以通过氢键与SDH的泛醌结合区很好地结合，并发生π-烷基相互作用和π-阳离子相互作用。在细胞水平上，1作为母体化合物可以破坏P. piricola的菌丝结构并部分溶解细胞壁和/或细胞膜。构效关系分析表明，乙炔基应该是