naphthalen-2-yl(p–tolyl)methanol | 147022-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-yl(p–tolyl)methanol
• 英文别名: (4-methylphenyl)(2-naphthyl)methanol；4-methylphenyl(2-naphthyl)methanol；naphthalen-2-yl(p-tolyl)methanol；(4-Methylphenyl)-naphthalen-2-ylmethanol
• CAS: 147022-26-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: HUGSEGBCVFTGMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-2-yl(p–tolyl)methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-甲基苯基)-萘-2-基甲酮
  参考文献：
  名称：

  醛插入铑-芳基和-醇盐配合物的直接观察

  摘要：

  分离出几种通式 (PPh(3))(2)(CO)RhR (R = p-tolyl, o-tolyl, Me) 的有机铑 (I) 配合物，并显示将芳基醛插入芳基-铑（一）债券。在非水条件下，这些反应以良好的收率提供酮。芳基铑 (I) 配合物的稳定性使这些反应也可以在 THF 和水的混合物中进行。在该溶剂系统中，仅生成二芳基甲醇。机理研究支持通过将醛插入铑-芳基键并随后β-氢化物消除或水解形成二芳基酮或二芳基甲醇产物来形成酮和二芳基甲醇。THF/水混合物中的动力学同位素效应和二芳基甲醇的形成与酰基碳氢键的氧化加成和还原消除形成酮不一致。此外，在反应过程中直接观察到由醛插入形成的中间体二芳基甲醇铑。其结构由独立合成证实。该复合物经过β-氢消除以形成酮。该醇盐还与第二个醛反应，通过插入和随后的β-氢消除形成酯。因此，芳铑配合物与过量醛的反应通过双插入和β-氢消除序列形成酯。其结构由独立合成证实。该复

  DOI：

  10.1021/ja017401e
• 作为产物：
  描述：

  di(p-tolyl)zinc 在 Cp₂Fe 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 、 重水 为溶剂， 生成 naphthalen-2-yl(p–tolyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  醛插入铑-芳基和-醇盐配合物的直接观察

  摘要：

  分离出几种通式 (PPh(3))(2)(CO)RhR (R = p-tolyl, o-tolyl, Me) 的有机铑 (I) 配合物，并显示将芳基醛插入芳基-铑（一）债券。在非水条件下，这些反应以良好的收率提供酮。芳基铑 (I) 配合物的稳定性使这些反应也可以在 THF 和水的混合物中进行。在该溶剂系统中，仅生成二芳基甲醇。机理研究支持通过将醛插入铑-芳基键并随后β-氢化物消除或水解形成二芳基酮或二芳基甲醇产物来形成酮和二芳基甲醇。THF/水混合物中的动力学同位素效应和二芳基甲醇的形成与酰基碳氢键的氧化加成和还原消除形成酮不一致。此外，在反应过程中直接观察到由醛插入形成的中间体二芳基甲醇铑。其结构由独立合成证实。该复合物经过β-氢消除以形成酮。该醇盐还与第二个醛反应，通过插入和随后的β-氢消除形成酯。因此，芳铑配合物与过量醛的反应通过双插入和β-氢消除序列形成酯。其结构由独立合成证实。该复

  DOI：

  10.1021/ja017401e

文献信息

• Bulky <i>N</i> ‐Heterocyclic‐Carbene‐Coordinated Palladium Catalysts for 1,2‐Addition of Arylboron Compounds to Carbonyl Compounds
  作者：Yuta Okuda、Masahiro Nagaoka、Tetsuya Yamamoto

  DOI：10.1002/cctc.202001464

  日期：2020.12.16

  primary, secondary, and tertiary alcohols by the 1,2‐addition of arylboronic acids or boronates to carbonyl compounds, including unactivated ketones, using novel bulky yet flexible N‐heterocyclic carbene (NHC)‐coordinated 2,6‐di(pentan‐3‐yl)aniline (IPent)‐based cyclometallated palladium complexes (CYPs) as catalysts is reported. The PhS‐IPent‐CYP‐catalyzed reactions are efficient at low catalyst loadings

