(2S,3S,4S)-1,6-dimethyl-3-phenyl-2-(1-phenylvinyl)azetidine | 791110-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (2S,3S,4S)-1,6-dimethyl-3-phenyl-2-(1-phenylvinyl)azetidine
• 英文别名: (2S,3S,4S)-1,2-dimethyl-3-phenyl-4-(1-phenylethenyl)azetidine
• CAS: 791110-62-8
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: CMOUWBQJGBHWFY-KFKAGJAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1,6-dimethyl-3-phenyl-2-(1-phenylvinyl)azetidine 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 dimethyl[(1S,2S,3E)-1-methyl-2,4,5-triphenylpent-3-enyl]amine
  参考文献：
  名称：

  2-烯基氮杂环丁鎓盐的环膨胀——吡咯烷和氮杂环庚烷的新途径

  摘要：

  从 2-烯基氮杂鎓三氟甲磺酸盐合成了一系列对映体纯 3-烯基吡咯烷、取代的氮杂环庚烷和立体定义的氨基烯烃。发现这些反应的高化学选择性强烈依赖于该过程中所涉及的碱（PhLi 或 KHMDS）的性质以及中间体叶立德铵的相对顺式或反式立体化学。当叶立德和相邻的烯烃是反式时，[1,2] σ 移位仅发生，产生具有高水平区域选择性的吡咯烷。另一方面，当这两个基团处于顺式关系时，观察到通过 [2,3] sigmatropic 转移干净地转化为 4,5-脱氢氮杂环庚烷。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600362
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基碘化膦 、 (2S,3S,4S)-(1,4-dimethyl-3-phenylazetidin-2-yl)phenylmethanone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以86%的产率得到(2S,3S,4S)-1,6-dimethyl-3-phenyl-2-(1-phenylvinyl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  2-烯基氮杂环丁鎓盐的环膨胀——吡咯烷和氮杂环庚烷的新途径

  摘要：

  从 2-烯基氮杂鎓三氟甲磺酸盐合成了一系列对映体纯 3-烯基吡咯烷、取代的氮杂环庚烷和立体定义的氨基烯烃。发现这些反应的高化学选择性强烈依赖于该过程中所涉及的碱（PhLi 或 KHMDS）的性质以及中间体叶立德铵的相对顺式或反式立体化学。当叶立德和相邻的烯烃是反式时，[1,2] σ 移位仅发生，产生具有高水平区域选择性的吡咯烷。另一方面，当这两个基团处于顺式关系时，观察到通过 [2,3] sigmatropic 转移干净地转化为 4,5-脱氢氮杂环庚烷。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600362

文献信息

• Synthesis and reactivity of enantiomerically pure N-alkyl-2-alkenyl azetidinium salts
  作者：François Couty、François Durrat、Gwilherm Evano、Damien Prim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.113

  日期：2004.9

  A synthesis of stereodefined enantiomerically pure 2-alkenyl azetidines is described using Wittig olefination as key step. The quaternary triflate ammonium salts of these heterocycles were prepared in a stereoselective way and treatment of these azetidinium salts with a base (KHMDS or PhLi) induced a regioselective Stevens rearrangement leading to a 3-alkenyl pyrrolidine. An unprecedented SN2′ reaction

  以维蒂希烯化为关键步骤描述了立体定义的对映体纯的2-烯基氮杂环丁烷的合成。以立体选择性的方式制备这些杂环的季铵盐季铵盐，并用碱（KHMDS或PhLi）处理这些氮杂环丁鎓盐可引起区域选择性的史蒂文斯重排，从而形成3-烯基吡咯烷。在一种情况下，观察到了前所未有的S N 2'反应，其中涉及苯基锂为亲核试剂和铵为离去基团。