3-[5-Benzyl-2-(4-methylphenyl)phenyl]-1,1-dimethylurea | 1220015-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[5-Benzyl-2-(4-methylphenyl)phenyl]-1,1-dimethylurea
• 英文别名: 3-[5-benzyl-2-(4-methylphenyl)phenyl]-1,1-dimethylurea
• CAS: 1220015-95-1
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O
• 分子量: 344.456
• InChiKey: FYNITMIYXCQHGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Benzylphenyl)-1,1-dimethylurea 、 4-甲苯硼酸 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 对苯醌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到3-[5-Benzyl-2-(4-methylphenyl)phenyl]-1,1-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  阳离子钯 (II) 催化：室温下的 C−H 活化/Suzuki−Miyaura 偶联

  摘要：

  阳离子钯(II)催化剂在室温下实现了芳基脲与芳基硼酸的轻松CH活化。该反应非常温和，可以通过亲电取代进行芳香族 CH 活化。

  DOI：

  10.1021/ja910973a

文献信息

• Cationic Pd(II)-catalyzed C–H activation/cross-coupling reactions at room temperature: synthetic and mechanistic studies
  作者：Takashi Nishikata、Alexander R Abela、Shenlin Huang、Bruce H Lipshutz

  DOI：10.3762/bjoc.12.99

  日期：——

  Cationic palladium(II) complexes have been found to be highly reactive towards aromatic C-H activation of arylureas at room temperature. A commercially available catalyst [Pd(MeCN)4](BF4)2 or a nitrile-free cationic palladium(II) complex generated in situ from the reaction of Pd(OAc)2 and HBF4, effectively catalyzes C-H activation/cross-coupling reactions between aryl iodides, arylboronic acids and

  发现阳离子钯（II）配合物在室温下对芳基脲的芳族CH活化具有高反应性。由Pd（OAc）2和HBF4反应原位生成的市售催化剂[Pd（MeCN）4]（BF4）2或无腈阳离子钯（II）络合物有效催化CH活化/交叉偶联反应在比以前报道的条件更温和的条件下，芳基碘化物，芳基硼酸和丙烯酸酯之间的比 发现定向基团的性质对于达到室温条件是至关重要的，其中脲部分最有效地促进邻位CH位置处的容易的偶联反应。该方法已被用于简化和高效地合成Boscalid的过程中，每年以千吨规模生产的一种药剂，用于控制阔叶和园艺作物中的一系列植物病原体。机理研究导致了拟议的催化循环，涉及三个步骤：（1）CH活化生成阳离子帕拉达环；（2）使阳离子型四环硼烷与芳基碘化物，芳基硼酸或丙烯酸酯反应，以及（3）使活性阳离子型钯催化剂再生。阳离子钯（II）配合物与芳基脲之间的反应允许形成和分离相应的palladacycle中间体，其特征在于