  使用新型但又灵活的N杂环卡宾（NHC）配位的2,6-di（据报道以戊烷-3-基）苯胺（IPent）为基的环金属化钯配合物（CYPs）。PhS-IPent-CYP催化的反应在低催化剂负载量（0.02-0.3 mol％Pd）下有效，而1,2-加成的出色催化活性归因于NHC配体的空间体积。这些反应可产生各种功能化的苄醇，这些化合物很难通过经典方案使用高活性有机镁或锂试剂进行合成。
• Addition reaction of arylboronic acids to aldehydes and α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by conventional palladium complexes in the presence of chloroform
  作者：Tetsuya Yamamoto、Michiko Iizuka、Hiroto Takenaka、Tetsuo Ohta、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.12.032

  日期：2009.4

  Arylboronic acids react with aldehydes and α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of a base and a catalytic amount of a palladium(0) complex with chloroform, affording the corresponding addition products in good yields, and chiral benzhydrol was obtained with up to 43% e.e. using (S,S)-bppm as a ligand. General palladium complexes have no catalytic activity without chloroform. Because chloroform

  芳基硼酸在碱和催化量的钯（0）与氯仿的存在下，与醛和α，β-不饱和羰基化合物反应，以高收率提供相应的加成产物，并获得了最高使用（S，S）-bppm作为配体的ee为43％。普通的钯配合物没有氯仿就没有催化活性。因为氯仿对于该反应是必不可少的，所以二氯甲基钯（II）会促进这些反应。
• AlCl₃ catalyzed coupling of N-benzylic sulfonamides with 2-substituted cyanoacetates through carbon–nitrogen bond cleavage
  作者：Chen Hu、Gang Hong、Xiaofei Qian、Kwang Rim Kim、Xiaoyan Zhu、Limin Wang

  DOI：10.1039/c7ob01025g

  日期：——

  A new cross-coupling reaction of N-benzylic sulfonamides with 2-substituted cyanoacetates for the synthesis of 2-substituted benzylbenzene was reported. In the presence of the AlCl3, a broad range of N-benzylic sulfonamides reacted smoothly with 2-substituted cyanoacetates to afford structurally diverse benzylbenzenes in moderate to excellent yields. The conversion could be enlarged to gram-scale efficiently

  报道了一种新的N-苄基磺酰胺与2-取代的氰基乙酸酯的交叉偶联反应，用于合成2-取代的苄基苯。在AlCl3的存在下，各种各样的N-苄基磺酰胺与2-取代的氰基乙酸酯平稳反应，以中等至极好的收率提供结构多样的苄基苯。转换可以有效地扩大到克级。该方法的实用性在具有高抗炎活性的相关生物活性剂的合成中得到进一步证明。
• Regioselective control using a catalyst switch in the reaction of diarylmethyl chlorides with allyltributylstannane
  作者：Bo Peng、Xiujuan Feng、Xin Zhang、Liyun Ji、Ming Bao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.019

  日期：2010.8

  is described. The reaction pathway (allylative dearomatization vs cross-coupling) can be easily controlled using different catalysts. When reactions are performed in the presence of Pd2(dba)3 and PPh3, allylative dearomatization proceeds to provide satisfactory yield of the desired products. However, when Cy3P·HBF4 is employed as a catalyst instead of palladium, a Stille-type cross-coupling reaction

  描述了在二芳基甲基氯化物5a与烯丙基三丁基锡反应中的区域选择性控制。可以使用不同的催化剂轻松控制反应途径（烯丙基脱芳香化与交叉偶联）。当在Pd 2（dba）3和PPh 3的存在下进行反应时，进行烯丙基脱芳构作用以提供所需产物的令人满意的产率。然而，当使用Cy 3 P·HBF 4代替钯作为催化剂时，仅进行斯蒂勒型交叉偶联反应，以提供优异的相应产物收率。
• 757. Alkylation of the aromatic nucleus. Part XIV. Naphthalene
  作者：M. Z. A. Badr、W. J. Hickinbottom

  DOI：10.1039/jr9650004101

  日期：——