(1R,S_S)-(+)-1-(2-pyridyl)-1-(4-methylphenylsulfinyl)propane | 161151-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,S_S)-(+)-1-(2-pyridyl)-1-(4-methylphenylsulfinyl)propane
• 英文别名: 2-[(1R)-1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]propyl]pyridine
• CAS: 161151-97-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NOS
• 分子量: 259.372
• InChiKey: HGTMQDMVZYWOJK-CRAIPNDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.810±38.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.182±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 、 (1R,S_S)-(+)-1-(2-pyridyl)-1-(4-methylphenylsulfinyl)propane 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(1S)-1-tert-butyldimethylsiloxy-1-(2-pyridyl)propyl 4-methylpheny sulfide
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基烯酮缩醛与对映体纯α-取代亚砜反应制得的对映体选择性重排型

  摘要：

  在催化量的ZnI 2在THF中的存在下，手性非外消旋α-取代的亚砜与O-甲硅烷基化的乙烯酮缩醛反应，得到ee> 99％的手性非外消旋α-甲硅烷氧基硫化物。这是迄今为止报道的Pummerer反应的最高对映选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88372-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-p-toluenesulfinate 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,S_S)-(+)-1-(2-pyridyl)-1-(4-methylphenylsulfinyl)propane
  参考文献：
  名称：

  Kita, Yasuyuki; Shibata, Norio; Fukui, Seiji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 12, p. 1763 - 1767

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective pummerer-type rearrangement by reaction of O-silylated ketene acetal with enantiopure α-substituted sulfoxides
  作者：Yasuyuki Kita、Norio Shibata、Seiji Fukui、Shigekazu Fujita

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88372-6

  日期：1994.12

  Chiral non-racemic α-substituted sulfoxides were reacted with O-silylated ketene acetal in the presence of a catalytic amount of ZnI2 in THF to give chiral non-racemic α-siloxysulfides in >99% ee. This is the highest enantioselectivity reported to date for the Pummerer reaction.

  在催化量的ZnI 2在THF中的存在下，手性非外消旋α-取代的亚砜与O-甲硅烷基化的乙烯酮缩醛反应，得到ee> 99％的手性非外消旋α-甲硅烷氧基硫化物。这是迄今为止报道的Pummerer反应的最高对映选择性。
• Kita, Yasuyuki; Shibata, Norio; Fukui, Seiji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 12, p. 1763 - 1767
  作者：Kita, Yasuyuki、Shibata, Norio、Fukui, Seiji、Bando, Masahiko、Fujita, Shigekazu

  DOI：——

  日期：——