3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)propanenitrile | 2506-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)propanenitrile
• 英文别名: α-<3,4-Dimethoxy-benzyl>-hydracrylnitril (oder 3,4-Dimethoxy-<3-hydroxy-2-cyan-propyl>-benzol；α-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-hydracrylnitril (oder 3,4-Dimethoxy-(3-hydroxy-2-cyan-propyl)-benzol；3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-hydroxymethyl-propionitrile；2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-hydroxypropanenitrile
• CAS: 2506-48-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: MYUDLFAVXSMMRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-cyano-β-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  六水合氯化钴-二异丙胺用硼氢化钠催化轻度和化学选择性还原羧酸酯

  摘要：

  使用硼氢化钠（NaBH 4）进行钴催化的不饱和α-氰基羧酸酯的还原反应，可以以高收率得到相应的饱和氰基醇。尤其是，新的催化体系氯化钴（II）-氯化二异丙胺与NaBH 4结合后，在温和条件下，以良好或优异的收率将多种羧酸酯化学选择性还原为相应的醇，均显示出优异的活性。 还原-胺-催化-酯-醇

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083353

文献信息

• Cobalt(II) Chloride Hexahydrate-Diisopropylamine Catalyzed Mild and Chemoselective Reduction of Carboxylic Esters with Sodium Borohydride
  作者：Arumugam Sudalai、Arun Jagdale、Abhimanyu Paraskar

  DOI：10.1055/s-0028-1083353

  日期：2009.2

  The cobalt-catalyzed reduction of unsaturated α-cyano carboxylic esters using sodium borohydride (NaBH4) leads to the corresponding saturated cyano alcohols in high yields. In particular, the new catalytic system cobalt(II) chloride-diisopropylamine in combination with NaBH4 showed excellent activity in the chemoselective reduction of a variety of carboxylic esters to their corresponding alcohols in

  使用硼氢化钠（NaBH 4）进行钴催化的不饱和α-氰基羧酸酯的还原反应，可以以高收率得到相应的饱和氰基醇。尤其是，新的催化体系氯化钴（II）-氯化二异丙胺与NaBH 4结合后，在温和条件下，以良好或优异的收率将多种羧酸酯化学选择性还原为相应的醇，均显示出优异的活性。 还原-胺-催化-酯-醇