methyl 3-formyl-4-(hept-1-yn-1-yl)-2,6-dihydroxybenzoate | 1380087-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-formyl-4-(hept-1-yn-1-yl)-2,6-dihydroxybenzoate
• 英文别名: Methyl 3-formyl-4-hept-1-ynyl-2,6-dihydroxybenzoate
• CAS: 1380087-28-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: AXLXLKWXOALTDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-formyl-4-(hept-1-yn-1-yl)-2,6-dihydroxybenzoate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 methyl (2S,3S,3a'S,4S,5'R)-4-((S)-3-acetoxy-3-methyl-2-oxopentyl)-8'-hydroxy-3-methyl-5'-pentyl-3',3a',4,5,5',6'-hexahydro-3H-spiro[furan-2,2'-pyrano[2,3,4-de]chromene]-9'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Berkelic Acid：直接的类似物合成和针对选定癌细胞系的活性研究

  摘要：

  (–)-Berkelic acid 是一种从嗜极青霉属物种中分离出的结构独特的次级代谢物。在本文中，我们描述了一个非常简单的协议来构建这种天然产品的中心核心。使用这种策略，不仅 (-)-berkelic 酸，而且还访问了一个小型的类似物库。我们协议的关键点是一个非凡的银催化级联反应，它允许在一个步骤中组装天然产物的核心，并从两个简单的起始材料，一个 4-戊炔醇衍生物和一个邻炔基水杨醛。评估了我们合成的 (-)-berkelic 酸和一些类似物对两种癌细胞系 OVCAR-3 和 SSCC38 的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601194
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(hept-1-yn-1-yl)-2,6-dihydroxybenzoate 在 manganese(IV) oxide 、 calcium(II) chloride dihydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-formyl-4-(hept-1-yn-1-yl)-2,6-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过使用无保护基团的策略可扩展的（-）-铍酸的全合成

  摘要：

  供应链：（-）-苯甲酸（1）的多环核心是从非常简单的起始原料一步一步构建而成的。的全合成1涉及七步线性序列。避免了保护/脱保护步骤，除最后一步外，所有步骤均以克为单位。这种综合可以解决与自然资源枯竭有关的供应问题。

  DOI：

  10.1002/anie.201109076

文献信息

• Berkelic Acid: Straightforward Analogue Synthesis and Studies of Activity Against Selected Cancer Cell Lines
  作者：Tamara Arto、Inés Sáenz de Santa-María、María-Dolores Chiara、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.201601194

  日期：2016.12

  (–)-Berkelic acid is an architecturally unique secondary metabolite isolated from an extremophilic Penicillium species. In this paper, we describe a very simple protocol to construct the central core of this natural product. Using this strategy, not only (–)-berkelic acid, but also a small library of analogues has been accessed. The key point of our protocol is a remarkable silver-catalysed cascade

  (–)-Berkelic acid 是一种从嗜极青霉属物种中分离出的结构独特的次级代谢物。在本文中，我们描述了一个非常简单的协议来构建这种天然产品的中心核心。使用这种策略，不仅 (-)-berkelic 酸，而且还访问了一个小型的类似物库。我们协议的关键点是一个非凡的银催化级联反应，它允许在一个步骤中组装天然产物的核心，并从两个简单的起始材料，一个 4-戊炔醇衍生物和一个邻炔基水杨醛。评估了我们合成的 (-)-berkelic 酸和一些类似物对两种癌细胞系 OVCAR-3 和 SSCC38 的细胞毒性。
• Scalable Total Synthesis of (−)-Berkelic Acid by Using a Protecting-Group-Free Strategy
  作者：Francisco J. Fañanás、Abraham Mendoza、Tamara Arto、Baris Temelli、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/anie.201109076

  日期：2012.5.14

  polycyclic core of (−)‐berkelic acid (1) was constructed in just one step from very simple starting materials. The total synthesis of 1 involves a seven‐step linear sequence. Protection/deprotection steps were avoided and all but the last step were performed on a gram scale. This synthesis could solve the supply problem associated with the exhaustion of the natural source.

  供应链：（-）-苯甲酸（1）的多环核心是从非常简单的起始原料一步一步构建而成的。的全合成1涉及七步线性序列。避免了保护/脱保护步骤，除最后一步外，所有步骤均以克为单位。这种综合可以解决与自然资源枯竭有关的供应问题。